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2026-01-26T21:52:00Z

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[[Bild:Azophosphonate2.svg|thumb|Azophosphonat]]

'''Azophosphonate''' (auch: Arylazophosphonate) sind [[Azoverbindung]]en, die aus einem aromatischen Teil ([[Aromaten]]) und einem Phosphonat-Teil ([[Phosphonate]]) aufgebaut und [[kovalent]] über eine [[Azogruppe]] verbunden sind.

In der Literatur alternativ benutzte Bezeichnungen sind Azophosphonsäureester und Arylazophosphorsäureester.<ref name="Suckfüll 1958">F. Suckfüll, H. Haubrich, Angew. Chem. 70, 238 (1958)</ref><ref>H.Bock, Angew. Chem. 77, 469 (1965)</ref> Diese Verbindungsklasse wurde von F. Suckfüll und H. Haubrich erst im Jahre 1958 entdeckt<ref name="Suckfüll 1958" /><ref>F. Suckfüll, H. Haubrich, DB Patent 1008313 (1955)</ref>, also genau ein Jahrhundert nach der ersten [[Synthese]] eines [[Diazoniumsalze]]s durch [[Johann Peter Grieß]].<ref>P. Grieß, Liebigs Ann. Chem. 106, 123 (1858)</ref>

== Synthese ==
Azophosphonate können durch N-P-[[Azokupplung]] eines aromatischen [[Diazoniumsalze]]s mit einem Dialkyl[[Phosphorigsäureester|phosphit]] in Anwesenheit von [[Basen (Chemie)|Hilfsbasen]] hergestellt werden. Weitgehend unabhängig vom aromatischen Rest ist die [[Synthese]] mit Ausbeuten von über 80 % durchführbar.

== Eigenschaften ==
=== Spektroskopische Daten ===
Azophosphonate setzen sich als aromatische [[Azoverbindungen]] aus einer [[chromophore]]n und [[auxochrom]]en Gruppe zusammen.<ref name="Fabian">J. Fabian, H. Hartmann: ''Light Absorption of Organic Colorants'', Springer, Berlin 1980</ref>
Azophosphonate sind intensiv gefärbte Verbindungen. In Substanz oder konzentrierter Lösung besitzen sie eine rote Eigenfarbe, die bei steigender Verdünnung zunehmend in Gelb übergeht.<ref name="Fabian" /><ref name="Valeeva">T. G. Valeeva, Y. A. Levin, Zhur. Obsh. Khim. 55, 2286 (1985)</ref>

=== Stabilität und Reaktivität ===
Azophosphonate werden in der Literatur als relativ stabile Verbindungen beschrieben. Bei Temperaturen über 150 [[Grad Celsius|°C]] konnte die [[Thermolyse]] in Substanz unter Bildung gasförmiger Produkte beobachtet werden.<ref name="Valeeva" />

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Azobenzol| Azophosphonate]]
[[Kategorie:Phosphorsäureverbindung| Azophosphonate]]

Azophosphonate - Versionsgeschichte

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