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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(Z)-Azomethane.svg|200px|Strukturformel von ''cis''-Azomethan]] [[Datei:(E)-Azomethane.svg|200px|Strukturformel von ''trans''-Azomethan]]
| Strukturhinweis = ''cis''- (oben) bzw. ''trans''-Azomethan (unten)
| Freiname =
| Andere Namen = * Dimethyldiimid
* 1,2-Dimethyldiazen
| Summenformel = C2H6N2
| CAS = * {{CASRN|503-28-6|KeinCASLink=1}} (Azomethan, unspez.)
* {{CASRN|4143-41-3|KeinCASLink=1|Q0}} (''trans''-Azomethan)
* {{CASRN|4143-42-4|KeinCASLink=1|Q0}} (''cis''-Azomethan)
| EG-Nummer = 685-709-9
| ECHA-ID = 100.211.415
| PubChem = 10421
| ChemSpider =
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses bis schwach gelbes Gas<ref name="lex">[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/chemie/882 ''Azomethan''] Lexikon der Chemie</ref>
| Molare Masse = 58,082 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = −78 °C (trans)<ref name="Ackermann">{{Literatur | Autor=Martin N. Ackermann, Norman C. Craig, Ralph R. Isberg, David M. Lauter, Richard A. MacPhail, William G. Young | Titel=cis-Dimethyldiazene | Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society | Band=99 | Nummer=5 | Jahr=1977 | Seiten=1661–1663 | DOI=10.1021/ja00447a072}}</ref> −66 °C (cis)<ref name="Ackermann"/>
| Siedepunkt = 1,5 °C (trans)<ref name="Ackermann"/> 95 °C (cis)<ref name="Ackermann"/>
| Dampfdruck = 1001 hPa (trans, 0 °C)<ref>{{Literatur | Autor=H. Henkin, H. Austin Taylor | Titel=The Viscosity and Molecular Diameter of Azomethane | Sammelwerk=Journal of Chemical Physics | Band=7 | Nummer=9 | Jahr=1939 | Seiten=829–830 | DOI=10.1063/1.1750533}}</ref>
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=216473|Name=(E)-dimethyldiazene|Abruf=2019-12-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Azomethan''' ist ein farbloses bis schwach gelbliches [[Explosivstoff|explosives]] [[Gas]] und die einfachste organische [[Azogruppe|Azoverbindung]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Azomethan lässt sich aus [[1,2-Dimethylhydrazin]] durch vorsichtige Oxidation, beispielsweise mit [[Kupfer(II)-chlorid]], in guter Ausbeute herstellen.<ref>Francis P. Jahn: ''The Preparation of Azomethane.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' Band 59, 1937, S. 1761–1762, {{DOI|10.1021/ja01288a502}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Von Azomethan existieren zwei [[Cis-trans-Isomerie|Isomere]]:
* ''cis''-Azomethan, nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]: ''(Z)''-Azomethan
* ''trans''-Azomethan, nach IUPAC: ''(E)''-Azomethan.
Das ''trans''-Isomer ist um 42 k[[Joule|J]]/[[mol]] stabiler als die ''cis''-Verbindung.<ref>I. Vrabel u. a.: ''Stationary Points on the Ground-State Potential Energy Surface of Dimethyldiazene. Isomerization and Decomposition in Competition.'' In: ''[[The Journal of Physical Chemistry A]].'' Band 101, 1997, S. 5805–5812, {{DOI|10.1021/jp970702j}}.</ref> Bei Temperaturen oberhalb von 0 °C [[Tautomerie|tautomerisiert]] Azomethan zu Formaldehyd-''N<nowiki>'</nowiki>''-methylhydrazon (CH3NHN=CH2).<ref>M. N. Ackermann u. a.: ''Vibrational Spectra of cis-Dimethyldiazene-d0 -1,1,1-d3, and -d6.'' In: ''The Journal of Physical Chemistry.'' Band 83, 1979, S. 1190–1200, {{DOI|10.1021/j100472a017}}.</ref>
[[Datei:Azomethane tautomerization.svg|mini|hochkant=2|ohne|Tautomerisierung]]

== Verwendung ==
Die schwierige Handhabung der Verbindung steht einer größeren technischen Anwendung entgegen. Im Labor kann Azomethan zur Erzeugung von [[Methylradikal]]en verwendet werden.<ref>R. S. Zhai u. a.: ''Chemisorption and reaction characteristics of methyl radicals on Cu(110).'' In: ''[[Langmuir (Zeitschrift)|Langmuir]].'' Band 20, 2004, S. 3623–2631, PMID 15875392.</ref> Bei der Pyrolyse bilden sich neben dem thermodynamisch sehr stabilen Stickstoff kurzzeitig zwei Methylradikale.
:<chem>CH_3-N=N-CH_3 -> N_2 + 2 CH_3^{.}</chem>

== Biologische Bedeutung ==
Beim [[Stoffwechsel|Metabolismus]] des stark [[Karzinogen|krebserregenden]] [[1,2-Dimethylhydrazin]] entsteht Azomethan durch Oxidation in der [[Leber]] als Zwischenprodukt.<ref>S. Wolter und N. Frank: ''Metabolism of 1,2-dimethylhydrazine in isolated perfused rat liver.'' In: ''[[Chemico-Biological Interactions]].'' Band 42, 1982, S. 335–244, PMID 7151235.</ref>

== Literatur ==
* K. Wolter: ''Schwingungsspektroskopische Untersuchungen an einem Übergangsmetalloxid/Metall-Modell-Katalysatorsystem.'' Dissertation, TU Berlin, 2001, {{URN|nbn|de:kobv:83-opus-3167}}.
* K. S. Khuong und [[Kendall Houk|K. N. Houk]]: ''One-bond, two-bond, and three-bond mechanisms in thermal deazetizations of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes, trans-azomethane, and 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' Band 125, 2003, S. 14867–14883, PMID 14640664.
* E. W. Diau und [[Ahmed Zewail|A. H. Zewail]]: ''Femtochemistry of ''trans''-azomethane: a combined experimental and theoretical study.'' In: ''ChemPhysChem.'' Band 4, 2003, S. 445–456, PMID 12785258.
* P. Cattaneo und M. Persico: ''Semiclassical simulations of azomethane photochemistry in the gas phase and in solution.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' Band 123, 2001, S. 7638–7645, PMID 11480986.
* N. J. Gerria und F. Kaufman: ''The explosive decomposition of azomethane.'' In: ''Symposium (International) on Combustion.'' Band 10, 1965, S. 227–235, {{DOI|10.1016/S0082-0784(65)80167-9}}.
* O. K. Rice: ''The Theory of the Decomposition of Azomethane.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' Band 14, 1928, S. 118–124, {{PMC|1085389}}.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Azoverbindung]]

Azomethan - Versionsgeschichte

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