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<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Azokupplung''' ist eine [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophile aromatische Substitutionsreaktion]], bei der Aryl[[diazoniumsalze]] ('''Diazo-Komponente''') mit aktivierten [[Aromaten]] (='''Kupplungs-Komponente'''), β-Dicarbonyl-Verbindungen, Pyrazolen und 2-Pyridinonen umgesetzt („gekuppelt“) werden. Aufgrund der nur geringen Elektrophilie des Diazonium-[[Ion]]s kann die Kupplung erst als Zweit-Substitution bei einem starken +M-Erstsubstituenten erfolgen und dies durch den [[Mesomerer Effekt|+M-Effekt]] bevorzugt in ''para''-Stellung.<br />
<br />
Allgemeine Reaktionsgleichung:<br />
<br />
<chem>Ar-N#N^+X^- + H-Ar' -> Ar-N=N-Ar' + HX</chem><br />
<br />
wobei X<sup>−</sup> meist Cl<sup>−</sup> ist.<br />
<br />
Azokupplungen werden im Temperaturbereich von 0&nbsp;°C bis 5&nbsp;°C durchgeführt, da die eingesetzten Diazoniumsalze bei höheren Temperaturen schneller Zersetzung unterliegen. Es wird je nach [[Edukt]] im schwach sauren bis mäßig basischen Bereich gearbeitet.<br />
<br />
Charakteristisch für diese Reaktion ist die Bildung einer [[Azogruppe|Azo-Bindung]] (Ar-N=N–Ar', Derivate des [[Diazen]]s, H–N=N–H). Die entstehenden Azoverbindungen haben im Bereich des [[Sichtbares Licht|sichtbaren Lichtes]] ausgeprägte [[Absorptionsbande]]n und sind daher [[Farbstoffe]]. Viele von ihnen finden als sogenannte [[Azofarbstoff]]e vielseitige Verwendung.<br />
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== Reaktionsmechanismus ==<br />
Nachfolgend wird die Azokupplung am Beispiel der Umsetzung von [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] als aktiviertem Aromat mit [[Diazotierung|diazotiertem]] [[Anilin]] dargestellt:<br />
<br />
[[Datei:Azo coupling V2.svg|rahmenlos|600px|Azokupplung]]<br />
<br />So entsteht der Farbstoff [[Buttergelb]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Autorenkollektiv: ''[[Organikum]].'' Barth Verlagsgesellschaft, Leipzig, Berlin u. Heidelberg, 1993, S. 568&nbsp;ff.<br />
* [[K. P. C. Vollhardt]] und N. E. Schore: ''Organische Chemie.'' Wiley-VCH, Weinheim, 2000, S. 1116&nbsp;f.<br />
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[[Kategorie:Elektrophile Substitution]]</div>imported>APPERbot