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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Azoverbindung mit der '''blau''' markierten Azogruppe
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| [[Datei:Azo Group Formula V1.svg| zentriert |130px]] (''E'')-Isomer, stabiler<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 524, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
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| [[Datei:(Z)-Azo Group Formula V1.svg| zentriert |130px]] (''Z'')-Isomer, weniger stabil
|}

Die '''Azogruppe''' ist in der Chemie eine [[funktionelle Gruppe]], bestehend aus zwei [[Stickstoff]]-Atomen, die durch eine Doppelbindung verbunden sind (–N=N–).

Organische Verbindungen mit Azogruppe bezeichnet man als Azoverbindungen. Bei Azoverbindungen mit aromatischen Resten handelt es sich um [[Azofarbstoffe]]. Die relativ instabilen aliphatischen Azoverbindungen, wie z. B. [[Azobis(isobutyronitril)|Azoisobutyronitril]] (AIBN), werden als [[Initiator (Chemie)|Polymerisationsinitiatoren]] eingesetzt.<ref name="Beyer">{{Literatur|Autor=[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]|Titel=Lehrbuch der organischen Chemie|Auflage= 18.|Verlag=S. Hirzel Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=1978|ISBN=3-7776-0342-2|Seiten=}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://wako-chem.co.jp/specialty/waterazo/index.htm |titel=Specialty Chemicals|hrsg=Fujifilm WAKO Pure Chemical corporation|zugriff=2018-12-17|sprache=EN}}</ref>

Der Name ''Azo'' leitet sich vom [[Französische Sprache|französischen]] Wort ''Azote'' für ''Stickstoff'' ab, das selbst auf {{grcS|ἄζωτος|ázōtos}} („lebensfeindlich“) zurückgeht.

== Eigenschaften ==
Die einfachste anorganische Verbindung mit einer Azogruppe ist das leuchtend gelbe [[Diimin]] (H–N=N–H, Diazen, Diimid, Azowasserstoff). Es ist bei [[Raumtemperatur]] instabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden.

Die einfachste [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatische]] Azoverbindung ist das [[Azomethan]] (H3C–N=N–CH3), ein gelbliches, explosives Gas, das bei 60–100 °C in Methylradikale und Stickstoff zerfällt.<ref name="Beyer" />

Bei den [[Aromaten|aromatische]]n Azoverbindungen ist das rote [[Azobenzol]] (H5C6–N=N–C6H5) die Stammverbindung. Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während die aliphatischen Azoverbindungen in der Regel farblos sind, handelt es sich bei den aromatischen Azoverbindungen um [[Farbstoff]]e. Je stärker die π-Elektronen [[Delokalisierung|delokalisiert]] sind, desto größer ist die [[Wellenlänge]] der maximalen [[Absorption (Physik)|Absorption]].

Bei geeigneter Substitution liegt bei Azoverbindungen eine [[Tautomerie#Azo-Hydrazo-Tautomerie|Azo-Hydrazo-Tautomerie]] vor.

[[(E)-(Z)-Isomerie|(''E'')-(''Z'')-Isomere]] von [[zwitterion]]ischen aromatischen Azoverbindungen können sowohl [[Photochemie|photochemisch]] als auch thermisch ineinander überführt werden.<ref>{{Literatur |Autor=[[Hans-Joachim Timpe]], H. Rautschek |Titel=Thermo- und lichtinitiierte geometrische Isomerisierungen von zwitterionischen Azoverbindungen |Sammelwerk=[[Journal für Praktische Chemie]] |Band=325 |Nummer=6 |Datum=1983 |DOI=10.1002/prac.19833250619 |Seiten=1016–1020}}</ref>

== Herstellung ==
Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:
* [[Azokupplung]], bei der ein [[Diazoniumsalze|Diazoniumsalz]] mit einer [[Nukleophilie|nukleophilen]] Kupplungskomponente – in aller Regel ein Aromat oder eine C-H-aciden Verbindung – im Sinne einer [[elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] reagiert.
* Die Oxidation von 1,2-Alkyl- oder 1,2-Arylhydrazinen mit Quecksilber(II)-oxid, [[Natriumhypobromit]] oder Luftsauerstoff liefert Azoverbindungen.<ref name="Hauptmann1">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 524, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

* Primäre [[Arylamine]] (z. B. [[Anilin]]) reagieren mit aromatischen [[Nitrosoverbindungen]] in Eisessig zu symmetrischen oder unsymmetrischen Azoverbindungen. Dieses Verfahren wird [[Mills-Reaktion]] genannt.<ref name="March">Michael B. Smith: ''March's advanced organic chemistry'', John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 793, ISBN 978-0-470-46259-1.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Azopigment]]

== Literatur ==
* ''[[Organikum]]. Organisch-chemisches Grundpraktikum.'' 18. berichtigte Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990, ISBN 3-326-00076-6.
* [[Ludwig Gattermann]], Heinrich Wieland: ''Die Praxis des organischen Chemikers.'' 43. Auflage. de Gruyter, Berlin u. a. 1982, ISBN 3-11-006654-8.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]

[[sv:Azoföreningar]]
[[zh:偶氮化合物]]

Azogruppe - Versionsgeschichte

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