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'''Azofarbstoffe''' sind zahlenmäßig die größte Gruppe der synthetischen [[Farbstoffe]]. Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere [[Azogruppe|Azobrücken]] (–N=N–) als Bestandteil des [[Chromophor]]s. Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen werden als '''Bisazo-''' (auch '''Disazo-'''), '''Trisazo-''', '''Tetrakisazo-''', '''Polyazofarbstoffe''' bezeichnet. Bisazofarbstoffe, die durch Kupplung einer [[Diazoniumverbindung]] mit einer [[Funktionalität (Chemie)|bifunktionellen]] [[Kupplungskomponente]], bzw. durch Reaktion eines Bisdiazonium-Salzes mit einer Kupplungskomponente hergestellt werden, bezeichnet man als primäre Bisazofarbstoffe. Sekundäre Bisazofarbstoffe erhält man, indem man eine aminogruppenhaltige Monoazoverbindung weiterdiazotiert und kuppelt.
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Acid Yellow 36.svg|[[Acid Yellow 36|C.I. Acid Yellow 36]]: Monoazofarbstoff aus [[Metanilsäure]] als Diazo- und [[Diphenylamin]] als Kupplungskomponente.
Acid Black 1.svg|[[Acid Black 1|C.I. Acid Black 1]]: primärer Bisazofarbstoff aus einer bifunktionellen Kupplungskomponente ([[H-Säure]]) und zwei verschiedenen Diazokomponenten ([[Anilin]] und [[p-Nitroanilin|''p''-Nitroanilin]]).
Direct Blue 8.svg|[[Direct Blue 8|C.I. Direct Blue 8]]: primärer Bisazofarbstoff aus einem Bisdiazonium-Salz ([[3,3′-Dimethoxybenzidin]]) und [[Neville-Winther-Säure]] als Kupplungskomponente
Solvent Red 26.svg|[[Solvent Red 26|C.I. Solvent Red 26]]: sekundärer Bisazofarbstoff. [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]] wird diazotiert und auf [[Xylidine|2,5-Xylidin]] gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird weiterdiazodiert und auf [[2-Naphthol]] gekuppelt.
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Azofarbstoffe zählen mit den [[Azopigmente]]n zu den [[Azofarbmittel]]n, sind jedoch im Gegensatz zu diesen im jeweiligen Anwendungsmedium löslich.

== Geschichte ==
Mitte des 19. Jahrhunderts hatte sich die [[Industrialisierung]] ausgehend von [[Vereinigtes Königreich|England]] auf ganz West- und Mitteleuropa ausgebreitet. Durch die Technisierung des Spinn- und Webvorgangs erhielt die Textilindustrie einen Aufschwung, der auch die Nachfrage nach Farbstoffen erhöhte. Diesen neuen Anforderungen kam die Produktion natürlich gewonnener Farbstoffe nicht nach, was die Farbforschung und die rasche Entwicklung der chemischen Industrie förderte.

1844 wagte [[Justus von Liebig]] die Prognose, man werde schon bald Methoden entdecken, um aus [[Steinkohlenteer]] Farb- und Arzneistoffe synthetisch herzustellen.

1856 schließlich gelang dem Engländer [[William Henry Perkin|William H. Perkin]] beim Experimentieren mit Steinkohlenteer die Synthese des ersten künstlichen ''Teerfarbstoffs'' [[Mauvein]], der jedoch kein Azofarbstoff ist.<ref>{{Literatur|Autor=Rudolf Winderlich|Titel=Lehrbuch der Chemie für Höhere Lehranstalten: Einheitsausgabe für Unter- und Oberstufe|Verlag=Springer-Verlag|Ort=|Datum=2013-03-13|Seiten=391|ISBN=978-3-663-04370-6|Online=[https://books.google.de/books?id=7sSoBgAAQBAJ&pg=PA391&dq=%2522August+Wilhelm+von+Hofmann%2522+Azofarbstoff&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwj99Obf7YnRAhUGHxoKHSdJBiAQ6AEIUTAH#v=onepage&q=%22August%20Wilhelm%20von%20Hofmann%22%20Azofarbstoff&f=false books.google.de]}}</ref> Auf der Londoner Weltausstellung erregte er aber Aufsehen, auch dies förderte die weitere Forschung. Die Diazotierung wurde dann 1857 von [[Peter Grieß]], einem Schüler von [[August Wilhelm von Hofmann]] gefunden.<ref>{{Literatur|Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer|Titel=Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte|Verlag=Springer-Verlag|Ort=|Datum=2013-03-09|Seiten=6|ISBN=978-3-662-07875-4|Online=[https://books.google.de/books?id=sAuzBgAAQBAJ&pg=PA6&lpg=PA6&dq=August+Wilhelm+Hofmann+Azofarbstoff&source=bl&ots=5zduYrU9Pq&sig=8J7YDrYqbMyVlC9ETY6EKIbDiXE&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiBpJ7z4onRAhXEXhoKHTJWBSYQ6AEITTAG#v=onepage&q=August%20Wilhelm%20Hofmann%20Azofarbstoff&f=false books.google.de]}}</ref> Chemiker entdeckten überall in Europa Herstellungswege für eine ganze Palette solcher [[Teerfarbe|Teerfarbstoffe]], von Hofmann-Violett über [[Fuchsin]], von [[Anilingelb]] (1861) bis hin zu [[Bismarckbraun]], wobei die beiden letztgenannten wichtige Vertreter der Gruppe der Azofarbstoffe sind. Ausgangsstoff war das Anilin, das aus Kohlenteer gewonnen wurde, daher wurde diese Gruppe auch ''Teerfarbstoffe'' genannt. Anilingelb ist im [[Colour Index]] als ''C.I. Solvent Yellow 1'' gelistet, ein nicht wasser-, jedoch [[Lipophilie|fettlöslicher]] Farbstoff. [[Kongorot]] (''C.I. Direct Red 28'') wurde 1884 als erster ''Bisazofarbstoff'' (auch ''Disazofarbstoff'') hergestellt. ''C.I. Disperse Yellow 8'' wurde 1926 als wasserunlöslicher [[Farbstoff|Dispersionsfarbstoff]] entwickelt und wird auch heute noch zum Färben von [[Polyester]]-Stoffen genutzt.

Azofarbstoffe wurden schon frühzeitig als [[Lebensmittelfarbstoffe]] eingesetzt, beispielsweise [[Buttergelb]] (C.I. Solvent Yellow 2) zum Färben von Butter und Margarine. Die Verwendung von Buttergelb zur Margarinefärbung wurde jedoch 1938 verboten, nachdem man erkannt hatte, dass es bei Ratten Leberkarzinome erzeugen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Werner Baltes |Titel=Lebensmittelchemie |Auflage=5. |Verlag=Springer Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2000 |ISBN=978-3-662-08282-9 |Seiten=187 |Online={{Google Buch |BuchID=tH4kBgAAQBAJ |Seite=187 }}}}</ref> Darüber hinaus gab es noch um 1949 nur wenige Einschränkungen, Azofarbstoffe Nahrungsmitteln zur „Verschönerung“ zuzusetzen.<ref>[[Ernst Kern (Mediziner)|Ernst Kern]]: ''Sehen – Denken – Handeln eines Chirurgen im 20. Jahrhundert.'' ecomed, Landsberg am Lech 2000, ISBN 3-609-20149-5, S. 198.</ref>

== Aufbau und Eigenschaften ==
Azofarbstoffe bilden zahlenmäßig die größte [[Farbstoff]]klasse. Sie sind durch die allgemeine Formel R1-N=N-R2 charakterisiert. Die beiden Reste (R1 und R2, in der Regel aromatisch) können identisch oder verschieden sein.

Typisch für Azofarbstoffe ist die Azogruppe -N=N- mit der farbgebenden ([[chromophor]]en) Stickstoff-Doppelbindung. Diese synthetischen Farbstoffe nutzen als Ausgangsstoff [[aromatische Amine]], im einfachsten Falle das Anilin. Azofarbstoffe erreichen ihre Vielfalt durch die einfache Substitution der Wasserstoffatome an den [[Aromaten|aromatischen Ringen]], die das chromophore System [[auxochrom]] beeinflussen und über die man die Farbnuance steuern kann.

Azofarbstoffe weisen oft polare und unpolare [[Substituent]]en auf und können so auf das erforderliche Medium gezielt zugeschnitten werden. Bei entsprechendem Aufbau können sie neben [[Van-der-Waals-Bindung]]en auch [[Wasserstoffbrückenbindung]]en ausbilden.

Vertreter der Gruppe sind farbstabil und ergeben [[Lichtechtheit|lichtechte]] und [[Farbstärke|farbstarke]] Färbungen. Bei geeigneter Konstitution können sie auf Textilien wasch-, reinigungs- und reibecht sein.

Bei Raumtemperatur im Dunklen ist die ''trans''-Konfiguration stabiler aromatischer Azoverbindungen die energetisch günstigste Konformation. Unter Einwirkung von Licht oder Hitze kann sich diese Konformation zum ''cis''-Isomer und somit seine geometrische Form verändern. Dies kann eine nützliche Eigenschaft sein, um reversible molekulare Schalter herzustellen. Durch Einführen von Fragmenten stabiler Azoverbindungen wie Azobenzol in biologisch aktive Moleküle wie Proteine kann eine Vielzahl von biologischen Prozessen räumlich und zeitlich durch Bestrahlung mit Licht anstatt Reagenzien gesteuert werden.<ref>{{Literatur| Autor=Estíbaliz Merino, María Ribagorda| Titel= Control over molecular motion using the – photoisomerization of the azo group | Sammelwerk=[[Beilstein Journal of Organic Chemistry]] | Band=8
| Jahr=2012 | Seiten=1071–1090 | DOI=10.3762/bjoc.8.119}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=Ned A. Porter, Lawrence J. Marnett|Titel=Photolysis of unsymmetric azo compounds. cis Azo compound intermediates|Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]]|Band=95|Nummer=13|Verlag=|Datum=1973-06-27|Seiten=4361–4367|DOI=10.1021/ja00794a036}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=Michael B. Smith, Jerry March|Titel=March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure|Verlag=John Wiley & Sons|Ort=|Datum=2007-01-29|Seiten=346|ISBN=978-0-470-08494-6|Online=[https://books.google.de/books?id=by05kNKm_xYC&pg=PA346&lpg=PA346&dq=%2522Azo+compound%2522+trans+cis-isomer&source=bl&ots=Dsq-SC8kCR&sig=K9ElFMokrnLpXyLdzn5OEbwqmp0&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwj_4-mki4rRAhVFnRoKHaxBBZkQ6AEIZjAI#v=onepage&q=%22Azo%20compound%22%20trans%20cis-isomer&f=false books.google.de]}}</ref>

== Nomenklatur ==
[[Datei:Food Black 1.svg|mini|1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure→1-Acetylamino-8-naphthol-4,6-disulfosäure ([[Brillantschwarz BN]])]]
In Abhängigkeit von der Anzahl der Azogruppen werden die Verbindungen als Mono-, Dis-, Tris-, Tetrakis-, etc. -Azofarbstoffe gekennzeichnet. Ab drei Azogruppen bezeichnet man sie oft einfach als Polyazofarbstoffe.

Oft wurden Azofarbstoffe in der Vergangenheit nicht nach der [[IUPAC-Nomenklatur]] benannt, da insbesondere technische Polyazofarbstoffe sehr komplexe Namen ergeben. Stattdessen wurde ein Schema verwendet, bei dem die einzelnen Komponenten durch Pfeile verbunden sind. Dabei geht der Pfeile von dem Diazoniumion-liefernden Amin aus und zeigt auf die angekuppelte Verbindung. Auf diese Weise lassen sich auch komplexere Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen einfach beschreiben.<ref name="ChdA" /> Der Nachteil der Pfeilnomenklatur ist, dass die exakte Verknüpfungsstelle an der gekoppelten Komponente nicht angegeben wird.

Der Name ''Azo'' leitet sich vom [[Französische Sprache|französischen]] Wort ''Azote'' für ''Stickstoff'' ab, das selbst auf {{grcS|ἄζωτος|ázōtos}} („lebensfeindlich“) zurückgeht.

== Herstellung ==
Die Vielfalt der Azofarbstoffe ergibt sich aus der vergleichsweise einfachen Herstellungsweise. Durch die [[Diazotierung]] aromatischer Amine erhält man Diazoniumsalze, die mit elektronenreichen aromatischen Verbindungen oder β-Dicarbonyl-Verbindungen im Sinne einer [[Azokupplung]] reagieren.

Die Synthese erfolgt in zwei Schritten:

1. [[Diazotierung]]: Die Lösung oder Suspension eines aromatischen Amins wird mit Salz- oder Schwefelsäure angesäuert und bei tiefer Temperatur mit einer [[Natriumnitrit]]-Lösung versetzt. Dabei bildet sich ein elektrophiles Nitrosyl-Kation (NO+).
{{Formel |datei=[[Datei:Nitrosylkation.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image|Bildung des Nitrosyl-Kations]]|text= Bildung des Nitrosyl-Kations}}
Das Nitrosyl-Kation wird von dem freien Elektronenpaar des Stickstoffatoms am [[Arylamine|Arylamin]] angegriffen. Unter Abspaltung eines [[Proton (Chemie)|Protons]] (H+) entsteht eine N-Nitroso-Verbindung (Ar-NH-N=O), die sich in das instabile Aryldiazohydroxid (Ar-N=N-OH) umlagert. Dieses zerfällt unter Abspaltung eines OH−-Ions und es entsteht ein Aryldiazonium-Ion (Ar-N2+). Bei der Diazotierung sollte man immer unter 5 °C kühlen, da die Diazoniumsalze sonst [[Stickstoff]] abspalten (Zersetzungsgefahr).
{{Formel |datei=[[Datei:Diazotierung.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image|Diazotierung von Anilin]]|text= Diazotierung von Anilin}}
2. [[Azokupplung]]: Die Azokupplung stellt eine [[Zweitsubstitution am Aromaten|elektrophile Zweitsubstitution]] dar. Die Substituenten, die einen +M-Effekt aufweisen, erhöhen die Elektronendichte und somit die Reaktivität. Zudem dirigieren sie die Zweitsubstituenten in ''para''-Stellung. Die ''ortho''-Stellung ist aus Gründen der [[Sterische Hinderung|sterischen Hinderung]] selten.
{{Formel |datei=[[Datei:Azokupplung3.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|klasse=skin-invert-image|Azokupplung]]|text= Azokupplung von Anililin-Diazoniumsalz mit [[N,N-Dimethylanilin|''N,N''-Dimethylanilin]] zu [[Buttergelb]] (C.I. Solvent Yellow 2)}}Die Herstellung von Azofarbstoffen ist ein beliebtes Thema im [[Chemieunterricht]], dessen experimentelle Durchführung darunter leidet, dass viele Amine giftig sind und gemäß [[RiSU]] in der Schule nicht angewendet werden dürfen. Dieses Problem lässt sich durch die Anwendung ungiftiger Amine umgehen, z. B. durch Einsatz von [[Sulfanilsäure]] als Diazokomponente und der natürlichen Aminosäuren [[Histidin]] und [[Tyrosin]] als Kupplungskomponente.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg et al. |Titel=Azofarbstoffe ohne giftige Amine und ohne Eiskühlung |Sammelwerk=CHEMKON |Band=25 |Nummer=3 |Verlag=VCH Chemie |Ort=Weinheim |Datum=2018-06 |DOI=10.1002/ckon.201880371 |Seiten=121–122 }}</ref>

== Verwendung ==
Diese Farbstoffgruppe ist aufgrund der vielfältigen Kupplungsmöglichkeiten mit Farbstoffen im gesamten Farbbereich vertreten. Azofarbstoffe werden zur Färbung von Textilien, [[Fette]]n und Ölen, zum Einfärben von Wachsen, Stroh, Holz, und für Papier eingesetzt. Auch für Beschichtungsstoffe, etwa bei [[CD-R]], sind sie im Einsatz. Azofarbstoffe, die giftige oder krebserzeugende [[Amine]] freisetzen können, sind in Deutschland für Gebrauchsgegenstände und Tätowiermittel verboten. Sie dürfen weder zur Stofffärbung noch für [[Schmuck]] und keinesfalls für [[Kosmetik]]artikel oder Nahrung angewendet werden.

Ausgewählte Azofarbstoffe sind auf ihre Eignung als Lebensmittelfarbstoffe geprüft und zugelassen. Im Übrigen besitzen solche Farbstoffe mehrere [[Sulfonsäuren|Sulfongruppen]], um die Löslichkeit in Wasser zu erhöhen. Die hohe Wasserlöslichkeit statt einer Fettlöslichkeit des Farbkörpers verhindert die Gefahr der [[Bioakkumulation|Einlagerung]] im Körper, indem die Stoffe leichter durch den Urin ausgeschieden werden.
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Strawberry soda.jpg|Erdbeerbrause mit Allurarot AC
Sweet allura red close.jpg|Allurarot AC als Farbstoff in einer Süßigkeit
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Für Lederfarbstoffe kommen ebenfalls Azofarbstoffe zum Einsatz, wobei hier eher auf Fettlöslichkeit geachtet wird, aber auch hier dürfen Kopplungsprodukte mit bestimmten Aminen nicht eingesetzt werden.

Gesundheitliche Bedenken gab es unter anderem auch bei mit Azofarben gefärbten Ostereiern, welche jedoch unbestätigt blieben, da eine viel zu niedrige Dosis des Farbstoffes durch die Schale in das Ei gelangt.<ref>Ostereierfarben – Krebs auf Raten? 8. April 2012, Jochen Kleboth, lebensmittelfokus.at {{Webarchiv | url=http://www.lebensmittelfokus.at/2012/04/08/ostereierfarben-krebs-auf-raten/ | wayback=20131211224110 | text=Lebensmittelfokus}}</ref>

In der Medizin dienen ausgewählte Produkte zum Anfärben von Krebszellen. In der klinischen Chemie sind sie weiterhin wichtig, um bestimmte Stoffwechselprodukte wie [[Bilirubin]] nachzuweisen. Sie entstehen durch Komplexbildung zwischen diversen Reagenzien und dem nachzuweisenden Stoff und werden anschließend photometrisch gemessen.

Die Azobrücke liegt abhängig vom [[pH-Wert]] in [[Protonierung|protonierter]] oder deprotonierter Form vor. Damit ist eine Verschiebung der Farbtiefe verbunden. Azofarbstoffe werden deshalb auch als Säure-Base-[[Indikator (Chemie)|Indikatoren]] eingesetzt. Beispiele dafür sind [[Methylrot]], [[Methylorange]], [[Kongorot]] und [[Alizaringelb R]]. Darüber hinaus gibt es auch Redoxindikatoren unter den Azofarbstoffen.
{{Formel |datei=[[Datei:Methyl red indicator.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|klasse=skin-invert-image|[[Methylrot]] ist im Neutralen gelb gefärbt (linke Struktur), absorbiert also violettes Licht. Bei einem pH-Wert unter 4,4 wird das Molekül am Stickstoff protoniert, die polarisierte Azobrücke führt zur Farbvertiefung nach rot durch Absorption von nun grünem (längerwelligem) Licht (rechte Struktur)]]|text= [[Methylrot]] ist im Neutralen gelb gefärbt (linke Struktur), absorbiert also violettes Licht. Bei einem pH-Wert unter 4,4 wird das Molekül am Stickstoff protoniert, die polarisierte Azobrücke führt zur Farbvertiefung nach rot durch Absorption von nun grünem (längerwelligem) Licht (rechte Struktur).}}

== Gesundheitsgefährdung ==
Es wurde bewiesen, dass der menschliche Körper in der Lage ist, durch reduktive Spaltung die aufgenommenen Azofarbstoffe an der Azobrücke wieder in die Ausgangsstoffe zu spalten. Dies kann durch Darmbakterien oder durch [[Azoreduktase]]n der Leber oder extrahepatischen Gewebes geschehen. Daher gibt es den Verdacht, dass alle Azofarbstoffe, die eine freisetzbare kanzerogene [[Arylgruppe|Arylaminkomponente]] enthalten, ein krebserzeugendes Potential haben.

Azofarbstoffe, die aus mindestens einem dieser kanzerogenen Amine aufgebaut sind, sind in Textilien und Leder in Deutschland nach der [[Bedarfsgegenständeverordnung]] (BedGgstV) verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/anlage_1.html |titel=Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3) |titelerg=Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen |werk= |hrsg=Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz |abruf=2019-10-29}}</ref> EU-weit sind diese nach [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|REACH-Verordnung]] in Verbraucherprodukten verboten. Dieses Verbot gilt für Textilien und Leder, die mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt und längere Zeit in Berührung kommen können. Zurzeit sind 24 aromatische Amine betroffen, von denen [[Benzidin]] am bekanntesten ist. [[Benzidinfarbstoffe]] stehen in Verdacht, bei Exposition das [[Blasenkrebs]]risiko deutlich zu erhöhen. Nach der EU-Richtlinie dürfen Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung von Azogruppen derartige Amine mit mehr als 30 ppm im Fertigerzeugnis freisetzen können, nicht verwendet und entsprechende Textil- und Ledererzeugnisse nicht in den Verkehr gebracht werden. Die analytische Bestimmungsgrenze variiert je nach Amin um 5 ppm. In der EU werden diese Farbstoffe in der Textil- und Lederindustrie seit Jahren nicht mehr eingesetzt. Da auch Importe von Gebrauchsmitteln (so Textilien aus Asien) nicht mit derartigen gesundheitsgefährdenden Farbstoffen gefärbt werden dürfen, werden von den zuständigen Behörden stichprobenartige Untersuchungen durchgeführt.

Im Gegensatz zu Azofarbstoffen sind [[Azopigment]]e im Anwendungsmedium praktisch unlöslich. Wegen der Unlöslichkeit sind Azopigmente nicht bioverfügbar und somit ungiftig und nicht krebserregend. Sie werden für Druckfarben, Kunststoffe, Lacke, Toner und Lebensmittelverpackungen eingesetzt.

== Rechtliche Situation ==
Die EU-Kommission beauftragte am 25. März 2010 die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] (European Food Safety Authority), eine neuerliche gesundheitliche Bewertung fraglicher Azofarbstoffe vorzunehmen. Seit dem 20. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die die Azofarbstoffe [[Tartrazin]] (E 102), [[Gelborange S]] (E 110), [[Azorubin]] (E 122), [[Allurarot]] (E 129) oder [[Cochenillerot A]] (E 124) enthalten, in der Europäischen Union mit dem gesonderten Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ gekennzeichnet werden.<ref name=EU-Parlament>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=354|anfangsseite=16|endseite=33|format=PDF|titel=''Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.''}}.</ref><ref name=Tageszeitung>Reinhard Wolff: [https://www.taz.de/1/zukunft/konsum/artikel/1/knallbunt-ist-ungesund/ ''Knallbunt ist ungesund''.] Beitrag in [[die tageszeitung]] vom 19. Juli 2010, S. 9.</ref><ref name=FoodWatch>[[Foodwatch]]: [http://foodwatch.de/nachrichten/neue_eu_regelung/index_ger.html ''Warnhinweis für Azofarbstoffe''.] Pressemitteilung vom 20. Juli 2010.</ref>

== Literatur ==
* Agnes Slowicki, Heiko U. Käfferlein, Thomas Brüning: ''Hautgängigkeit von Azofarbmitteln. Teil 1: Eigenschaften, Aufnahme über die Haut und Metabolismus.'' [[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft]] 69(6), S. 263–268 (2009).
* {{Literatur |Autor=H. Zollinger |Hrsg=Birkhäuser |Titel=Chemie der Azofarbstoffe |Sammelwerk=Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften |Verlag=Springer Verlag |Ort=Basel |Datum=1958 |ISBN=978-3-7643-0425-6 |DOI=10.1007/978-3-0348-6838-9 |Umfang=308}}

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* {{EU-Richtlinie|2002|61}}
* [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Azokupplung.htm Genauere Informationen zu den „klappenden Elektronenpaaren“ während der Azokupplung]
* [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Diazotierung.htm Weiterführende Information zum Diazotierungsmechanismus]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ChdA">{{Literatur |Autor=H. Zollinger |Hrsg=Birkhäuser |Titel=Chemie der Azofarbstoffe |Sammelwerk=Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften |Verlag=Springer Verlag |Ort=Basel |Datum=1958 |ISBN=978-3-7643-0425-6 |DOI=10.1007/978-3-0348-6838-9 |Seiten=177–178 |Umfang=308}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Azofarbstoff| ]]
[[Kategorie:Textilfarbstoff| Azofarbstoff]]
[[Kategorie:Azoverbindung| Azofarbstoff]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Azofarbstoffe - Versionsgeschichte

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