imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T01:00:18Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azithromycin structure.svg|300px|Strukturformel von Azithromycin]]
| Freiname = Azithromycin
| Andere Namen = * (2''R'',3''S'',4''R'',5''R'',8''R'',10''R'',11''R'',12''S'',13''S'',14''S'')-11-((2''S'',3''R'',4''S'',6''R'')-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2''H''-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2''S'',4''R'',5''S'')-5-hydroxy-4-methoxy-4-methyltetrahydro-2''H''-pyran-2-yloxy)-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 9-desoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
| Summenformel = *C38H72N2O12
*C38H76N2O14 (Dihydrat)
*C38H73ClN2O12 (Monohydrochlorid)
| CAS = *{{CASRN|83905-01-5}}
*{{CASRN|117772-70-0}} (Dihydrat)
*{{CASRN|90581-30-9}} (Monohydrochlorid)
| EG-Nummer = 617-500-5
| ECHA-ID = 100.126.551
| PubChem = 447043
| ChemSpider =
10482163
| DrugBank = DB00207
| ATC-Code = {{ATC|J01|FA10}}
| Wirkstoffgruppe = [[Makrolidantibiotikum|Makrolidantibiotika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = *748,98 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
*785,0 g·mol−1 (Dihydrat)
*785,46 g·mol−1 (Monohydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|75199|Abruf=2016-10-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000306|Name=AZITHROMYCIN CRS|Abruf=2008-08-03}}</ref> }}
}}

'''Azithromycin''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], die als [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirkender [[Arzneistoff]] zu den [[Makrolidantibiotikum|Makrolidantibiotika]] gehört. Da das als [[Glycoside|Glycosid]] vorliegende [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclische]] [[Lactone|Lacton]] im großen Ring ein [[Stickstoff|''N'']]-Atom enthält, zählt ''Azithromycin'' zu den [[Azalide]]n, einer Untergruppe der [[Makrolide]].

== Geschichte ==
Eine Forschergruppe des pharmazeutischen Unternehmens [[Pliva]] in [[Zagreb]] im damaligen [[Jugoslawien]] um Slobodan Dokić, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski und Zrinka Tamburašev entdeckte Azithromycin 1979/1980. Es wurde 1981 patentiert und war ab 1988 als ''Sumamed'' im Bereich des sozialistischen Mittel-Osteuropas erhältlich. Bereits 1986 wurde mit [[Pfizer]] ein Vertrag geschlossen, der diesem 1991 die Markteinführung in Westeuropa und außerhalb Europas unter dem Handelsnamen ''Zithromax'' ermöglichte.<ref>Z. Banić Tomišić: ''The Story of Azithromycin''. Kemija u industriji, Jahrgang 2011, Band 60, Ausgabe 12, S. 603–617; {{Webarchiv|url=http://pierre.fkit.hr/hdki/kui/en/vol60/abstracts/617.html |wayback=20170908161922 |text=The Story of Azithromycin}}</ref>

== Anwendung ==
Azithromycin findet Anwendung bei [[Infektion]]en der Atemwege einschließlich [[Lungenentzündung]]en, akuter [[Exazerbation]] der [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronischen Bronchitis]], [[Nasennebenhöhlenentzündung]]en, Entzündungen im Rachenbereich und [[Angina tonsillaris|Mandelentzündungen]]. Weiterhin wird Azithromycin bei [[Akute Mittelohrentzündung|akuten Mittelohrentzündungen]], Haut- und Wundinfektionen, [[Lyme-Borreliose]], bakterieller [[Konjunktivitis]], bei [[Urethritis]] durch [[Chlamydien]] und zur [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] sogenannter [[Mycobacterium avium|MAK-Infektion]] (Mycobacterium-avium-intrazellulare-Komplex-Infektion) bei immungeschwächten Patienten verwendet.

Bei Hunden hat der Wirkstoff eine gute Wirksamkeit gegen die [[Canine Papillomatose]].<ref>B.B. Yagci et al.: ''Azithromycin therapy of papillomatosis in dogs: a prospective, randomized, double-blinded, placebo-controlled clinical trial.'' In: [[Veterinary Dermatology|Vet. Dermatol.]] 19 (2008), S. 194–198.</ref>

=== Dosierung ===
Bei Infektionen der Atemwege und [[Mittelohrentzündung|Otitis media]] werden täglich 500 mg Azithromycin über drei Tage verabreicht. Bei einer Infektion mit Chlamydien erfolgt die Einnahme der gleichen Gesamtdosis hingegen als eine einmalige Gabe von 1500 mg Azithromycin.<ref>{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Azithromycin_21231 |titel=Azithromycin – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen {{!}} Gelbe Liste |sprache=de |abruf=2021-10-10}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/059-005.html |titel=AWMF: Infektionen mit Chlamydia Trachomatis |abruf=2021-10-10}}</ref>

=== Schwangerschaft und Stillzeit ===
Nach aktuellem Wissensstand erhöht Azithromycin nicht das Fehlbildungsrisiko, wenn es von schwangeren Frauen eingenommen wird. Aufgrund der besseren Datenlage sind jedoch [[Penicilline]] und [[Cephalosporine]] zu bevorzugen.

Bei Einnahme in der Stillzeit zeigen gestillte Kinder meist keine Symptome, bis auf vereinzelte dünnere Stuhlgänge.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.embryotox.de/arzneimittel/details/azithromycin/ |titel=Embryotox - Arzneimittelsicherheit in Schwangerschaft und Stillzeit: Azithromycin |abruf=2021-10-10}}</ref>

== Wirkmechanismus ==
Makrolid-Antibiotika behindern den Prozess der [[Proteinbiosynthese]] während der Verlängerungsphase der Proteinkette am [[Ribosom]] durch Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen. Durch ihre Bindung blockieren sie die [[Cotranslationaler Proteintransport|Translokation]], also die Verlagerung der Peptidyl-t-[[RNA]] von der Akzeptorstelle zur Donorstelle. Dadurch kommt es zu einer vorzeitigen Unterbrechung der Proteinbiosynthese und somit zur [[Bakteriostase|bakteriostatischen]] Wirkung. Azithromycin wirkt etwas schlechter gegen [[Gram-Färbung|grampositive]], aber etwas besser gegen gramnegative Bakterien als andere [[Makrolidantibiotikum|Makrolide]].

Besonders an diesem Wirkstoff ist seine hohe Verweildauer in den betroffenen Geweben, also Hals, Rachen, Atemwege. So wird er auch in den körpereigenen Abwehrzellen stark angereichert, aber nur sehr langsam abgebaut.
Der Vorteil dieser Eigenschaft: Das Medikament muss nur drei Tage vom Patienten eingenommen werden, wirkt aber durch den verzögerten Abbau bis zu vier Tage nach. Dadurch wird die negative Wirkung auf den Verdauungsapparat vermindert. Der Nachteil ist eine lange Verweildauer in zu geringer Konzentration im Körper. Hierdurch wird die [[Resistenz]]bildung begünstigt, da das Keimwachstum nicht mehr gehemmt wird, die Erreger aber immer noch der Substanz ausgesetzt sind.

== Pharmakokinetik ==
Die [[Bioverfügbarkeit]] von Azithromycin beträgt ca. 37 %, wobei maximale Plasmakonzentrationen nach 2–3 Stunden gemessen werden. Es verteilt sich stark im Gewebe, sodass die Konzentrationen dort höher sind als im Plasma. Die Halbwertszeit im Gewebe beträgt 2–4 Tage.

Anders als andere Makrolide, wie bspw. [[Erythromycin]], zeigt Azithromycin keine Interaktion mit [[Cytochrom P450|CYP450]]-Enzymen, weshalb typische Wechselwirkungen nicht erwartet werden. Aufgrund der [[QT-Zeit-Verlängerung|Verlängerung der QT-Zeit]] soll Azithromycin allerdings nicht mit Arzneistoffen kombiniert werden, die diese auch verlängern.

Azithromycin ist von [[Kreuzresistenz]]en anderer Makrolide betroffen.<ref>{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Azithromycin_21231 |titel=Azithromycin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen {{!}} Gelbe Liste |sprache=de |abruf=2021-10-10}}</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Häufig (unter 10 % der Patienten):
Störungen im Magen-Darm-Trakt wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen,
Durchfall, weicher Stuhl, Bauchschmerzen sowie Bauchkrämpfe, Verdauungsstörungen und Verstopfung.

Gelegentlich (unter 1 % der Patienten):
Blähungen, Störungen des Geschmacksinns, Pilzinfektionen, Scheidenentzündungen, allergische Reaktionen mit Hautausschlag, Juckreiz und Nesselfieber, Nervosität, Benommenheit, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Missempfindungen ([[Parästhesie]]n) und Müdigkeit.

Selten (unter 0,1 % der Patienten):
Schwindel, Krämpfe, Krampfanfälle, Hyperaktivität, aggressive Reaktionen,
Unwohlsein, Schwäche, Erregung, Angst, tiefer Blutdruck, Herzklopfen, Herzrhythmusstörungen, schwere anhaltende Durchfälle, Lichtempfindlichkeitsreaktionen (Hautreaktionen in
Zusammenhang mit Sonnenlicht), Gelenkschmerzen und Zungenverfärbung.
Sehr selten sind schwere allergische Reaktionen beobachtet worden.

Unter einer Therapie mit Azithromycin kann es zu einem Anstieg der [[Transaminasen]] kommen. Bei schweren Leberfunktionsschäden ist Azithromycin daher kontraindiziert. Eine weitere Kontraindikation sind bekannte allergische Reaktionen gegen Azithromycin oder andere Antibiotika aus der Gruppe der Makrolide.<ref>D. Schneider, F. Richling: ''Checkliste Arzneimittel A–Z. 2006–2007.'' 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2006. S. 180, ISBN 3-13-130854-0.</ref>

Azithromycin hat ein [[Ototoxisch|ototoxisches]] Potential. Aus diesem Grund kommt es in seltenen Fällen zu einem [[Tinnitus]]. Die dabei entstandene Schädigung auf das Innenohr soll reversibel sein.

In einer amerikanischen [[Klinische Studie|Studie]] wurde festgestellt, dass während einer 5-tägigen Therapie mit Azithromycin das Risiko für einen Herztod geringfügig steigt. Dabei wurde ein zusätzlicher [[Kardiovaskuläres System|kardiovaskulärer Todesfall]] pro 21.000 behandelter Patienten (''number needed to harm'': 1:21.000) beobachtet, insbesondere bei Patienten, die schon vorher an kardiovaskulären Erkrankungen gelitten haben.<ref>WA. Ray et al. (2012): ''Azithromycin and the risk of cardiovascular death''. In: ''N Engl J Med'' 366(20); 1881–1890; PMID 22591294.</ref> Dies muss jedoch gegen die eventuell wirksamere Behandlung als durch andere Antibiotika abgewogen werden.<ref>Andrew D. Mosholder, Justin Mathew, John J. Alexander, Harry Smith, Sumathi Nambiar: ''Cardiovascular Risks with Azithromycin and Other Antibacterial Drugs'' New England Journal of Medicine 2013; Band 368, Ausgabe 18 vom 2. Mai 2013, S. 1665–1668; [[doi:10.1056/NEJMp1302726]].</ref> Eine weitere große dänische landesweite [[Kohortenstudie]] konnte jedoch bei Patienten unter 65 Jahren kein erhöhtes [[Mortalität]]srisiko aufzeigen, so dass die Gabe bei herzgesunden jungen Patienten kein erhöhtes Risiko darstellt.<ref>Henrik Svanström, Björn Pasternak, Anders Hviid: ''Use of Azithromycin and Death from Cardiovascular Causes'' New England Journal of Medicine 2013; Band 368, Ausgabe 18 vom 2. Mai 2013, S. 1704–1712; [[doi:10.1056/NEJMoa1300799]].</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Azyter (D), InfectoAzit (D), Ultreon (D), Zithromax (D, A, CH), Azi-Teva (D), Sumamed (HR, PL, RS), zahlreiche Generika (D, A, CH), Azitromicina (Costa Rica, Dominikanische Republik, Ecuador, Kolumbien, Mexiko, Peru), Azicip (Indien), Азимед/Azimed (Ukraine).

== Umwelt ==
Azithromycin wird unter normalen Bedingungen in der Kläranlage nicht vollständig abgebaut und gelangt so in die Gewässer. 2020 wurde in der Schweiz neben [[Clarithromycin]] und [[Diclofenac]] für Azithromycin ein Grenzwert in Oberflächenwässern festgelegt.<ref>{{Internetquelle |autor=Rebekka Gulde, Pascal Wunderlin, Irene Wittmer, Tobias Doppler |url=https://www.aquaetgas.ch/wasser/gew%C3%A4sser/20240229_arzneimittel-in-gew%C3%A4ssern/ |titel=Arzneimittel in Gewässern |werk= |hrsg=Aqua & Gas |datum=2024-02-29 |abruf=2024-10-22 |sprache=de}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [https://www.enciklopedija.hr/natuknica.aspx?ID=4933 Azithromycin wurde vom Unternehmen „Pliva“ synthetisiert]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Azithromycin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen