https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AzirinAzirin - Versionsgeschichte2026-05-24T14:00:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Azirin&diff=1308604&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:41:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Azirin.svg|100px|Strukturformel von Azirin]]<br />
| Name = Azirin<br />
| Andere Namen = 2''H''-Azirin<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N<br />
| CAS = * {{CASRN|157-16-4}} (2''H''-Azirin)<br />
* {{CASRN|157-17-5|Q27114035|KeinCASLink=1}} (1''H''-Azirin)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 135972<br />
| ChemSpider = 119750<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 41,05 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Azirin''', genauer '''2''H''-Azirin''', ist der einfachste [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[stickstoff]]haltige dreigliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]]. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur [[Stoffklasse]] der cyclischen [[Imine]]. Das gesättigte Analogon ist [[Aziridin]], das [[Cyclische Verbindung#Unterscheidung in Carbo- und Heterocyclen|carbocyclische]] Analogon ist [[Cyclopropen]]. Das [[isomer]]e 1''H''-Azirin, das das [[Proton (Chemie)|Proton]] am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2''H''-Azirin.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Darstellung von 2''H''-Azirin kann bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur aus [[Vinylazid]] gewonnen werden. Als Nebenprodukte entstehen [[Acetonitril]] und [[Ketenimin]].<ref name=tetra/><br />
<br />
[[Datei:Synth-Azirin.svg|350px|Synthese von Azirin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Azirinium ion.svg|350px|thumb|left|[[Mesomerie]]stabilisierung des Aziriniumkations]]<br />
Das [[Absorption (Physik)#Sichtbares Licht|Absorptionsmaximum]] liegt in [[Pentan]] im [[Ultraviolettstrahlung|ultravioletten]] Bereich bei einer [[Wellenlänge]] von λ = 229 [[Nanometer|nm]].<ref name="tetra">J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: [[Tetrahedron]] 1988, 44(14), 4447–4456. {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)86146-9}}</ref><br />
<br />
Das [[Kation]] des Azirins ist die kleinste heterocyclische [[Aromat|aromatische]] Verbindung.<br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Azirin ist auf Grund seiner hohen [[Ringspannung]] sehr reaktiv. Es reagiert mit [[Elektrophil]]en und [[Nukleophil]]en unter Ringöffnung.<br />
<br />
[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Azirins entstehen als Zwischenprodukte der [[Neber-Umlagerung]].<br />
<br />
In 2-Position [[Arylgruppe|arylsubstituierte]] Azirine lagern thermisch unter [[Ringerweiterung (Chemie)|Ringerweiterung]] zu [[Pyrrol|Pyrrolo]]-[[Anellierung|anellierten]] Aromaten um (siehe z. B. [[Hemetsberger-Indol-Synthese]]).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Imin]]</div>imported>ChemoBot