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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aziridin.svg|80px|Strukturformel von Aziridin]]
| Name = Aziridin
| Andere Namen = * Ethylenimin
* Azacyclopropan
* Dimethylenimin
| Summenformel = C2H5N
| CAS = {{CASRN|151-56-4}}
| EG-Nummer = 205-793-9
| ECHA-ID = 100.005.268
| PubChem = 9033
| ChemSpider = 8682
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylenimin|ZVG=28470|CAS=151-56-4|Abruf=2019-12-15}}</ref>
| Molare Masse = 43,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −71 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = ca. 55 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 227 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 360 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 780 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 7,98 ([[konjugierte Säure]])<ref name="Padwa2008">{{Literatur |Autor=A. Padwa |Titel=1.01 Aziridines and Azirines: Monocyclic |Verlag=Elsevier |Datum=2008 |Seiten=3 |Online=https://booksite.elsevier.com/brochures/CompHeterocyclic/PDFs/00101.pdf |Format=PDF |KBytes=3800}}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.268|Name=Aziridine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|350|340|330|310|300|314|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
* Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2)<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 0,9 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Aziridin |CAS-Nummer=151-56-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Aziridin''' oder auch '''Azacyclopropan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] sekundären [[Amine]]. Die ebenfalls gebräuchliche Bezeichnung '''Ethylenimin''' suggeriert eine tatsächlich nicht vorhandene [[Imin]]-Gruppe (H3CHC=NH) im Molekül.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Es handelt sich um eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch.

=== Chemische Eigenschaften ===
Aziridin ist leicht entzündlich und die Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft können, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten, zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen [[Polymerisation]] führen. Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −87 kJ·mol−1 bzw. −2020 kJ·kg−1.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften'', VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

=== Gesundheitsgefahren ===
Aziridin wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. In zunehmendem Maße werden Allergien auf Aziridine festgestellt (Typ-1- und Typ-3-Allergien: [[Asthma]], [[allergische Rhinitis]], [[allergische Kontaktdermatitis]] und [[Urticaria]]).<ref name="ögd">{{Webarchiv |url=http://www.gesundheitsamt-bw.de/oegd/Gesundheitsthemen/Arbeitsmedizin/StaatlicherGewerbearzt/Atemwegserkrankungen/Seiten/Aziridin-Asthma.aspx |text=Öffentlicher Gesundheitsdienst, Baden-Württemberg |wayback=20150215140107}}.</ref> Monomerreste bei der Formulierung zu ''polyfunktionalen Aziridinen'' und auch PFAs selbst können [[Allergie]]n verursachen.<ref name="ögd" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Die erste Herstellung gelang 1899 [[Willy Marckwald]] durch Behandeln von β-Halogenaminen mit [[Natronlauge]].

=== Monoethanolamin-Prozess ===
Aziridin wird großtechnisch durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Monoethanolamin]] bei Temperaturen von 350–450 °C und vermindertem Druck an modifizierten [[Zeolithe (Stoffgruppe)|ZSM-5-Zeolithkatalysatoren]] hergestellt.<ref name="ULLMANN">Ulrich Steuerle, Robert Feuerhake: ''Aziridines.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Dezember 2006,
{{DOI|10.1002/14356007.a03_239.pub2}}.</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of aziridine.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Dehydratisierung von Monoethanolamin zu Aziridin und Wasser in Gegenwart von modifizierten ZSM-5 Zeolithkatalysatoren]]

Das Verfahren wird in der Gasphase meist im Strömungsrohr durchgeführt. Bereits seit den 1970er Jahren wurden Bemühungen unternommen, einen geeigneten [[Katalysator]] für diesen Prozess zu entwickeln, damit dieser ökonomisch und mit hoher [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] abläuft. Schließlich nahm die Firma [[Nippon Shokubai]] im Jahre 1990 die erste Anlage zur industriellen Produktion von Aziridin nach dem Monoethanolamin-Prozess in Betrieb. Voraussetzung hierfür war die erfolgreiche Entwicklung eines Katalysatorsystems, mit dem sich eine [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] von 90 % bei [[Umsatz (Naturwissenschaft)|Umsätzen]] von 40–80 % erreichen ließ. Das Produktgemisch muss anschließend durch [[Destillation|mehrstufige Destillation]] aufgetrennt werden, nicht-umgesetztes Monoethanolamin wird wieder in den Reaktor zurückgeführt.<ref name="ULLMANN" />

=== Wenker-Prozess ===
Eine weitere Methode ist die [[Wenker-Synthese]], bei der [[Monoethanolamin]] zunächst mit Schwefelsäure verestert und anschließend mit Natronlauge behandelt wird:

[[Datei:Wenker Synthesis.V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Wenker-Synthese von Aziridin]]

Die [[Atomökonomie]] dieser Methode ist jedoch schlecht, weshalb die Wenker-Synthese ein reines Laborverfahren für die Herstellung kleiner Aziridin-Mengen ist.

Die weltweite Kapazität für Ethylenimin-Monomer betrug 2006 etwa 9.000 t/a.<ref name="ULLMANN" />

== Derivate und Verwendung ==
Aziridin lässt sich zu [[Polyethylenimin]] polymerisieren, allerdings entsteht bei der direkten Polymerisation ein stark verzweigtes Polymer. Lineares Polyethylenimin lässt sich über 2-alkyl-substituierte 2-[[Oxazoline]] herstellen.<ref name="Brissault">{{Literatur |Autor=Blandine Brissault, Antoine Kichler, Christine Guis, Christian Leborgne, Olivier Danos, Hervé Cheradame |Titel=Synthesis of Linear Polyethylenimine Derivatives for DNA Transfection |Sammelwerk=[[Bioconjugate Chemistry]] |Band=14 |Nummer=3 |Datum=2003 |Seiten=581–587 |DOI=10.1021/bc0200529}}</ref>
Polyethylenimin wird als Reagenz zur [[Transfektion]], als [[Fällung]]sreagenz oder (ggf. nach Umsetzung mit [[Epichlorhydrin]]) bei der Papierherstellung als [[Nassfestmittel|Nassfest-]] und [[Retention (Papiermacherei)|Retentionsmittel]] verwendet.

[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Aziridin wie [[Mitomycin C]], [[Tris(aziridinyl)-p-benzochinon|Triaziquon]] und [[Thiotepa]], werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie [[Brustkrebs]], [[Blasenkrebs]] und [[Ovarialkarzinom]] eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, da sie erhebliche Nebenwirkungen haben.

Derivate, wie ''polyfunktionale Aziridine'' (PFA), können als Vernetzer von wasserlöslichen Harzen verwendet werden.<ref>[https://polyaziridine.com/ Verwendung von polyfunktionalen Aziridinen].</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Aziridine|Aziridin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aziridin| ]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29]]

Aziridin - Versionsgeschichte

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