https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Azinphos-methylAzinphos-methyl - Versionsgeschichte2026-05-31T01:21:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Azinphos-methyl&diff=1327465&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:47:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Azinphos-methyl-2D-skeletal V1.svg|200px|Struktur von Azinphos-methyl]]<br />
| Andere Namen = * Gusathion<br />
* Guthion<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''S''-(4-oxo-3''H''-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>PS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|86-50-0}}<br />
| EG-Nummer = 201-676-1<br />
| ECHA-ID = 100.001.524<br />
| PubChem = 2268<br />
| ChemSpider = 2181<br />
| Beschreibung = brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 317,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,44 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Azinphos-methyl|ZVG=11360|CAS=86-50-0|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 72,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung bei Temperaturen >200 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.524|Name=Azinphos-methyl|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+330|311|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,2 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Azinphos-methyl |CAS-Nummer=86-50-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4,4 bis 16 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Eintrag zu [https://extoxnet.orst.edu/pips/azinopho.htm ''Azinphos-methyl''] bei Extoxnet.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Azinphos-methyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dithiophosphorsäureester]] und [[Triazine]]. Es wird als Breitband-[[Phosphorsäureester|Organophosphat]]-[[Insektizid]] im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als [[Acetylcholinesterase]]hemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma [[Bayer AG|Bayer]] (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in [[Schottland]] ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete.<ref>[https://www.cbgnetwork.org/pestizidtests/ ''Protest gegen Pestizidtests an Menschen.''] Auf CBGnetwork, abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2024.</ref> Da Azinphos-methyl in vielen Staaten eingesetzt wird, fanden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.<ref>[https://www.pan-germany.org/download/Illegale_Anwendg_0612.pdf ''Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln''] (PDF; 377&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Azinphos-methyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als [[Nervengift]]e im Zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten Mal angemeldet.<ref>[https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/azinphosmethyl_ired.pdf ''Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl''] (PDF; 867&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den USA ist die Zulassung am 30. September 2012 ausgelaufen.<ref>EPA: [https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/html/phaseout_fs.html ''Azinphos-Methyl Phase-out''], abgerufen am 7. Juni 2017.</ref> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist das Mittel nicht zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Azinphos-methyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref> Die EU prüft jedoch, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen.<ref>{{CELEX|52006PC0290|format=PDF|''Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG''}}.</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Azinphos-methyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=432}}</ref><br />
<br />
Azinphos-methyl ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<!--<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
== Eigenschaften ==<br />
== Nachweis ==<br />
== Literatur ==<br />
--><br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
* [[Azinphos-ethyl]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Dihydrobenzazin]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]</div>imported>ChemoBot