https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Azinphos-ethylAzinphos-ethyl - Versionsgeschichte2026-06-01T15:28:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Azinphos-ethyl&diff=2239095&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-11T13:13:35Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Azinphos-ethyl CH3.svg|250px|Strukturformel von Azinphos-ethyl]]<br />
| Andere Namen = * Gusathion<br />
* ''O'',''O''-Diethyl-''S''-(4-oxo-3''H''-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat<br />
* Triazothion ([[UdSSR]])<ref>alanwood.net: [https://www.alanwood.net/pesticides/azinphos-ethyl.html ''Azinphos-ethyl'']</ref><br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>PS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2642-71-9}}<br />
| EG-Nummer = 220-147-6<br />
| ECHA-ID = 100.018.316<br />
| PubChem = 17531<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Azinphos-ethyl|ZVG=11390|CAS=2642-71-9|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 345,38 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,284 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 111 °C bei 0,0013 mbar<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,32 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20 °C)<ref name="WHO">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für [https://apps.who.int/iris/handle/10665/61448 ''Azinphos-ethyl''], abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,5928 (20 °C)<ref name="WHO" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.316|Name=Azinphos-ethyl|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|273|280|301+310|302+352+312|361+364}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Azinphos-ethyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]] und [[Benzotriazine]]. Es wird als Breitband-[[Phosphorsäureester|Organophosphat]]-[[Insektizid]] im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als [[Acetylcholinesterase]]hemmer.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Azinphos-ethyl kann ausgehend von [[Benzazimid]], welches mit [[Formaldehyd]], [[Thionylchlorid]] und [[O,O-Diethyldithiophosphat|DEPA]] regiert, gewonnen werden.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = [http://de.slideshare.net/fickypedia/azinphos-synthesis Vorschau] | Seiten = 668 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Azinphos-ethyl ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> <br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Azinphos-ethyl wird als primär als [[Insektizid]] und sekundär als [[Akarizid]] verwendet. Es besitzt ein breites Wirkungsspektrum und wirkt nicht kumulativ. Es gehört zu den nicht systemischen Organophosphor-Insektizid mit guten [[ovizid]]e Eigenschaften. Es hat ausgezeichnete Restaktivität und ist nicht [[phytotoxisch]]. Es ist sehr giftig für Säugetiere und wird von der WHO als hoch gefährlich eingestuft, weshalb es in vielen Ländern nicht mehr verwendet wird.<ref name="WHO" /> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Azinphos-ethyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In Deutschland wurde die Zulassung von Wirkstoffen mit dieser Substanz 1995 widerrufen.<ref>{{CELEX|31995D0276|Entscheidung der Kommission vom 13. Juli 1995 über die Widerrufung der Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Ferbam oder Azinphosethyl|format=PDF}}</ref><br />
<br />
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Azinphos ethyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref><br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
* [[Azinphos-methyl]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]</div>imported>Mabschaaf