https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AzidamfenicolAzidamfenicol - Versionsgeschichte2026-05-31T11:46:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Azidamfenicol&diff=2142241&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:45:12Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Azidamfenicol.png|200px|alt=|Struktur von Azidamfenicol]]<br />
| Freiname = Azidamfenicol<br />
| Andere Namen = <br />
* 2-Azido-''N''-[(1''R'',2''R'')-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* <small>D</small>-(−)-threo-2-(Azidoacetamido)-1-(4-nitrophenyl)propan-1,3-diol<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|13838-08-9}}<br />
| EG-Nummer = 237-552-9<br />
| ECHA-ID = 100.034.125<br />
| PubChem = 62858<br />
| ChemSpider = 56590<br />
| DrugBank = DB13294<br />
| ATC-Code = {{ATC|S01|AA25}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 295,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 107 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=13838-08-9 |Name=Azidamfenicol |Abruf=2019-12-17}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = 20 g·l<sup>−1</sup> in Wasser<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=2320 |Name=Azidamfenicol |Abruf=2019-12-17}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="AAblocks">[https://www.aablocks.com/prod/13838-08-9 Datenblatt.] AAblocks; abgerufen am 2. Juni 2024</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Azidamfenicol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Amphenicol]]-[[Antibiotikum|Antibiotika]], das strukturell dem [[Chloramphenicol]] ähnelt.<br />
<br />
Es ist ausschließlich für die [[topische Anwendung]] geeignet. Eingesetzt werden kann es in Form von [[Augentropfen]] zur Behandlung der bakteriellen [[Konjunktivitis]]. Im Gegensatz zu Chloramphenicol ist Azidamfenicol gut wasserlöslich.<ref>Fachinformation ''Posifenicol 1 %''. Stand Juni 2006.</ref> Das Spektrum empfindlicher Erreger gleicht dem des Chloramphenicols. Fertigpräparate sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht bzw. nicht mehr im Markt.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Die chemische Synthese von Azidamfenicol ausgehend von [[Azidoessigsäuremethylester]] ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 162–163<!-- und in welchem der beiden Bände finde ich diese S. 162???? -->; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Organisches Azid]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Phenylethylamin]]</div>imported>ChemoBot