https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AzetidinAzetidin - Versionsgeschichte2026-05-28T16:17:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Azetidin&diff=1299060&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:37:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Azetidine structure.svg|110px|Strukturformel des Azetidins]]<br />
| Name = Azetidin<br />
| Andere Namen = * Trimethylenimin<br />
* Azacyclobutan<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|503-29-7}}<br />
| EG-Nummer = 207-963-8<br />
| ECHA-ID = 100.007.240<br />
| PubChem = 10422<br />
| ChemSpider = 9993<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="merck" /><br />
| Molare Masse = 57,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,85 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="merck" /><br />
| Schmelzpunkt = −83 [[Grad Celsius|°C]]<ref>G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.</ref><br />
| Siedepunkt = 61–62 °C<ref name="merck">{{Merck|814410|Name=|Abruf=2015-08-20}}</ref><br />
| Dampfdruck = 176 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (19 °C)<ref name="merck" /><br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="merck" /><br />
| Brechungsindex = 1,4287 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_30">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=30}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|281069|Abruf=2011-03-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Azetidin''', auch '''Trimethylenimin''' genannt, ist der einfachste [[stickstoff]]haltige [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] viergliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]]. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der ''[[Azetidine]]''.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von [[1,3-Diaminopropan]] mit [[Salzsäure]] erhalten werden.<ref>Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {HCl} \ C_3H_7N + \ NH_3}</math><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62&nbsp;°C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoff[[Basen (Chemie)|base]].<br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Der Azetidinring kann durch [[Nukleophil]]e geöffnet werden. Hierdurch ist die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von endständigen [[Amine]]n möglich.<br />
<br />
So reagiert beispielsweise [[Ethylendiamin]] mit Azetidin am [[Palladium]]-[[Katalysator]] unter Ringöffnung zu einem Triamin.<ref>S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.</ref><br />
<br />
[[Datei:Öffnung Azetidin.png|350px|Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Azetidine}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Azetidin| ]]</div>imported>ChemoBot