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2026-01-24T04:35:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azepane.svg|80px|Struktur von Azepan]]
| Name = Azepan
| Andere Namen = * Hexamethylenimin
* Hexahydroazepin
* Azacycloheptan
* Homopiperidin
| Summenformel = C6H13N
| CAS = {{CASRN|111-49-9}}
| EG-Nummer = 203-875-9
| ECHA-ID = 100.003.524
| PubChem = 8119
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexamethylenimin|ZVG=28740|CAS=111-49-9|Abruf=2019-01-09}}</ref>
| Molare Masse = 99,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −37 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 135–138 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 12,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4631 (20 °C)<ref name="CRC90_3_280">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=280}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|331|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20,7 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Azepan''' ist eine [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]]. Sie ist der einfachste siebengliedrige [[stickstoff]]<nowiki />haltige Heterocyclus und wird auch häufig als '''Hexamethylenimin''' bezeichnet.
Diese Bezeichnung ist allerdings etwas irreführend, denn es handelt sich nicht um ein [[Imin]] im (heutigen) eigentlichen Sinne. Eine weitere Bezeichnung ist ''Homopiperidin'', da es sich um ein Homologes des [[Piperidin]]s, das um eine [[Methylengruppe]] erweitert ist, handelt.

== Herstellung ==
Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Azepan kann durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Caprolactam|ε-Caprolactam]] mit [[Lithiumaluminiumhydrid]]<ref> L. Ruzicka, M. Kobelt, O. Hafliger, V. Prelog in: [[Helvetica Chimica Acta]] 1949, 32, 544–552.</ref> oder [[Natriumborhydrid]]<ref>S. R. Wann, P. T. Thorsen, M. M. Kreevoy in: [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]] 1981, 46, 12, 2579–2581.</ref> durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von [[Hexamethylendiamin|1,6-Diaminohexan]] beispielsweise am [[Ruthenium]]<nowiki />katalysator (in diesem Fall ''Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat(II)'') stellt einen Syntheseweg dar.<ref>Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi in: J. Org. Chem. 1981, 46, 8, 1759–1760.</ref>

== Eigenschaften ==
Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit [[ammoniak]]artigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich um eine Stickstoff[[Base (Chemie)|base]]. Ihr [[pKs-Wert]] in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.<ref>D. Yang, G. Zuccarello, B. R. Mattes in: Macromolecules 2002, 35, 13, 5304–5313.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azepan| ]]

Azepan - Versionsgeschichte

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