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2026-04-17T07:36:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azelastine V.1.svg|180px|Strukturformel von Azelastin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Azelastin
| Andere Namen =
* (''RS'')-4-(4-Chlorbenzyl)-2-(1-methylazepan-4-yl)-2''H''-phthalazin-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4-[(4-Chlorphenyl)methyl]-2-(hexahydro-1-methyl-1''H''-azepin-4-yl)-(±)-1-(2''H'')-phthalazinon
| Summenformel =
* C22H24ClN3O (Azelastin)
* C22H24ClN3O·HCl (Azelastin·Hydrochlorid)
| CAS =
* {{CASRN|58581-89-8}} (Azelastin)
* {{CASRN|79307-93-0|Q27105897}} (Azelastin·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 611-699-2
| ECHA-ID = 100.133.278
| PubChem = 2267
| ChemSpider = 2180
| DrugBank = DB00972
| ATC-Code =
* {{ATC|R01|AC03}}
* {{ATC|R06|AX19}}
* {{ATC|S01|GX07}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum|H1-Antihistaminika]]
| Wirkmechanismus = [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an [[Histamin-Rezeptor|H1-Rezeptoren]]
| Beschreibung = Öl, löslich in Dichlormethan (Azelastin) <ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 153, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
<ref name="MERCK_Index" />
| Molare Masse =
* 381,90 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 418,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 225–229 [[Grad Celsius|°C]] (Azelastin·Hydrochlorid) <ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-01-04101|Name=Azelastin|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A7611|Name=Azelastine hydrochloride|Abruf=2011-03-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=42,8 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=58581-89-8|Name=Azelastine|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}
}}

'''Azelastin''' ist ein [[Arzneistoff]]. Es ist ein selektives [[Antihistaminikum]] vom Typ der [[Antihistaminikum#H1-Antihistaminika der zweiten Generation|H1-Blocker der zweiten Generation]]. Es wird bei leichter, mittelschwerer und schwerer saisonaler und bei leichter ganzjähriger [[Allergische Rhinitis|allergischer Rhinitis]] (z. B. Heuschnupfen) eingesetzt.

Azelastin gibt es als [[Nasenspray]] (0,1-prozentige & 0,15-prozentige Lösung) und als [[Augentropfen]] (0,05-prozentige Lösung). In einigen Ländern sind das Nasenspray und die Augentropfen auch rezeptfrei in den Apotheken erhältlich.

Azelastin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Azelastin wird meist als [[Racemat|racemisches]] [1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der (''S'')-Form] [[Hydrochlorid]] eingesetzt.<ref name="MERCK_Index" />
<div style="margin-left:20px; font-size:90%;">[[Datei:(±)-Azelastine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|Enantiomere von Azelastin: (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)]] [[Enantiomere]] von Azelastin: (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)</div>
Das Hydrochlorid ist eine farblose, nahezu geruchsneutrale Substanz mit einem bitteren Geschmack.

== Pharmakokinetik und Metabolismus ==
Die systemische [[Bioverfügbarkeit]] von Azelastin beträgt bei Verabreichung in die Nase etwa 40 %. Maximale Konzentrationen im [[Blutplasma]] werden innerhalb von 2 bis 3 Stunden beobachtet. Die [[Eliminationshalbwertszeit]] liegt bei 22 h, die konstante Verteilungskonzentration beträgt 14,5 l/kg und die Rate der Entfernung aus dem Blutplasma (Plasmaclearance) ist 0,5 l/h/kg (basierend auf Daten bei intravenöser und oraler Verabreichung). Azelastin wird von der [[Cytochrom P450]] Familie oxidativ in Desmethylazelastin als aktiven Metaboliten und in zwei inaktive Carbonsäuremetaboliten verstoffwechselt. Etwa 75 % einer oralen Dosis werden mit dem [[Kot]] ausgeschieden. Die pharmakokinetischen Eigenschaften von oral verabreichtem Azelastin werden durch Alter und Geschlecht nicht beeinflusst<ref name="Horak">F Horak, UP. Zieglmayer: ''Azelastine nasal spray for the treatment of allergic and non-allergic rhinitis.'' In: ''Expert Rev Clin Immunol'', 2009, 5, S. 659–669.</ref> und beeinträchtigen die Leberfunktion nicht.

== Wirkung ==
Azelastin wirkt in dreifacher Weise:<ref name="Horak" />
# anti[[histamin]]isch
# [[Mastzelle|mastzellstabilisierend]] und
# [[entzündungshemmend]]
Die Wirkung von Azelastin setzt schnell ein: 15 Minuten nach Anwendung des Nasensprays<ref name="Horak2006">Horak F et al.: ''Azelastine nasal spray and desloratadine tablets in pollen-induced seasonal allergic rhinitis: a pharmacodynamic study of onset of action and efficacy.'' In: ''Curr Med Res Opin'', 2006, 22, S. 151–157.</ref> und 3 Minuten nach Einträufeln der Augentropfen.<ref name="Friedlaender">Friedlaender MH et al.: ''Evaluation of the onset and duration of effect of azelastine eye drops (0.05%) versus placebo in patients with allergic conjunctivitis using an allergen challenge model.'' In: ''Opthalmology'', 2000, 107, S. 2152–2157.</ref> Die Wirkung hält bis zu 12 Stunden an.<ref>Greiff F et al.: ''Topical azelastine has a 12-hour duration of action as assessed by histamine challenge-induced exudation of alpha 2-macroglobulin into human nasal airways.'' In: ''[[Clin Exp Allergy]]'', 1997, 27, S. 438–444.</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Als Nasenspray wird Azelastin bei Erwachsenen und Kindern ab 6 Jahren zur lokalen Behandlung von Symptomen der saisonalen [[Allergische Rhinitis|allergischen Rhinitis]] ([[Heuschnupfen]]) und perennialen allergischen Rhinitis (ganzjähriger allergischer Schnupfen) eingesetzt, zu denen eine laufende Nase (Rhinorrhoe), häufiges Niesen und Nasenjucken zählen.<ref name="Medicines">[https://www.medicines.org.uk/EMC/medicine/9160/SPC/Rhinolast+Nasal+Spray/ Rhinolast® nasal spray Summary of Product Characteristics], [https://www.drugs.com/pro/astelin.html Astelin® FDA prescribing information.]</ref> In einigen Ländern wird Azelastin auch zur Behandlung von nicht-[[Allergischer Schnupfen|allergischem Schnupfen]] (vasomotorische Rhinitis) bei Erwachsenen und Kindern ab 12 Jahren eingesetzt.<ref name="Medicines" /> Azelastin Augentropfen werden zur lokalen Behandlung von saisonaler und ganzjähriger allergischer Bindehautentzündung ([[Konjunktivitis]]) verwendet.<ref name="medicines2">[https://www.medicines.org.uk/EMC/medicine/9161/SPC/Optilast+Eye+Drops/ Optilast® eye drops Summary of Product Characteristics], [https://www.drugs.com/pro/optivar.html Optivar® eye drops FDA prescribing information].</ref>

Im Gegensatz zu [[Cromoglicinsäure]], die nur vorbeugend antiallergisch wirkt und kaum vom Körper aufgenommen wird,<ref>{{Internetquelle |autor=Andrea Lubliner |url=https://www.onmeda.de/therapie/wirkstoffe/cromoglicinsaeure-id204118/ |titel=Cromoglicinsäure |hrsg=onmeda.de |datum=2007-08-30 |abruf=2022-06-18}}</ref> kann Azelastin auch akut eingesetzt werden und wirkt teilweise systemisch.

Eine klinische Studie der Universität des Saarlandes hat nachgewiesen, dass Azelastin das Risiko für [[SARS-CoV-2]]-Infektionen (und damit die Infektionskrankheit [[COVID-19]]) sowie für Infektionen mit anderen respiratorischen Viren signifikant senken kann.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.uni-saarland.de/aktuell/nasenspray-azelastin-wirkung-corona-39343.html |titel=Studie: Nasenspray mit Wirkstoff Azelastin verringert Risiko einer Corona-Infektion um zwei Drittel |kommentar=Pressemitteilung |datum=2025-09-02 |abruf=2026-04-16 |hrsg=Universität des Saarlandes}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Lehr T, Meiser P, Selzer D et al; The CONTAIN Study Group |Titel=Azelastine nasal spray for prevention of SARS-CoV-2 infection: a phase 2 randomized clinical trial |Sammelwerk=JAMA Intern Med. |Datum=2025-09-02 |Kommentar=Online korrigiert am 2025-11-03 |DOI=10.1001/jamainternmed.2025.4283 |Band=185 |Nummer=11 |Seiten=1401}}</ref>

== Sicherheit und Verträglichkeit ==
Azelastin Nasenspray ist sicher in der Anwendung und wird von Erwachsenen und Kindern ab 6 Jahren, die unter allergischer Rhinitis leiden, gut vertragen.<ref>Ratner PH et al.:'' A double –blind, controlled trial to assess the safety and efficacy of azelastine nasal spray in seasonal allergic rhinitis.'' In: ''[[J Allergy Clin Immunol]]'', 1994, 94, S. 818–825.</ref><ref>LaForce C et al.: ''Safety and efficacy of azelastine nasal spray (astelin NS) for seasonal allergic rhinitis.'' In: ''[[Ann Allergy Asthma Immunol]]'', 1996, 76, S. 181–188.</ref> Die am häufigsten genannten unerwünschten Wirkungen sind bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Nasenbrennen und [[Somnolenz]] (Müdigkeit und Benommenheit). In den Verschreibungsempfehlungen in den USA wird vor einem gleichzeitigen Konsum von Alkohol und/oder anderen Medikamenten gewarnt, die dämpfend auf das zentrale Nervensystem wirken. In einer Studie<ref>Berger W et al.: ''Impact of azelastine nasal spray on symptoms and quality of life compared with cetirizine oral tablets in patients with seasonal allergic rhinitis.'' In: ''Ann Allergy Asthma Immunol'', 2006, 97, S. 375–381.</ref> wurde ein ähnlich geringer Grad von Somnolenz wie bei der Placebogruppe (ca. 2 %) beobachtet, während für frühere Studien höhere Werte angegeben werden.<ref>Friedrich Horak: ''Effectiveness of twice daily azelastine nasal spray in patients with seasonal allergic rhinitis''. In: ''Therapeutics and Clinical Risk Management'' Jg. 5 (2008) Heft 4 (Oktober), S. 1009–1022, {{PMC|2621402}}.</ref> Das Problem mit dem bitteren Geschmack wird in manchen Präparaten durch Zusatz von [[Süßstoff]] gemildert.

== Handelsnamen ==
Als Nasenspray ist Azelastin in mehr als 60 Ländern zugelassen und wird als Monopräparat unter verschiedenen Markennamen vertrieben: ''Allergodil'' (DE, LU), ''Astelin'' (USA), ''Astepro'' (USA), Pollival (DE, BE, LU), ''Rhinolast'' (GB), ''Vividrin Akut'' (DE), ''Afluon'' (ES). Als [[Kombinationspräparat]] mit [[Fluticason]]: ''Dymista'' (DE, USA, LT).

Die Augentropfen werden in mehr als 30 Ländern vertrieben: ''Allergodil'' (DE, A), ''Optilast'' (Großbritannien), ''Optivar'' (USA), Pollival (DE, BE, IT, NL, LU, RS), ''Afluon'' (ES), ''Vividrin Akut'' (DE).

== Literatur ==
* Jan L. Brożek, Jean Bousquet u. a.: ''Allergic Rhinitis and its Impact on Asthma (ARIA) guidelines—2016 revision.'' In: ''Journal of Allergy and Clinical Immunology.'' 140, 2017, S. 950–958, PMID 28602936. {{DOI|10.1016/j.jaci.2017.03.050}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Mastzellstabilisator]]
[[Kategorie:Azepan]]
[[Kategorie:Dihydrobenzazin]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]

Azelastin - Versionsgeschichte

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