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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azamethifos.svg|250px|Strukturformel von Azamethiphos]]
| Andere Namen = ''S''-{[6-Chlor-2-oxo-oxazol(4,5-''b'')pyridin-3(2''H'')-yl]methyl}-''O'',''O''-dimethylthiophosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C9H10ClN2O5PS
| CAS = {{CASRN|35575-96-3}}
| EG-Nummer = 252-626-0
| ECHA-ID = 100.047.827
| PubChem = 71482
| ChemSpider = 64559
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04433|Name=Azamethiphos|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 324,68 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,6 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 89 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Azamethiphos|ZVG=510052|CAS=35575-96-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.047.827 |Name=azamethiphos (ISO); S-[(6-chloro-2-oxooxazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-yl)methyl] O,O-dimethyl thiophosphate |Abruf=2022-12-16}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|331|317|351|370|410}}
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| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|304+340+311|308+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1180 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Azamethiphos''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]]. Es ist strukturell-chemisch eng mit dem Insektizid [[Phosalon]] verwandt. Es wird gegen [[Stubenfliege]]n in Haus und Stall eingesetzt. Außerdem dient es zur Bekämpfung von [[Fischläuse]]n in [[Lachsfarm]]en, hier soll es [[2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat|Dichlorvos]] ersetzen.

== Wirkungsweise ==
Azamethiphos hemmt das Enzym [[Cholinesterase]] in den [[Synapse]]n der [[Nervenzelle]]n. Dadurch verhindert es die Weiterleitung von Nervenreizen.

== Toxikologie und Ökotoxikologie ==
Dem Futter beigemischtes Azamethiphos wird von Säugetieren rasch und vollständig aufgenommen, aber auch schnell [[Stoffwechsel|metabolisiert]] und wieder ausgeschieden. Die Aufnahme über die Haut ist gering, beim Kaninchen wirkte der Stoff bei hohen Konzentrationen augenreizend. Während die Giftigkeit für Säugetiere nur gering ist ([[Letale Dosis|LD50]] bei der Ratte 1040–1180 mg·kg−1), ist Azamethiphos für Vögel giftig ([[Letale Dosis|LD50]] 91 mg·kg−1 bei der Wachtel).
Bei [[in vitro|in-vitro]]-Untersuchungen gab es Hinweise darauf, dass Azamethiphos [[mutagen]] wirken könnte. [[In vivo]] konnte das bisher nicht bestätigt werden, möglicherweise verhindert der rasche Abbau im Organismus das Auftreten von Mutationen. Azamethiphos ist nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand als vermutlich [[Kanzerogen|krebserregend]] eingestuft.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/SharedDocs/Downloads/DE/CLP/Rechtstexte/EU-Recht/VO-EU-2021-849.html |titel=Helpdesk – Homepage – Delegierte Verordnung (EU) 2021/849 der Kommission vom 11. März 2021 zur Änderung des Anhangs VI Teil 3 der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung von Stoffen und Gemischen zwecks Anpassung an den technischen und wissenschaftlichen Fortschritt – Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin |abruf=2022-07-20}}</ref>

== Verwendung ==
=== Schädlingsbekämpfung ===
Azamethiphos kann als Spray gegen Fliegen und [[Schaben]] in Lagerhäusern verwendet werden. Zur Bekämpfung der [[Stubenfliege]] ist es in Fraßködern und als Beschichtung auf Klebefallen enthalten. Auch in Köderdosen zur Verwendung gegen [[Ameise]]n und [[Silberfischchen]] ist Azamethiphos enthalten.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.pflanzotheke.de/ameisenkoeder-809_50804.html |wayback=20140812132650 |text=Ameisenköder}}.</ref><ref>[https://www.aeroxon.de/produkte/kriechende-insekten/ameisen-koederdose/ Aeroxon Ameisen-Köderdose].</ref>

=== Veterinärmedizin ===
Azamethiphos wird bei der Mast von [[Lachse]]n verwendet, um den Bestand frei von Fischläusen zu halten. Dazu muss es als benetzbares Pulver im Wasser verteilt werden. Die Dosierung ist schwierig, da die wirksame Konzentration (0,1 [[Milligramm|mg]]/[[Liter|L]]) relativ nahe an der für Lachse schädlichen Konzentration von 0,4 mg/L liegt. Azamethiphos soll nur begrenzte Zeit auf die Fische einwirken, bei ungenügendem Wasseraustausch ist es daher nicht einsetzbar. Der Stoff wird von den Fischen kaum aufgenommen und reichert sich nicht in der Nahrungskette an. Unmittelbar nach der Anwendung enthielten Lachse etwa 0,01–0,02 mg Azamethiphos/kg Muskelgewebe.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.emea.europa.eu/pdfs/vet/mrls/052798en.pdf |wayback=20070710190120 |text=Veterinary Medicines Evaluation Unit der EU, EMEA/MRL/527/98-Final}}, Januar 1999 (PDF, engl.; 49 kB).</ref>

== Weblinks ==
* [https://gulflink.health.mil/library/randrep/pesticides_paper/mr1018.8.ch7.html Azamethiphos] auf Health.mil (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Oxazolin]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]

Azamethiphos - Versionsgeschichte

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