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'''Azalein''' ist ein heute nur noch selten verwendeter roter [[Teer]]<nowiki/>farbstoff, der aus [[Nitrate#Salpeter|salpetersaurem]] [[Fuchsin|Rosanilin]] besteht.

== Geschichte ==
[[William Henry Perkin|Perkin]] schloss 1856 aus der Tatsache, dass [[Chinin]] (eine chemische Verbindung bestehend aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff), aus Destillaten des Steinkohlenteeres (bestehend aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff) unter oxidativen Bedingungen (Sauerstoffzufuhr) herstellbar sein müsste.

Über die Struktur organischer Verbindungen war zu diesem Zeitpunkt wenig bekannt. Man kannte nur die elementare Zusammensetzung, basierend auf der von [[Justus von Liebig]] entwickelten [[Elementaranalyse]] (siehe auch [[Fünf-Kugel-Apparat]]). Von den genauen Strukturen, insbesondere über die Struktur aromatischer Verbindungen ([[Aromaten]], erkannt von [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]], 1861) wusste man zu diesem Zeitpunkt nichts.

Bei seinen Versuchen der Synthese von [[Chinin]] durch Oxidation eines Gemisches aus [[Anilin]] und [[Toluidin]] mit [[Kaliumdichromat]] erhielt Perkin einen Farbstoff, der Seide violett färbte und den er ''Anilinpurpur'' nannte. Später erhielt dieser den Namen [[Mauvein]] (benannt nach der Blütenfarbe der [[Malve]]). ''Anilinpurpur''/''Mauvein'' war der erste synthetisch hergestellte Farbstoff.

Im Jahr 1858 entdeckten [[August Wilhelm von Hofmann]], deutscher Chemiker, und nahezu gleichzeitig [[François-Emmanuel Verguin]], französischer Chemiker, ''Anilinrot'' durch Einwirkung von Arsensäure Anilin. ''Anilinrot'' benannte man nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie ''[[Fuchsin]]''.

1859 entwickelten Jean Gerber-Keller & Sohn (F-Mulhouse) ein neues Verfahren zur Herstellung von ''Anilinrot'', in dem sie Quecksibernitrate als [[Oxidationsmittel]] verwendeten (sogenannte ''Azalein-Methode''). Den Farbstoff wollten sie unter dem Handelsnamen ''Azalein'' vermarkten; er war Fuchsin hinsichtlich seiner Färbekraft, Reinheit und Preis überlegen. Ein in Frankreich eingereichtes Patent jedoch wurde aufgrund der bestehenden Schutzrechte für Fuchsin zurückgewiesen. Da alle aus [[Steinkohlenteer]] hergestellten Produkte eine ähnliche Struktur hatten, blockierte das französische Patent weitere Forschungen in Frankreich. Die Schweiz war im Jahre 1859 neben der Türkei eines der wenigen Länder ohne einen geregelten Erfindungsschutz.<ref name="Zeller">Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York; Globalisierungsstrategien, der Weg von Novartis ISBN 3-540-41629-3.</ref> Aus diesem Grunde wurde eine Produktion in [[Basel]] aufgenommen.

== Herstellung ==
Azalein entsteht durch Einwirkung von Oxidationsmitteln in der Hitze auf mit Toluidin verunreinigtes Anilin. Nach der Methode Jean Gerber-Keller & Sohn erhält man das [[Nitrat]]. Die Reaktion lässt formal als [[elektrophile Substitution]] von Anilin durch [[Aminobenzaldehyde|''p''-Aminobenzaldehyd]] und nachfolgender Wasserabspaltung deuten:

[[Datei:Azalein-allgemein.png|thumb|600px|center|Grundstruktur]]

Je nach Verunreinigungsgrad des Anilins mit Toluidin erhält man mehr oder weniger alkylierte Verbindungen. Eine exakte [[Strukturformel]] lässt sich deshalb nicht angeben.

== Bedeutung ==
Azalein war Ende des 19. Jahrhunderts ein wirtschaftlich bedeutender Farbstoff. Insgesamt hatte aber auch der Patentstreit um die Anilinfarbstoffe, insbesondere Fuchsein und Azalein, bedeutenden Einfluss auf die Gestaltung nationaler Erfindungsschutzrechte. Da diese Schutzrechte zu nationalen Monopolen (Fuchsin-Patent) führten, die national zu überhöhten Preisen führten, aber auch Produktionsstätten in andere Länder abwandern ließen, hatte die „Erfindung“ des Azaleins auch politische Bedeutung.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Nitrat]]

Azalein (Teerfarbstoff) - Versionsgeschichte

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