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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Azacitidine.svg|150px|Strukturformel von Azacitidin]]
| Freiname = Azacitidin
| Andere Namen = * 5-Azacytidin
* 4-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,3,5-(1''H'')triazin-2-on
| Summenformel = C8H12N4O5
| CAS = {{CASRN|320-67-2}}
| EG-Nummer = 206-280-2
| ECHA-ID = 100.005.711
| PubChem = 9444
| ChemSpider =
| DrugBank = DB00928
| ATC-Code = {{ATC|L01|BC07}}
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 244,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 228–230 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-04081|Name=5-Azacytidin|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A2385|Abruf=2022-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|341|350|360FD|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=572 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=320-67-2|Name=Azacitidine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Azacitidin''' ([[Internationaler Freiname|INN]]), chemisch '''5-Azacytidin''' (5-azaC) (Handelsname: Vidaza, Hersteller: [[Celgene]]) ist ein synthetisches [[Nukleosid]]. Es besteht aus der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] (Zucker) und einem substituierten [[Triazin]]. Es ist ein [[Analogon (Chemie)|chemisches Analogon]] des Nukleosids [[Cytidin]]. Die [[Zytostatikum|zytostatisch]] wirkende Substanz wird als [[Arzneistoff]] in der [[Chemotherapie]] von bösartigen Erkrankungen des blutbildenden Systems verwendet. Sie verhindert das Wachstum von Krebszellen. 5-Azacytidin wird aus ''Streptoverticillium ladakanus'' isoliert und zeigt auch eine schwache [[Antibiotikum|antibiotische]] Aktivität.<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
Das 5-[[Aza-|Aza]]<nowiki />cytidin unterscheidet sich chemisch vom [[Cytidin]], indem in der 5-Position eine [[Methingruppe|C-H-Einheit]] formal durch ein Stickstoffatom ersetzt wird. Aus dem [[Pyrimidin]]<nowiki />grundgerüst wird somit ein [[1,3,5-Triazin]]<nowiki />grundgerüst. Das Analogon mit [[Desoxyribose]] ist das [[Decitabin]].

{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Cytidin.svg|150px|class=skin-invert-image]]
| [[Datei:Azacitidine.svg|145px|class=skin-invert-image]]
| [[Datei:Decitabine.svg|145px|class=skin-invert-image]]
|-
| Cytidin, C
| 5-Azacytidin, 5-azaC
| Decitabin
|}

== Wirkung ==
Wenn 5-Azacytidin in der Zelle vorhanden ist, wird es während der [[Replikation]] in die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und während der [[Transkription (Biologie)|Transkription]] in die [[Ribonukleinsäure|RNA]] eingebaut. Dieser Einbau von 5-Azacytidin in DNA und RNA hemmt [[DNA-Methyltransferase]]n bzw. RNA-Methyltransferasen und verursacht dadurch eine [[Demethylierung]] in jener Sequenz. Damit werden die [[Protein]]e der Zellregulation beeinflusst, die an das DNA/RNA-Substrat binden können.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Azacitidin ist angezeigt zur Behandlung von erwachsenen Patienten, die für eine Transplantation hämatopoetischer Stammzellen ([[Stammzelltransplantation]]) nicht geeignet sind und eines der folgenden Krankheitsbilder aufweisen:
* [[Myelodysplastisches Syndrom|myelodysplastische Syndrome]] (MDS) mit intermediärem Risiko 2 oder hohem Risiko nach International Prognostic Scoring System (IPSS),
* [[chronische myelomonozytäre Leukämie]] (CMML) mit 10–29 % Knochenmarkblasten ohne myeloproliferative Störung,
* [[akute myeloische Leukämie]] (AML) mit 20–30 % Blasten und Mehrlinien-Dysplasie gemäß Klassifikation der World Health Organisation (WHO).<ref name="FI">{{Webarchiv |url=http://www.celgene.de/Fachkreise/Produkte/Vidaza-Download/07-Vid-Fachinformation.pdf |wayback=20110921050734 |text=Fachinformation Vidaza}} (PDF; 244 kB).</ref>

=== Art und Dauer der Anwendung ===
Die Behandlung mit Azacitidin sollte unter Aufsicht eines Arztes eingeleitet und überwacht werden, der über Erfahrung in der Anwendung chemotherapeutischer Arzneimittel verfügt. Die Patienten sollten eine Prämedikation mit Antiemetika gegen Übelkeit und Erbrechen erhalten.<ref name="FI" /> Azacitidin ist ein [[Pharmazeutische Technologie#Arzneiform|Pulver]] zur Herstellung einer Injektionssuspension.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Die am häufigsten berichteten Nebenwirkungen einer Behandlung mit Azacitidin bestanden in hämatologischen Reaktionen (71,4 %) einschließlich [[Thrombozytopenie]], [[Neutropenie]] und Leukopenie (in der Regel Grad 3–4), [[Verdauungstrakt|gastrointestinale]] Ereignissen (60,6 %) einschließlich Übelkeit, Erbrechen (in der Regel Grad 1–2) sowie Reaktionen an der Injektionsstelle (77,1 %; in der Regel Grad 1–2).<ref name="FI" />
Außerdem Angstzustände, Verwirrtheit, Schlaflosigkeit.

== Sonstige Informationen ==
=== Orphan Drug ===
Bereits 2004 erhielt Azacitidin von der [[Food and Drug Administration]] (FDA) den Status als [[Orphan Drug]] zuerkannt.<ref name="FDA">[http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2004/ucm108300.htm Pressemeldung der FDA] auf der Website der [[Food and Drug Administration]] (FDA).</ref> Der Begriff wird für Arzneimittel verwendet, die zur Behandlung sehr seltener Krankheiten eingesetzt werden.

=== Geschichtliches (Zulassung) ===
2004 wurde Vidaza von der FDA für den US-amerikanischen Markt zugelassen.<ref name="FDA" /> Die [[Europäische Arzneimittel-Agentur]] (EMA) erteilte für Azacitidin die Zulassung für den europäischen Markt im Dezember 2008.<ref name="EMA">{{EPAR|azacitidin|Vidaza}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{HMDB|15063|Name=Azacitidine|Abruf=2013-11-07}}
* [https://www.vfa.de/orphans Orphan-Drug-Liste des Verbands Forschender Arzneimittelhersteller]

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]

Azacitidin - Versionsgeschichte

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