https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Axiale_Chiralit%C3%A4tAxiale Chiralität - Versionsgeschichte2026-05-28T08:23:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Axiale_Chiralit%C3%A4t&diff=1374389&oldid=previmported>Anagkai: Fettung für WL ergänzt.2025-10-27T17:19:59Z<p>Fettung für WL ergänzt.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div><gallery widths="160" heights="120" perrow="2" class="float-right"><br />
Datei:R-BINOL-2D-skeletal.png|(''R'')-[[BINOL]]: Die Chiralitätsachse entspricht der Bindung zwischen den beiden Naphthylsystemen<br />
Datei:S-BINOL-2D-skeletal.png|(''S'')-BINOL<br />
Datei:(R)-(–)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(''R'')-(–)- ''trans''-Cycloocten<br />Andere Namen:<br />(''P'')-(–)-''trans''-Cycloocten und<br />(–)-(''E'')-Cycloocten<br />
Datei:(S)-(+)-trans-Cyclooctene Structural Formula V.1.svg|(''S'')-(+)- ''trans''-Cycloocten<br />Andere Namen:<br />(''M'')-(+)-''trans''-Cycloocten und<br />(+)-(''E'')-Cycloocten<br />
Datei:P-heptahelicene.svg|(''P'')-Helizität<br />
Datei:M-heptahelicene.svg|(''M'')-Helizität<br />
Datei:VaticanMuseumStaircase.jpg|(''P'')-Helizität einer Wendeltreppe im Vatikan-Museum<br />
Datei:VaticanMuseumStaircase (M).jpg|(''M'')-Helizität eines Spiegelbilds des Originals der Wendeltreppe im Vatikan-Museum<br />
</gallery><br />
<br />
'''Axiale Chiralität''' ist in der [[Chemie]] ein Spezialfall der [[Chiralität (Chemie)|Chiralität]], bei der das [[Molekül]] kein [[Chiralitätszentrum|chirales Zentrum]], sondern eine '''Chiralitätsachse''' aufweist.<br />
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== Vorkommen ==<br />
Axiale Chiralität kommt bei [[atropisomer]]en [[Biaryle|Biarylsystemen]] vor, deren Rotation um die Aryl-Aryl-Bindung gehindert ist, sowie bei Dihydroanthracenon-Verbindungen.<ref>{{Literatur |Autor=Melvyn Gill, Peter M. Morgan |Titel=Absolute stereochemistry of fungal metabolites: icterinoidins A1 and B1, and atrovirins B1 and B2 |Sammelwerk=Arkivoc |Band=2004 |Nummer=10 |Datum=2004-07-08 |DOI=10.3998/ark.5550190.0005.a15 |Seiten=152–165 |Online=https://www.arkat-usa.org/get-file/19723/}}</ref> Die Erscheinung wurde 1922 zum ersten Mal bei der 6,6’-Dinitrodiphensäure nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=James Kenner, Wilfrid Victor Stubbings |Titel=LXIV.—A second form of 6:6′-dinitrodiphenic acid, and its conversion into new cyclic systems |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society, Transactions]] |Band=119 |Nummer=0 |Datum=1921 |DOI=10.1039/CT9211900593 |Seiten=593–602}}</ref><br />
<br />
Des Weiteren weisen [[Allene|Allen-Verbindungen]] und [[Kumulene]] mit einer geraden Anzahl [[Kumulierte Doppelbindungen|kumulierter Doppelbindungen]] bei unsymmetrischer Substitution axiale Chiralität auf (z.&nbsp;B. [[Propadien]]-Derivate). [[Spiroverbindung]]en können ebenfalls axiale Chiralität aufweisen.<ref name="Testa">Bernhard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie'', Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S.&nbsp;59–61, ISBN 3-527-25935-X.</ref><br />
<br />
Auch einige ''trans''-Cycloalkene können axial-chiral sein, beispielsweise gibt es von ''trans''-[[Cycloocten]] zwei [[Enantiomere]].<ref name="Testa2">Bernhard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie'', Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S.&nbsp;64–65, ISBN 3-527-25935-X.</ref> Allerdings ist die Klassifizierung als axial-chiral bei ''trans''-Cycloalkenen umstritten.<ref name="Eliel">Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: ''Stereochemistry of Organic Compounds'', John Wiles & Sons, 1994, S.&nbsp;1172–1175, ISBN 0-471-05446-1.</ref><br />
<br />
Helicale Moleküle wie beispielsweise die [[Helicene]] sind axialchiral. Aufgrund [[Sterische Hinderung|sterischer Hinderung]] liegen die kondensierten Benzolringe schraubenförmig um eine Achse angeordnet und können nicht in ihr Spiegelbild übergehen. Diese Art der axialen Chiralität nennt man auch Helizität.<br />
<br />
Beispiel für die axiale Chiralität bei gesättigten, polycyclischen Kohlenwasserstoffen ist das [[Trinorbornan]].<br />
<br />
Die [[Enantiomere]] axial-chiraler Verbindungen werden mit den [[Stereochemie|stereochemischen]] [[Deskriptor (Chemie)|Deskriptoren]] (''R'') und (''S''), in komplizierteren Fällen auch ''R''<sub>a</sub> und ''S''<sub>a</sub> gekennzeichnet, wobei der Index „a“ für „axial“ steht. Auch die Plus (''P'')-/ Minus (''M'')-Notation ist gebräuchlich.<ref>{{Gold Book|axial chirality|A00547|Version=2.1.5}}</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Axial-chirale Liganden mit C<sub>2</sub>-Symmetrie wie [[BINAP]] [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] werden in der enantioselektiven homogenen [[Katalyse]] eingesetzt. Durch den Einsatz geeigneter Ring-Substituenten lassen sich die sterischen und elektronischen Effekte variieren.<ref>[https://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2001/noyori-lecture.html R. Noyori, Nobelpreisvortrag, 8. Dezember 2001].</ref><ref>P. J. Walsh, M. C. Kozlowski: ''Fundamentals of asymmetric catalysis.'' Verlag University Science, S.&nbsp;614 ({{Google Buch|BuchID=szbkQS37P4UC|SeitenID=PA614|Linktext=Auszug}}).</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]: ''Organische Chemie.'' Thieme Verlag, Stuttgart, 2005. ISBN 3135415058 ({{Google Buch|BuchID=Ld-AGnffxXIC|SeitenID=249|Linktext=eingeschränkte Vorschau}}), S.&nbsp;249.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Webarchiv | url=http://siggy.chem.ucla.edu/VOH/30A/Dinitrobiphenyl_(COOH)2.pdf#search='axial%20chirality' | wayback=20081123104337 | text=Axiale Chiralität in 6,6′-Dinitrobiphenyl-2,2′-dicarbonsäure, 3D-Präsentation (PDF-Datei; 70 kB)}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Isomerie]]</div>imported>Anagkai