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[[Datei:Axane core structure.svg|thumb|right|150px|Die Grundsubstanz der Axane: Axanan]]
'''Axane''' (Betonung auf der zweiten Silbe: ''Ax''a''ne'') sind eine kleine Gruppe von [[Spiroverbindung|spirocyclischen]] [[Sesquiterpene]]n.

== Eigenschaften ==
Die namensgebende Substanz ''Axanan'' (C15H26) besitzt eine molare Masse von 206,37 g·[[mol]]−1. Während bei der anderen Gruppe der spirocyclischen Sesquiterpene, den [[Acorane]]n, der fünfgliedrige Ring eine Isopropylgruppe trägt, so unterscheiden sich die Axane von diesen durch die Isopropylgruppe am [[Cyclohexan]]ring.

Die funktionalisierten [[Derivat (Chemie)|Derivat]]e kommen in beiden [[Enantiomere]]n vor und konnten sowohl aus marinen als auch terrestrischen Quellen isoliert wurden. Als [[funktionelle Gruppe]] findet sich meist eine [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] oder [[Isonitril]]-Gruppe am C-6 Kohlenstoffatom.

Vertreter dieser [[Naturstoff]]e sind zum Beispiel das [[Axisonitril]], das [[Axenol]] und dessen [[Stereoisomerie|stereoisomeres]] [[Gleenol]]. Für diese Naturstoffe sind heute mehrere Totalsynthesen publiziert.<ref>A. C. Guevel, D. J. Hart: ''Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Total Syntheses of Axane Sesquiterpenoids.'' In: ''[[The Journal of Organic Chemistry]].'' Band 61, Nummer 2, Januar 1996, S. 473–479, PMID 11666963.</ref><ref>K. Oesterreich, D. Spitzner: ''Short total synthesis of the spiro[4.5]decane sesquiterpene (−)-gleenol'' In: ''[[Tetrahedron]]'', Band 74, Nummer 21, Mai 2002, S. 4331-4334 {{DOI|10.1016/S0040-4020(02)00336-8}}.</ref><ref>Y. L. Kuo, M. Dhanasekaran, C. K. Sha: ''Total syntheses of (+/-)-axamide-1 and (+/-)-axisonitrile-1 via 6-Exo-dig radical cyclization.'' In: ''The Journal of organic chemistry.'' Band 74, Nummer 5, März 2009, S. 2033–2038, {{DOI|10.1021/jo802672t}}. PMID 19199661.</ref><ref>A. Nakazaki, T. Era, S. Kobayashi: ''Total synthesis of (+/-)-gleenol and (+/-)-axenol via a functionalized spiro[4.5]decane.'' In: ''[[Chemical & pharmaceutical bulletin]].'' Band 55, Nummer 11, November 2007, S. 1606–1609, PMID 17978520.</ref>

== Biosynthese ==
Für die [[Biosynthese]] geht man von einem Alternativweg aus der auch zur Synthese von den [[Cadinene]]n führt. Als Beispiel sei hier der verkürzte Biosyntheseweg ausgehend von Germacren zu den drei Sesquiterpenen 4-Cadinen, Cadinan-4(15),5-dien und Gleenol gezeigt.<ref>S. DeRosa, A.D. Giulio, C. Iodice, N. Zavodink: S. De Rosa, A. De Giulio, C. Iodice and N. Zavodnik: ''Sesquiterpenes from the brown alga Taonia atomaria''. In: ''[[Phytochemistry]]'' (1994), Band 37, S. 1327–1330.</ref>
:[[Datei:Axanane Biosynthese.svg|500px]]

== Vorkommen ==
[[Datei:Cryptomeria japonica - Marburg 001.jpg|mini|Sicheltanne (''Cryptomeria japonica'')]]
[[Datei:Juniperus oxycedrus Ibiza.jpg|mini|Stech-Wacholder (''Juniperus oxycedrus'')]]
Terpene mit einer Axan-Struktur [[Axisonitril]] wurden aus marinen Schwämmen wie ''Axinella cannabina'', ''Acanthella cavernosa'', ''Topsentia'' sp. und ''Acanthella klethra'' isoliert.<ref>X. H. Yan, X. Z. Zhu, J. L. Yu, D. Z. Jin, Y. W. Guo, E. Mollo, G. Cimino: ''3-Oxo-axisonitrile-3, a new sesquiterpene isocyanide from the Chinese marine sponge Acanthella sp.'' In: ''[[Journal of Asian Natural Products Research]].'' Band 8, Nummer 6, September 2006, S. 579–584, {{DOI|10.1080/10286020410001721096}}, PMID 16931436.</ref> Diese Verbindungen konnten aber auch in verschiedenen Nacktschnecken (''Phyllidia ocellata'', ''P. variosa'' und ''Phillidiopsis krempfi'') gefunden werden. Der Alkohol [[Gleenol]] wurde aus der [[Sachalin-Fichte]] (''Picea glehnii''), der [[Sicheltanne]] (''Cryptomeria japonica''), dem Holz des [[Stech-Wacholder]]s (''Juniperus oxycedrus'') und der Braunalge ''Taonia atomaria'' isoliert.<ref>B. Di Blasio, E. Fattorusso, S. Magno, L. Maylol, C. Pedone, C. Santacroce, D. Sica, ''Tetrahedron'', 1976, 32, 473–478.</ref><ref>R.J. Clark, B.L. Stapleton, M.J. Garson, ''Tetrahedron'' '''2000''', ''56'', 3071–3076.</ref><ref>H. Hirota, Y. Tmono, N. Fusetani ''Tetrahedron'' '''1996''', ''52'', 2359–2368.</ref><ref>K.A. Alvi, L. Tenenbaum, P. Crews, ''[[J Nat Prod]].'' '''1991''', ''54'', 71–78.</ref><ref>C.K. Angerhofer, J.M. Pezzuto ''J. Nat. Prod.'' '''1992''', 55, 1787–1789.</ref><ref>G.M. König, A.D. Wright, O. Sticher, F.R. Fronczek ''J. Nat. Prod.'' '''1992''', ''55'', 633–638.</ref><ref>T. Okino, E. Yoshimura, H. Hirota, N. Fusetani ''Tetrahedron'' '''1996''', ''52'', 9947–9954.</ref> Aus dem [[Rautengewächse|Rautengewächs]] ''Teclea nobilis'' wurden die [[Teclenone]] isoliert.<ref>A. J. Al-Rehaily, M. S. Ahmad, J. S. Mossa, I. Muhammad: ''New axane and oppositane sesquiterpenes from Teclea nobilis.'' In: ''[[Journal of Natural Products]].'' Band 65, Nummer 9, September 2002, S. 1374–1376, PMID 12350171.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Cyclopenten| Axane]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan| Axane]]
[[Kategorie:Terpen| Axane]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Axane]]
[[Kategorie:Spiroverbindung| Axane]]

Axane - Versionsgeschichte

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