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[[Datei:Doramectin.svg|mini|300px|Strukturformel von Doramectin, ein Antiparasitikum der Avermectin-Gruppe.]]

Als '''Avermectine''' wird eine Gruppe von [[Nervengift|Neurotoxinen]] bezeichnet, die als Endprodukte der [[Fermentation]] des Bakteriums [[Streptomyces|''Streptomyces avermitilis'']] entstehen. In manchen Fällen werden die Fermentationsprodukte anschließend [[Chemie|chemisch]] behandelt; dabei entstehen sogenannte ''halbsynthetische Avermectine''.

Für ihre Entdeckung erhielten [[William C. Campbell]] und [[Satoshi Ōmura]] den [[Nobelpreis für Physiologie oder Medizin]] des Jahres 2015.

== Chemie und Vertreter ==
Chemisch gesehen sind die Avermectine [[Makrolide]], d. h. [[makrocyclische Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Lacton]]e, zu denen auch die Derivate [[Ivermectin]], [[Selamectin]], [[Doramectin]] und [[Abamectin]] zählen.

Folgende Varianten des Avermectins sind beschrieben:<ref>K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Ivermectin. Loseblattsammlung, 19. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

{| class="wikitable toptextcells sortable"
|+ style=" border-top: 1px solid #b0b0b0; border-left: 1px solid #b0b0b0; border-right: 1px solid #b0b0b0;" | [[Datei:Avermectins basic structure.svg|370px|zentriert|Grundstruktur der Avermectine]]
|- class="hintergrundfarbe6"
! Avermectin- Variante || C-22, C-23 Bindung || R1 || R2|| R3
|-
| A1a || C=C || –H || ''sec''-Butyl|| –OCH3
|-
| A1b || C=C || –H || ''iso''-Propyl|| –OCH3
|-
| A2a || C–C || –OH || ''sec''-Butyl|| –OCH3
|-
| A2b || C–C || –OH || ''iso''-Propyl|| –OCH3
|-
| B1a || C=C || –H || ''sec''-Butyl|| –OH
|-
| B1b || C=C || –H || ''iso''-Propyl|| –OH
|-
| B2a || C–C || –OH || ''sec''-Butyl|| –OH
|-
| B2b || C–C || –OH || ''iso''-Propyl|| –OH
|}

== Anwendung und Wirkungsweise ==
Avermectine werden bei der [[Parasit]]enbekämpfung von [[Haustier|Haus-]] und [[Nutztier]]en sowie prophylaktisch bei Nutzpflanzen gegen Milbenbefall<ref>Atanas Georgiev Dimitrov (2005): ''Integrierte Produktion von Tomaten …'', S. 42, Tenea Verlag Ltd., ISBN 3-86504-116-7.</ref> und seit Mai 2015 auch bei erwachsenen Menschen gegen die Hautkrankheit [[Rosazea]] verwendet.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=57860 ''Ivermectin: Ein Insektizid gegen Rosacea''], Pharmazeutische Zeitung vom 12. Mai 2015, abgerufen am 3. Januar 2016.</ref> Sie zeigen eine breite Wirksamkeit gegen [[Nematode]]n und [[Milbe]]n. Sinnvolle Dosen bewegen sich bei Tieren im Bereich von 300 μ[[Gramm|g]] pro kg Körpergewicht oder darunter; für Pflanzenapplikation wird eine 2%ige wässrige Emulsion eingesetzt. Anders als die meisten weiteren [[Makrolid]]e zeigen Avermectine keine antibakterielle oder fungizide Wirkung.<ref>Hotson, I.K. (1982): ''The avermectins: A new family of antiparasitic agents.'' In: ''J. S. Afr. Vet. Assoc.'' Bd. 53, S. 87–90, PMID 6750121.</ref>

Die Avermectin-Neurotoxine erhöhen bei [[Wirbellose]]n die Membrandurchlässigkeit der [[Nervenzelle|Nerven-]] bzw. der [[Muskelzelle]]n für [[Chlor]]id-[[Ion]]en durch Bindung an [[Glutamate|Glutamat]]-aktivierte Chloridkanäle. Dadurch kommt es zur [[Hyperpolarisation (Biologie)|Hyperpolarisation]] der Zellmembran und zu einer Blockierung der Erregungsüberleitung und damit Lähmung der Parasiten. Daneben beeinflussen Avermectine in höherer Dosierung auch die [[GABA-Rezeptor|Rezeptoren]] für [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA) in [[Synapsen]], die GABA als [[Neurotransmitter]] nutzen.<ref name="Campbell">Campbell, W.C. ''et al.'' (1983): ''Ivermectin: a potent new antiparasitic agent.'' In: ''Science.'' Bd. 221, S. 823–828, PMID 6308762.</ref> Durch erhöhte Ausschüttung von GABA werden die betroffenen Schädlinge paralysiert und sterben.

Da GABA auch im [[Gehirn]] von [[Wirbeltiere]]n vorkommt, können diese Wirkstoffe Nebenwirkungen und toxische Effekte auslösen, die sich in einer Abgeschlagenheit äußern. Vor allem Vögel (hier vor allem Finken und Wellensittiche) sowie Ratten und Tiere mit [[MDR1-Defekt]] reagieren relativ empfindlich auf Avermectine.<ref>D.C. Plumb: ''Veterinary Drug Handbook''. PharmaVet Publishing, White Bear Lake (USA) 199, ISBN 0-9626619-0-2.</ref> Bei den meisten [[Säugetiere]]n durchdringen Avermectine jedoch nicht die [[Blut-Hirn-Schranke]], wodurch diese geschützt sind.<ref name="Campbell" />

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|70288-86-7|Name=Avermectine|Abruf=2012-08-11}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Makrolid| Avermectine]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:ATC-P02]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:ATC-Q]]

Avermectine - Versionsgeschichte

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