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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
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| colspan="2" | [[Datei:Purpur-indigo.png|300px]]
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| [[Datei:Indigo skeletal.svg|150px]] || [[Datei:Tyrian-Purple.svg|190px]]
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| colspan="2" | Gegenüberstellung von [[Indigo]] (links) und [[Purpur (Farbstoff)|Purpur]] (rechts) in Ausfärbungen: die beiden zusätzlichen [[Brom]]-[[Substituent]]en im Purpur wirken [[Hypsochromer Effekt|hypsochrom]].
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'''Auxochrome''' (von griech. ''αυξειν auxein'' „wachsen“ und ''chroma'' „Farbe“) sind [[Funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] in [[Farbstoff]]-[[Molekül]]en, die das [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] einer bereits vorhandenen färbenden Gruppe ([[Chromophor]]) in den längerwelligen Bereich des [[Lichtspektrum|Spektrums]] verschieben. Dadurch tritt eine optisch wahrnehmbare Farbveränderung ein, hier spricht man vom [[Bathochromer Effekt|bathochromen Effekt]]. Das Absorptionsmaximum des Chromophors alleine liegt oft im [[Ultraviolettstrahlung|UV-Bereich]] und ist für das menschliche Auge nicht sichtbar.

Laut der [[Farbstofftheorie nach Witt]] besteht ein Farbstoff typischerweise aus einer färbenden Gruppe ([[Chromophor]]) sowie einer oder mehreren '''auxochromen''', d. h. farbverstärkenden Gruppen.

Verursacht wird der Effekt der Auxochrome durch deren Wirkung als [[Elektronenpaardonator]]en. Diese führen dem [[Konjugation (Chemie)|konjugierten System]] des Chromophors Elektronendichte zu und unterstützen somit deren Delokalisation, wodurch zur Anregung energieärmeres, also längerwelliges Licht benötigt wird.
Beispiele für Auxochrome sind funktionelle Gruppen mit freien Elektronenpaaren wie [[Hydroxygruppe|–OH]], [[Aminogruppe|–NH2]], –OR oder –NR2, die über einen [[Mesomerer Effekt|+M-Effekt]] mit dem Doppelbindungssystem des Chromophors eine entsprechende Farbänderung hervorrufen. Auch Alkylgruppen, die lediglich über einen [[Induktiver Effekt|+I-Effekt]] als Elektronenpaardonatoren wirken, gehören zu den Auxochromen, wenngleich ihre Wirkung schwächer ausfällt.

Verstärkt werden kann der bathochrome Effekt durch '''Antiauxochrome'''. Dies sind funktionelle Substituenten mit einem elektronenziehenden [[Mesomerer Effekt|−M-Effekt]]- bzw. [[Induktiver Effekt|−I-Effekt]]. Sie sind zusammen mit Auxochromen an den Chromophor gekoppelt und verstärken die Delokalisation der Elektronen. Da der Donator-Effekt der Auxochrome in der Regel stärker ist, wirken Antiauxochrome nicht entgegen, sondern unterstützend auf den bathochromen Effekt. Beispiele für antiauxochrome Gruppen sind die [[Carbonylgruppe|Carbonyl-]] oder [[Nitrogruppe]].

'''Hypsochrome''' sind funktionelle Substituenten, die nur einen −I-Effekt besitzen. Diese Substituenten führen als einzige funktionelle Gruppe zu einer Blauverschiebung des Chromophors. Das Absorptionsmaximum eines bereits vorhandenen Chromophors wird hier in den kürzerwelligen Bereich des Lichtspektrums verschoben. Hypsochrome Gruppen werden seltener gezielt verwendet und spielen eine untergeordnete Rolle, da das Absorptionsspektrum wie zuvor erwähnt meist im UV-Bereich liegt und in den sichtbaren Bereich verschoben werden muss.

== Siehe auch ==
* [[Farbstoff]]
* [[Chromophor]]
* [[Bathochrom]]e
* [[Hypsochrom]]e
* [[Hypochrome]]
* [[Hyperchrome]]
* [[Farbstofftheorie nach Witt]]

== Literatur ==
* Heinrich Zollinger, A. Iqbal: ''Color chemistry: syntheses, properties, and applications of organic dyes and pigments.'' 3. Auflage. [[Helvetica Chimica Acta]], 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 19 ({{Google Buch |BuchID=0Ynge4E5rqYC |Seite=19 |Hervorhebung=auxochrome |Linktext=referenzierter Abschnitt}}).

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]

Auxochrom - Versionsgeschichte

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