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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aucubin skeletal.svg|300px|Struktur von Aucubin]]
| Andere Namen =
* [1''S''-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[''c''c]pyran-1-yl-β-D-glucopyranosid
* Rhinanthin
* Aucubosid
| Summenformel = C15H22O9
| CAS = {{CASRN|479-98-1}}
| EG-Nummer = 207-540-8
| ECHA-ID = 100.006.856
| PubChem = 91458
| ChemSpider = 82585
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 346,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 180–184 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|55561|Name=Aucubin|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = teilweise wasserlöslich<ref name="indofinechemical.com">INDOFINE Chemical Company: [https://www.indofinechemical.com/details.aspx?Sku=020227S AUCUBIN with HPLC | 479-98-1 | INDOFINE Chemical Company], abgerufen am 28. Juni 2019</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Aucubin''' ist ein häufiger [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] aus der Gruppe der [[Iridoide|Iridoidglycoside]]. Es ist ein [[Glykosid]] des Aglykons ''Aucubigenin'' mit einer Einheit [[Glucose]].

== Struktur ==
[[Datei:Iridoid ring numbering.PNG|links|mini|Nummerierung des Grundgerüsts der Iridoide]]
Wie andere [[Monoterpen]]e wird das Aglykon ''Aucubigenin'' aus zwei [[Isopren]]einheiten mit je fünf [[Kohlenstoff]]atomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da die an den Dihydropyran-Ring gebundene [[Methylgruppe]] (C11) während der [[Biosynthese]] zu einer [[Carbonsäure]]gruppe oxidiert und dann als [[Kohlenstoffdioxid]] abgespaltet wird.<ref name="Sampaio-Santos">Sampaio-Santos, M. I., Kaplan, M. A. C.: ''Biosynthesis significance of iridoids in chemosystematics'', Journal of the Brazilian Chemical Society, 2001, 12, S. 144–153, {{DOI|10.1590/S0103-50532001000200004}}</ref> Die Kohlenstoffatome C6 und C10 sind jeweils durch eine [[Hydroxygruppe]] substituiert und zwischen den Kohlenstoffatomen C7 und C8 liegt eine C=C-Doppelbindung vor. Diese C=C-Doppelbindung des Cyclopentenrings ist beim verwandten [[Catalpol]] [[Epoxide|epoxidiert]]. Die Glucose liegt als β-D-glucopyranose vor. Die Struktur des Aucubins und seines Aglykons Aucubigenin wurden jeweils durch Einkristall-Röntgenstrukturanalysen belegt.<ref name="Li">Li, Y., Zhao, Y., Zhang, Y. M., Wang, M. J., Sun, W. J.: ''X-ray crystal structure of iridoid glucoside aucubin and its aglycone'', Carbohydrate research, 2009, 344(16), S. 2270–2273, {{DOI|10.1016/j.carres.2009.08.021}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Vorkommen ==
[[Datei:Veronica officinalis0.jpg|mini|links|Echter Ehrenpreis (''Veronica officinalis'')]]
Aucubin kommt in mehreren Pflanzenarten vor und wurde zum ersten Mal 1905 von Bourquelot und Hérissey aus den Blättern der [[Japanische Aukube|Japanischen Aukube]] (''Aucuba japonica'') isoliert. Vom Gattungsnamen ''Aucuba'' der Japanischen Aukube stammt auch der Name des Aucubins.<ref name="Bourquelot">Bourquelot, E., Hérissey, H.: ''Sur l’aucubine, glucoside de l’ "Aucuba japonica L."'', Ann. Chim. et Phys. Ser, 1905, 8(4), S. 289–318.</ref><ref name="Trim">Trim, A. R., Hill, R.: ''The preparation and properties of aucubin, asperuloside and some related glycosides'', Biochemical journal, (1952), 50(3), S. 310–319, {{DOI|10.1042/bj0500310}}.</ref> Die Verbindung kommt weiter u. a. auch im [[Spitzwegerich]] (''Plantago lanceolata'')<ref name="Trim" /><ref name="Jänicke"> C. Jänicke, J. Grünwald, T. Brendler: ''Handbuch Phytotherapie'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2003, S. 33–34 (Augentrost), S. 125–126 (Ehrenpreis), S. 300–301 (Königskerze), S. 504–505 (Spitzwegerich), ISBN 3-8047-1950-3</ref>, im [[Gemeiner Augentrost|Gemeinen Augentrost]] (''Euphrasia officinalis'')<ref name="Jänicke" />, in Arten der Gattung der [[Königskerzen]] (''Verbascum''), z. B. in der [[Großblütige Königskerze|Großblütigen Königskerze]] (''Verbascum densiflorum'')<ref name="Jänicke" /> und im [[Echter Ehrenpreis|Echten Ehrenpreis]] (''Veronica officinalis'')<ref name="Jänicke" /> vor. Dabei kommt Aucubin z. B. in den Blättern<ref name="Trim" /> und Samen<ref name="Bourquelot" /><ref name="Trim" /> der Japanischen Aukube und den Blättern des Spitzwegerichs<ref name="Trim" /> auch in relativ größeren Mengen vor.
{{Absatz|links}}

== Verwendung ==
Aucubin wirkt antibiotisch und beeinflusst den Blutdruck.<ref name="DOI10.1111/bph.14164">Qing-Qing Wu, Yang Xiao u. a.: '' Aucubin protects against pressure overload-induced cardiac remodelling the β -adrenoceptor-neuronal NOS cascades .'' In: ''British Journal of Pharmacology.'' 175, 2018, S. 1548, {{DOI|10.1111/bph.14164}}.</ref> Der Saft von [[Spitzwegerich]] enthält Aucubin und schimmelt nicht. Die Säfte der meisten anderen Pflanzen schimmeln. Aucubin wirkt entzündungshemmend und reizmildernd. Durch Auflegen von zerdrückten Spitzwegerichblättern können das Jucken und die Schwellung von Insektenstichen gemildert werden. Das Aucubin bleibt jedoch nur bei sehr sorgfältiger Extraktion erhalten. Spitzwegerichtee hat das Aucubin oft durch unsachgemäße Trocknung oder Aufbewahrung verloren. Aucubin macht den Tee bitter. Da es von Darmbakterien zersetzt wird, ist es im Tee ohne pharmakologische Wirkung.

== Literatur ==
* [[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], [[Otto Sticher|O. Sticher]]: ''Pharmakognosie, Phytopharmazie'', 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.
* J. Falbe, M. Regitz: ''Römp Chemie Lexikon Bd. 1'', 9. Auflage, Georg Thieme Verlag 1995, ISBN 3-13-102759-2
* [[Ruprecht Düll]], [[Herfried Kutzelnigg]]: ''Taschenlexikon der Pflanzen Deutschlands. Ein botanisch-ökologischer Exkursionsbegleiter zu den wichtigsten Arten.'' 6., völlig neu bearbeitete Auflage. Quelle & Meyer, Wiebelsheim 2005, ISBN 3-494-01397-7.
== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

Aucubin - Versionsgeschichte

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