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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Atrazin.svg|250px|Strukturformel von Atrazin]]
| Name = Atrazin
| Andere Namen = * 6-Chlor-''N''-ethyl-''N''-isopropyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin
* 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin
| Summenformel = C8H14ClN5
| CAS = {{CASRN|1912-24-9}}
| EG-Nummer = 217-617-8
| ECHA-ID = 100.016.017
| PubChem = 2256
| ChemSpider = 2169
| DrugBank = DB07392
| Beschreibung = weißer bis beigefarbener, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Atrazin|ZVG=41090|CAS=1912-24-9|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 215,69 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,23 g·cm−3 (22 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 176 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 205 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,6·10−7 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate'' in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.016.017|Name=Atrazine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|272|273|280|302+352|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Bezogen auf die einatembare Fraktion:
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Atrazin |CAS-Nummer=1912-24-9 |Abruf=2015-11-09}}</ref>
* Österreich: 2 mg·m−3<ref>{{BGBl|II Nr. 254/2018}}</ref>
| ToxDaten =
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=672 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=oral |Wert=7500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=5,2 mg·l−1 (4 h) |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 Stunden |Wert=0,22–76 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 Stunden |Wert=0,374–72 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=EC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 Stunden |Wert=4,6–115 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=EC50 |Organismus=Algen |Applikationsart=72 Stunden |Wert=0,00453–67,7 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=EC50 |Organismus=Algen |Applikationsart=96 Stunden |Wert=0,004–74,5 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Atrazin''' ist der [[Trivialname]] eines [[Herbizid]]s aus der Familie der Chlor[[triazine]]. Einige Handelsnamen sind Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Crisazina, Farmco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos und Zeazin.

== Geschichte ==
Atrazin wurde 1958 von [[Ciba-Geigy]] (heute [[Syngenta]]) unter dem Handelsnamen ''Gesaprim'' als systemisches Triazin-Herbizid eingeführt.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-01-03688 |Name=Atrazin |Abruf=2021-06-09}}</ref>

Ab dem 31. Oktober 1986 gelangten etwa 0,4 Tonnen Atrazin über die Abwässer des Unternehmens [[Novartis|Ciba-Geigy]] in den [[Rhein]], was zusammen mit dem [[Grossbrand von Schweizerhalle]] des [[Sandoz]]-Konzerns bei [[Basel]] einen Tag später ein [[Fischsterben]] im Rhein auslöste.<ref>{{Literatur |Autor=[[Walter Giger]] |Titel=Der Rhein Rot, Die Fische Tot – Brandkatastrophe in Schweizerhalle 1986 – Rückblick und Bilanz |Sammelwerk=[[Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung]] |Band=19 |Datum=2007-01 |Seiten=11–23 |DOI=10.1065/uwsf2007.03.165}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die kommerzielle Herstellung von Atrazin ('''5''') erfolgt durch eine stufenweise Umsetzung von [[Cyanurchlorid]] ('''1''') mit [[Ethylamin]] ('''2'''), wobei zunächst als Zwischenprodukt [[Etatryn]] ('''3''')<ref>{{Substanzinfo|Name=4,6-Dichlor-N-ethyl-1,3,5-triazin-2-amin |CAS=3440-19-5 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=18926 |ChemSpider=17871 |Wikidata=Q63391569 }}</ref> entsteht. Dieses wird anschließend mit [[Isopropylamin]] ('''4''') zum Atrazin umgesetzt.<ref name="UNGER">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=[[William Andrew]] |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=642 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=642}}}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of atrazine.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Industrielle Synthese von Atrazin durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Ethylamin und Isopropylamin in Gegenwart von Natronlauge]]

Der dritte Chlorsubstituent ist weniger leicht substituierbar und verbleibt im [[Molekül]].

Bei Abbaureaktionen beginnt hier der langsame [[Hydrolyse|hydrolytische]] Abbau, sehr viel schneller als Wasser reagieren nucleophile NH- oder SH-Funktionen von [[Peptide]]n.

== Verwendung und Wirkungsweise ==
Wo die Verwendung von Atrazin noch zugelassen ist, wird es zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern speziell im [[Mais]]-, aber auch [[Spargel]]-, [[Kartoffel]]- und [[Tomate]]nanbau eingesetzt.
Die Wirkung von Atrazin beruht auf Hemmung der [[Photosynthese]] von Pflanzen. Es bindet an das Chinon QB (das dritte Glied der [[Elektronentransportkette]] im Photosystem II nach [[Phäophytine|Phäophytin]] und QA) und unterbricht so den Elektronentransport.

== Umweltverhalten ==
Atrazin wird in der Umwelt nur relativ langsam durch [[Hydrolyse]] abgebaut, wobei im ersten Schritt Hydroxyatrazin entsteht.
[[Datei:Schema zum hydrolytischen Abbau von Atrazin.svg|mini|hochkant=2|ohne|Hydrolytischer Abbau von Atrazin]]

Daneben wird Atrazin auch mikrobiell abgebaut, die wichtigsten Abbauprodukte des mikrobiellen Abbaues sind: [[Desethylatrazin]], [[Desisopropylatrazin]], [[Didesalkylatrazin]] und [[Hydroxyatrazin]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Hydroxyatrazin |Wikidata=Q27102992}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. Mudhoo, V.K. Garg |Titel=Sorption, Transport and Transformation of Atrazine in Soils, Minerals and Composts: A Review |Sammelwerk=Pedosphere |Band=21 |Nummer=1 |Datum=2011-02 |Seiten=11–25 |DOI=10.1016/S1002-0160(10)60074-4}}</ref>
<gallery heights="90px" widths="180px">
Structural formula of deethylatrazine.svg|Desethylatrazin
Structural formula of deisopropylatrazine.svg|Desisopropylatrazin
Didealkylatrazine.svg|Didesalkylatrazin
</gallery>

Atrazin ist für Organismen unterschiedlich schädlich. Es kann schon in sehr geringen Konzentrationen die Entwicklung von männlichen Fröschen stören und diese in [[Hermaphroditismus|Zwitter]] verwandeln.<ref name="SpektrumderWissenschaft0410" /><ref>Tyrone B. Hayes u. a.: [http://www.pnas.org/content/107/10/4612.full ''Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (''Xenopus laevis'').''] In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' 107, Nr. 10, S. 4612–4617, [[doi:10.1073/pnas.0909519107]].</ref> Untersuchungen von [[Tyrone Hayes|Hayes]] und anderen Autoren zufolge steht Atrazin aber nicht nur im Verdacht, die [[Testosteron]]-Produktion zu senken, sondern auch die [[Östrogen]]-Produktion zu stimulieren und damit die Entwicklung von Brustkrebs beim Menschen zu begünstigen.<ref>Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al.: ''Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses''. In: ''Endocrine Reviews.'' 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht am 14. März 2012, [[doi:10.1210/er.2011-1050]]; sowie das Interview mit Tyrone Hayes:{{Internetquelle |url=https://www.democracynow.org/2014/2/21/silencing_the_scientist_tyrone_hayes_on |titel=Silencing the Scientist: Tyrone Hayes on Being Targeted by Herbicide Firm Syngenta |sprache=en |abruf=2023-11-08}}</ref>

Für Vögel und Nützlinge (z. B. [[Bienen]]) sowie für Bodenlebewesen ist der Wirkstoff weitgehend ungefährlich. Atrazin reichert sich in der [[Nahrungskette]] nur geringfügig<ref name="GGunkelBStreit" /> oder nicht an.

== Regulierung ==
Da Atrazin und sein Hauptabbauprodukt ''Desethylatrazin'' auch ins [[Grundwasser]] gelangen und damit dann auch im [[Trinkwasser]] nachgewiesen werden können, ist die Anwendung von Atrazin seit 1. März 1991 in Deutschland<ref>LUA NRW: {{Webarchiv |url=http://www.lanuv.nrw.de/veroeffentlichungen/ggb97/gb97k5t3.htm |text=Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3 |wayback=20140508104338}}</ref> und seit 1995 in [[Österreich]] verboten. Es ist jedoch trotzdem noch immer in der Umwelt weit verbreitet; nach dem [[Elbhochwasser 2002]] beispielsweise wurde es ausgeschwemmt und konnte später vor [[Helgoland]] vermehrt nachgewiesen werden, so in [[Miesmuscheln]] und den [[Leber]]n von [[Flunder]]n. Mit Stand 2023 ist Atrazin in über 37 Ländern<ref>{{Internetquelle |url=https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/brasilien-will-syngenta-mittel-atrazin-verbieten |titel=Brasilien will Syngenta-Mittel Atrazin verbieten |werk=schweizerbauer.ch |datum=2023-10-06 |abruf=2023-10-07}}</ref> verboten.

=== EU ===
In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] ist der Einsatz von Atrazin seit 2003 verboten.<ref name="derbund" /> Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,02 und die [[akute Referenzdosis]] 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Atrazine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}
</ref>

==== Deutschland ====
In Deutschland ist die Anwendung von Atrazin seit dem 1. März 1991 verboten.<ref>Nr. 5 der [https://www.gesetze-im-internet.de/pflschanwv_1992/anlage_1.html Anlage 1] zu [https://www.gesetze-im-internet.de/pflschanwv_1992/__1.html § 1] der Verordnung über Anwendungsverbote für Pflanzenschutzmittel; die Anwendung ist daher nach § 8 in Verbindung mit § 69 Absatz 1 Nummer 2, Absatz 6 des [[Pflanzenschutzgesetz]]es eine Straftat.</ref> Der Gehalt von Pestiziden im Grundwasser darf maximal 0,1 µg/l betragen.<ref>Schriftliche Anfrage: [http://www1.bayern.landtag.de/ElanTextAblage_WP16/Drucksachen/Schriftliche%20Anfragen/16_0016023.pdf Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf], S. 4., mit Antwort des Bayr. Staatsministeriums für Umwelt und Gesundheit vom 12. März 2013</ref> Nach Grenzwertüberschreitung gilt – bei einem erfolgversprechenden Sanierungsplan – ein [[Ausnahmegrenzwert]] von 3 µg/l.<ref>Abwasserlexikon: [http://www.wasser-wissen.de/abwasserlexikon/a/atrazin.htm Atrazin]</ref>

=== Schweiz ===
In der Schweiz wurde Atrazin per Anfang 2007 aus dem Anhang 1 („Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigte Wirkstoffe“) der [[Pflanzenschutzmittelverordnung (Schweiz)|Pflanzenschutzmittelverordnung]] gestrichen, so dass die Verwendung von Atrazin-haltigen Pflanzenschutzmitteln seit 2012 verboten ist.<ref name="PSM" /><ref>[[Bundesamt für Landwirtschaft|BLW]]: ''{{Webarchiv|url=https://www.blw.admin.ch/dam/blw/de/dokumente/Nachhaltige%20Produktion/Pflanzenschutz/Pflanzenschutzmittel/Zugelassene%20Pflanzenschutzmittel/Zur%C3%BCckgezogene%20Pflanzenschutzmittel/Zur%C3%BCckgezogene%20Wirkstoffe_20170701.pdf |wayback=20180907032503 |text=Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV }}'', Stand 1. Juli 2017.</ref> Seither gehen die im Grundwasser gefundenen Konzentrationen tendenziell zurück.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/wasser/fachinformationen/zustand-der-gewaesser/zustand-des-grundwassers/grundwasser-qualitaet/pflanzenschutzmittel-im-grundwasser.html |titel=Pflanzenschutzmittel im Grundwasser |werk=[[Bundesamt für Umwelt|bafu.admin.ch]] |abruf=2019-11-04}}</ref> Der Export von Atrazin ist seit dem 1. Januar 2021 verboten.<ref name="derbund">{{Internetquelle |autor=Schweizerischer Bundesrat |url=https://www.news.admin.ch/de/nsb?id=80711 |titel=Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln |werk=[[admin.ch]] |datum=2020-10-14 |abruf=2020-10-14}}</ref>

[[Datei:Atrazine USA 2019.png|mini|Atrazin-Einsatz in den USA 2019]]

=== USA ===
Die US-amerikanische Umweltbehörde [[Environmental Protection Agency|EPA]] vertrat zuletzt 2007 die Auffassung, dass es keine ausreichenden Hinweise auf Schädigung von Amphibien gebe. Seit 2010 wurde in Zusammenhang mit gehäuften Atrazin-Funden im Trinkwasser des [[Corn Belt]] eine umfassende Neubewertung auf Grund seit 2007 veröffentlichter Forschungsergebnisse durchgeführt.<ref name="EPA" /><ref>Michael Hawthorne: {{Webarchiv |url=http://articles.chicagotribune.com/2010-04-18/news/ct-met-atrazine-water-20100417_1_atrazine-drinking-water-water-utilities |text=''Growing concern in the water'' |wayback=20140325170844}}, Chicago Tribune, 18. April 2010.</ref> Im November 2020 veröffentlichte die EPA schließlich eine Bewertung, der zufolge Atrazin wahrscheinlich mehr als 1.000 der am stärksten gefährdeten Pflanzen und Tiere der USA schadet. Nur zwei Monate zuvor hatte die Behörde das Pestizid für weitere 15 Jahre zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://biologicaldiversity.org/w/news/press-releases/epa-widely-used-pesticide-atrazine-likely-harms-more-1000-endangered-species-2020-11-05/ |titel=EPA: Widely Used Pesticide Atrazine Likely Harms More Than 1,000 Endangered Species |werk=biologicaldiversity.org |datum=2020-11-05 |abruf=2021-06-13}}</ref>

== Resistenzen ==
Unter anderem bei den Pflanzen [[Weißer Gänsefuß]], [[Gemeine Melde]] und [[Einjähriges Rispengras]] sind [[Herbizidresistente Unkräuter|Resistenzen]] gegen Atrazin und andere Wirkstoffe aus der Klasse der Triazine bekannt. Diese beruhen auf einer [[Punktmutation]] im ''psb''A-Gen des plastidären [[Genom]]s, welches das Bindeprotein für QB codiert. An Position 264 des Peptids fand ein Aminosäureaustausch von [[Glycin]] nach [[Serin]] statt, wodurch die Bindungsaffinität des Proteins an Triazinherbizide stark herabgesetzt wird.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Atrazin}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GGunkelBStreit">G. Gunkel, B. Streit: ''Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc (''Ancylus fluviatilis'' Müll.) and a fish (''Coregonus fera'' Jurine).'' In: ''Water Research.'' 14, Nr. 11, 1980, S. 1573–1584, [[doi:10.1016/0043-1354(80)90061-5]].</ref>
<ref name="SpektrumderWissenschaft0410">{{Literatur |Titel=Wenn Froschmännchen Eier legen |Sammelwerk=Spektrum der Wissenschaft |Nummer=4 |Datum=2010 |Seiten=12 |Online=http://www.spektrum.de/artikel/1025978}}</ref>
<ref name="EPA">epa.gov: [http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian Atrazine Updates – Amphibians] (englisch)</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4143351-8}}

[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Atrazin - Versionsgeschichte

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