https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AtracuriumAtracurium - Versionsgeschichte2026-06-05T22:27:50ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Atracurium&diff=751823&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:38:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Atracurium besilate2.svg|330px|Strukturformel von Atracurium]]<br />
| Strukturhinweis = Atracurium-Besilat<br />
| Freiname = Atracurium<br />
| Andere Namen = * 5-(3-<nowiki/>{1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1''H''-isochinolin-2-yl}propanoyloxy)pentyl-3-<nowiki/>{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1''H''-isochinolin-2-yl}propanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Atracuriumbesilat<br />
| Summenformel = C<sub>65</sub>H<sub>82</sub>N<sub>2</sub>O<sub>18</sub>S<sub>2</sub> (Besilat)<br />
| CAS = * {{CASRN|64228-81-5}} (Besilat)<br />
* {{CASRN|64228-79-1|Q27098039}} (Dikation)<br />
| EG-Nummer = 264-743-4 <br />
| ECHA-ID = 100.058.840<br />
| PubChem = 47320<br />
| ChemSpider = 43068<br />
| ATC-Code = {{ATC|M03|AC04}}<br />
| DrugBank = DB00732<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Muskelrelaxanzien]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 1243,48 g·mol<sup>−1</sup> (Besilat)<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A7604|Name=Atracurium besylate|Abruf=2011-05-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Besilat<br/>{{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 50 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Besilat |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000424|Name=Atracuriumbesilat|Abruf=2009-06-20}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Atracurium''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]], der bei Operationen und in der [[Intensivmedizin]] eingesetzt wird.<br />
<br />
In Fertigarzneimitteln wird das [[Benzolsulfonsäure]]salz (Besilat) eingesetzt.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Atracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z.&nbsp;B. maschinelle [[Beatmung]] zu erzielen.<br />
<br />
=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===<br />
Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit [[Aminoglykoside]]n, [[Schleifendiuretika]], [[Magnesium]], [[Lithium]], [[Suxamethonium]] oder volatilen [[Anästhetikum|Anästhetika]] ist möglich.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
Durch eine [[Histamin]]freisetzung kann es dosisabhängig zu Hautrötung, [[Herzrhythmusstörung]]en, [[Blutdruck]]abfall, [[Tachykardie]]<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37.</ref> und [[Bronchospasmus]] kommen. Das ''cis''-Isomer [[Cisatracurium]] führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem [[Metabolit]] [[Laudanosin]] wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===<br />
Atracurium als peripher wirkendes [[Muskelrelaxans]] bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]], ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des [[Acetylcholin]]s wird dadurch blockiert.<br />
<br />
=== Metabolismus ===<br />
1/3 des Atracurium zerfällt spontan ([[Hofmann-Eliminierung]]), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten ([[Esterhydrolyse]]). Als Abbauprodukte entstehen [[Pentamethylendiacrylat]], [[Laudanosin]], quaternäre Säuren und Alkohol.<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
=== Chemische Informationen ===<br />
[[Datei:Isochinolin.svg|mini|hochkant|Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.]]<br />
Das Benzyl[[isochinolin]]<nowiki />derivat Atracurium gehört chemisch zu den [[Carbonsäureester|Estern]], [[Tetrahydropyridine|Tetrahydropyridin]]-Derivaten und [[Alkylarylether|Phenolethern]]. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen [[Stereoisomer]]en.<br />
<br />
=== Geschichtliches ===<br />
Atracurium wurde von [[John B. Stenlake]] 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* H. W. Striebel: ''Die Anästhesie''. Schattauer, 2003, ISBN 3-7945-1985-X.<br />
* [[Wolfgang Forth]], D. Henschler, W. Rummel, U. Förstermann, K. Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. Urban & Fischer, 2001, ISBN 3-437-42520-X.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Propansäureester]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Diphenylethan]]</div>imported>ChemoBot