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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Atosiban2.svg|300px|Strukturformel von Atosiban]]
| Freiname = Atosiban
| Andere Namen = 1-(3-Sulfanylpropionyl)-2-(4-ethoxyphenyl-D-alanyl)-4-L-threonin-8-L-ornithinoxytocin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C43H67N11O12S2
| CAS = {{CASRN|90779-69-4|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 806-815-5
| ECHA-ID = 100.234.128
| PubChem = 68613
| ChemSpider = 61877
| DrugBank = DB09059
| ATC-Code = {{ATC|G02|CX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Tokolytikum|Tokolytika]]
| Wirkmechanismus = [[Oxytocin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Beschreibung = Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 994,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = in Wasser ≤100 mg/mL bei 20 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A3480|Name=Atosiban|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Atosiban''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Tokolytikum|Tokolytika]], der zur Unterdrückung der [[Wehe]]ntätigkeit ([[Tokolyse]]) eingesetzt wird. Er ist damit eine Alternative zu [[Fenoterol]] und [[Nifedipin]] (off label).

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Der Wirkstoff Atosiban ist [[Indikation|indiziert]] zur Hinauszögerung einer drohenden [[Frühgeburt]] bei Schwangeren, wenn folgende Kriterien erfüllt sind:
* Regelmäßige [[Gebärmutter|Uterus-Kontraktionen]] mit einer Dauer von mindestens 30 Sekunden und einer Häufigkeit von ≥ 4 pro 30 Minuten.
* Öffnung des Muttermunds auf eine Weite von 1–3 cm (0–3 bei [[Pluripara|Erstgebärenden]]) und Cervixverstreichung ≥ 50 %.
* Alter ≥ 18 Jahre.
* Schwangerschaft in der 24.–33. abgeschlossenen [[Schwangerschaft]]swoche.
* Normale Herzfrequenz des Fetus.<ref name="Tractocile">Tractocile: [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000253/WC500040495.pdf ''Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, Stand: 19. Mai 2009''] auf der Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur EMEA]] (PDF, 257 kB), abgerufen am 30. August 2009.</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Der Wirkstoff darf nicht bei Patientinnen angewendet werden, die möglicherweise [[Allergie|überempfindlich (allergisch)]] gegen Atosiban sind. Bei Frauen vor der 24. beziehungsweise nach der 33. Schwangerschaftswoche oder Frauen mit einem [[Blasensprung#Vorzeitiger Blasensprung|vorzeitigen Blasensprung]], Blutung aus der Gebärmutter, [[Eklampsie]] (gefährliche Erkrankung am Ende der Schwangerschaft, die durch Toxine im Blut verursacht wird), [[Präeklampsie]] (Erkrankung, die zu Eklampsie führen kann) oder Problemen mit der Plazenta darf Atosiban ebenfalls nicht angewendet werden.<ref name="Tractocile" />

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Atosiban ist ein [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver Antagonist]] am Oxytocinrezeptor. Die Potenz von Atosiban am humanen Oxytocinrezeptor ist geringer als die von Oxytocin, und es ist nicht selektiv. Nach Bindung wird die Kontraktionsfrequenz und der Tonus der Uterusmuskulatur gesenkt, woraus eine Unterdrückung der Wehentätigkeit resultiert. Atosiban bindet mit größerer Affinität an den humanen Vasopressin-V1a-Rezeptor, an dem es die Wirkung von [[Antidiuretisches Hormon|Vasopressin]] hemmt.<ref>{{Literatur |Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel |Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=9. |Verlag=URBAN & FISCHER |Ort=München |Datum=2005 |ISBN=3-437-42521-8 |Sprache=de}}</ref>
Atosiban wirkt damit der Wehentätigkeit entgegen und sorgt für eine Ruhigstellung des Uterus. Bei vergleichenden Studien mit [[Sympathomimetikum#β-Sympathomimetika|β-Sympathomimetika]] zeigte Atosiban vergleichbare Wirkung, wobei kardiovaskuläre Effekte nicht beobachtet wurden. Mit der empfohlenen Dosierung kann eine Ruhigstellung für bis zu 12 Stunden erreicht werden.<ref name="Tractocile" /><ref>{{cite journal |author=Papatsonis D, Flenady V, Cole S, Liley H |year=2005 |title=Oxytocin receptor antagonists for inhibiting preterm labour |journal=Cochrane database of systematic reviews (Online) |issue=3 |pages=CD004452 |doi=10.1002/14651858.CD004452.pub2 |pmid=16034931 |language=en}}</ref>

== Chemisch-pharmazeutische Informationen ==
Atosiban ist der [[Internationaler Freiname|Internationale Freinamen (INN)]] für 1-(3-Mercaptopropionyl)-2-(d-4-ethoxyphenylalanyl)-4-l-threonin-8-l-ornithin-oxytocin – ein synthetisches Struktur[[Analogon (Chemie)|analogon]] des körpereigenen [[Neuropeptide|Neuropeptids]] [[Oxytocin]] – und wird [[parenteral]] als Atosiban[[Acetate|acetat]] verabreicht.

== Fertigarzneimittel ==
''Tractocile ''([[Ferring]])

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Oligopeptid]]
[[Kategorie:Cyclopeptid]]
[[Kategorie:Organisches Disulfid]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tokolytikum]]

Atosiban - Versionsgeschichte

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