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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Atomoxetine V.1.svg|170px|alt=|Struktur von Atomoxetin]]
| Freiname = Atomoxetin
| Andere Namen =
* (''R'')-(−)-''N''-Methyl-3-phenyl-3-(''o''-tolyloxy)propylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''R'')-(−)-''N''-Methyl-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propylamin
* Atomoxetinum ([[Latein]])
| Summenformel =
* C17H21NO
* C17H21NO·HCl (Hydrochlorid)
| CAS =
* {{CASRN|83015-26-3}}
* {{CASRN|82248-59-7|Q27225729}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 617-427-9
| ECHA-ID = 100.120.306
| PubChem = 54841
| ChemSpider = 49516
| ATC-Code = {{ATC|N06|BA09}}
| DrugBank = DB00289
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]], [[Stimulans]]
| Wirkmechanismus = [[Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]
| Molare Masse = 255,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 172 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T7947|Name=(R)-Tomoxetine hydrochloride|Abruf=2011-06-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Atomoxetin''' ist ein zur Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] (ADHS) zugelassener [[Arzneistoff]]. Er wird unter den [[Handelsname]]n ''Atomoxetin'', ''Atomoxe'', ''Agakalin'' und ''Strattera'' (Ersteinführung als Strattera) vermarktet.<ref name="ROTE LISTE">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]] 2017''. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 162.</ref>

Atomoxetin wurde im März 2005 in Deutschland für die Behandlung von Kindern und Jugendlichen ab 6 Jahren sowie für eine Weiterbehandlung von ADHS im Erwachsenenalter zugelassen. Im Juni 2013 wurde die Zulassung auf den Behandlungsbeginn im Erwachsenenalter erweitert. 2017 wurden in den USA erstmals mehrere [[Generikum|Generika]] zugelassen.<ref>{{cite web|url=https://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm561096.htm|title=Press Announcements – FDA approves first generic Strattera for the treatment of ADHD|date=|accessdate=2017-06-02 |website=fda.gov|language=en}}</ref>

Es kann eine assoziierte [[Tic]]störung lindern.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.bundesaerztekammer.de/fileadmin/user_upload/downloads/ADHSLang.pdf |wayback=20210516151810 |text=''Stellungnahme zur „Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS)“. Langfassung''. }} (PDF; 1,0 MB) [[Bundesärztekammer]], 26. August 2005, S. 31.</ref>

Die Wirksamkeit von Atomoxetin bei ADHS ist etwas geringer als bei den [[Stimulans|Stimulanzien]] oder [[Guanfacin]], jedoch gut belegt.<ref name="PMID26730199">A. C. Childress: ''A critical appraisal of atomoxetine in the management of ADHD.'' In: ''Therapeutics and clinical risk management'', Band 12, 2016, S. 27–39; [[doi:10.2147/TCRM.S59270]], {{PMC|4694693}} (Review).</ref>

== Pharmakologie ==
Ursprünglich wurde Atomoxetin zur Behandlung von [[Depression]]en entwickelt, hat sich dafür jedoch als unwirksam erwiesen. Die chemische Struktur ähnelt stark derjenigen von [[Fluoxetin]]. Im Gegensatz zum [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI) Fluoxetin soll Atomoxetin selektiv die Wiederaufnahme (''Re-Uptake'') von [[Noradrenalin]] aus dem [[Synapse|synaptischen Spalt]] hemmen ([[Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer|NARI]]).

Atomoxetin wirkt in klinischen Dosen auch als [[NMDA-Rezeptor]]-Blocker.<ref>A. G. Ludolph, P. T. Udvardi, U. Schaz, C. Henes, O. Adolph, H. U. Weigt, J. M. Fegert, T. M. Boeckers, K. J. Föhr: ''Atomoxetine acts as an NMDA receptor blocker in clinically relevant concentrations.'' In: ''British journal of pharmacology'', Band 160, Nummer 2, Mai 2010, S. 283–291; [[doi:10.1111/j.1476-5381.2010.00707.x]]. PMID 20423340. {{PMC|2874851}}.</ref> Dies könnte für seine Wirksamkeit bei ADHS relevant sein, da es starke Hinweise auf eine Beteiligung des [[Glutaminsäure|glutamatergen]] Systems an der [[Pathophysiologie]] von ADHS gibt.<ref>{{cite web | url=https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/48300 | title=ADHS: Genetischer Defekt in Glutamat-Signalweg | publisher=Ärzteblatt | author= | work= | date=2011-12-05 | language=de | accessdate=2021-05-03}}</ref><ref>{{cite journal|author=KP. Lesch, S. Merker, A. Reif, M. Novak|title=Dances with black widow spiders: dysregulation of glutamate signalling enters centre stage in ADHD |language=en |journal=[[European Neuropsychopharmacology]] |volume=23 |issue=6 |pages=479–491 |year=2013 |month=June |pmid=22939004 |doi=10.1016/j.euroneuro.2012.07.013}}</ref>

Pharmakokinetische Daten:<ref>Fachinformation Strattera, Stand Juli 2009.</ref>
* [[Bioverfügbarkeit]] = 63–94 %
* [[Proteinbindung]] = 98 %

* [[Plasmahalbwertszeit]] = 3,6 h

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Bei der Behandlung von Kindern und Jugendlichen sind prinzipiell ähnliche Vorsichtsmaßnahmen wie bei den [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]n zu beachten. Gegenanzeigen für die Anwendung sind ein [[Engwinkelglaukom]], bestimmte schwere [[kardiovaskulär]]e oder [[Blutversorgung des Gehirns|zerebrovaskuläre]] Erkrankungen oder die gleichzeitige Anwendung von [[MAO-Hemmer]]n.

Nach Markteinführung wurde 2005 über ein signifikant erhöhtes Risiko der Begünstigung oder Auslösung von aggressivem Verhalten, [[Suizidalität]] und [[Suizid]]handlungen unter Atomoxetin im Vergleich zu [[Placebo]] bei Kindern, nicht aber bei Erwachsenen berichtet,<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2005/63_20050929.pdf Rote-Hand-Brief vom 29. September 2005: zum erhöhten Suizidrisiko unter Atomoxetin] (PDF; 265 kB).</ref> was bei der Anwendung zu beachten ist. Sehr selten gab es Spontanberichte über Leberschädigungen, die sich mit erhöhten Leberenzymwerten und erhöhtem [[Bilirubin]] äußerten, ebenso über schwere Leberschädigungen einschließlich akutem Leberversagen. Atomoxetin wirkt sich auf Herzfrequenz und den Blutdruck aus, weswegen diese regelmäßig zu kontrollieren sind.<ref>''[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2011/20111207.pdf Rote-Hand-Brief zu Risiko eines Blutdruck- und Herzfrequenzanstiegs] (PDF; 585 kB)'' abgerufen von WebSite der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).</ref>

== Handelsnamen ==

Strattera (D, A, CH, USA), Agakalin (D), Atomoxe (D), Atofab (A), Konaten (PL), diverse Generika (D, CH, USA)

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=D.B. Clemow, C. Bushe, M. Mancini, M.H. Ossipov, H. Upadhyaya
|Titel=A review of the efficacy of atomoxetine in the treatment of attention-deficit hyperactivity disorder in children and adult patients with common comorbidities
|Sammelwerk=Neuropsychiatric Disease and Treatment
|Band=2017
|Nummer=13
|Datum=2017-02-03
|Seiten=357–371
|DOI=10.2147/NDT.S115707}}

== Weblinks ==
* [https://www.arznei-telegramm.de/html/2005_04/0504033_01.html Bewertung]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:ADHS]]

Atomoxetin - Versionsgeschichte

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