imported>Aka: /* Chemie */ Leerzeichen

2026-03-10T15:44:47Z

Chemie: Leerzeichen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Atenolol Enantiomers Structural Formulae.png|320px|alt=|(±)-Atenolol-Enantiomere]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Atenolol (oben) und (''S'')-Atenolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]
| Freiname = Atenolol
| Andere Namen =
* (±)-4-[(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)-phenyl]-acetamid
* (''RS'')-2-[4-(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)phenyl]acetamid
* 2-(4-<nowiki />{(2''RS'')-2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}phenyl)acetamid ([[Arzneibuch]])
| Summenformel = C14H22N2O3
| CAS = {{CASRN|29122-68-7}}
| EG-Nummer = 249-451-7
| ECHA-ID = 100.044.941
| PubChem = 2249
| ChemSpider = 2162
| DrugBank = DB00335
| ATC-Code = {{ATC|C07|AB03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker|β-Rezeptorenblocker]]
| Wirkmechanismus = selektive Blockade von [[Beta-Adrenozeptor|β1-Rezeptoren]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 266,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 147 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=29122-68-7 |Name=Atenolol |Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,4<ref>V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: ''Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations.'' In: ''[[Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis]].'' 23, 2000, S. 459–468, [[doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1]].</ref>
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1)<ref name="Sigma" />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="Sigma" />
* schwer löslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|A7655|Name=Atenolol, ≥98% (TLC), powder|Abruf=2019-12-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=134 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Atenolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker ([[Betablocker]]) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck) eingesetzt.

== Pharmakologie ==
Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den [[Beta-Adrenozeptor|β1-Adrenozeptoren]] bindet. Es weist keine<ref>Ruhr-Uni Bochum: {{Webarchiv |url=http://www.ruhr-uni-bochum.de/fsmed/skripte/allgphha.htm |text=''Allgemeine Pharmakologie – Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels'' |wayback=20070612011357}}, unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.</ref> [[intrinsische sympathomimetische Aktivität]] ([[Intrinsische Aktivität|ISA]]) auf. Die relative [[Wirkstärke]] des Atenolols im Vergleich zum [[Propranolol]] beträgt 1.

== Indikation ==
Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.

== Pharmakokinetik ==
Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die [[Bioverfügbarkeit]] beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren [[Fettlöslichkeit]] soll es die [[Blut-Hirn-Schranke]] schlechter passieren und damit zu weniger ''zentralen'' Nebenwirkungen ([[Sedation]], [[Kopfschmerzen]] usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche [[Propranolol]]. Atenolol hat eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 4 bis 6 Stunden. Die [[Plasmaproteinbindung]] von Atenolol beträgt etwa 15 %. Atenolol wird in der [[Leber]] nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die [[Niere]]n ausgeschieden. Es kann bei [[stillen]]den Frauen in die [[Muttermilch]] übergehen, daher ist die Einnahme von Atenolol während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.

== Chemie ==
Atenolol ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 145–146, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als [[Racemat]] eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.<ref name="Ariëns">[[Everhardus Ariëns|Ariëns, EJ.]] (1984): ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology''. In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]]'', 1984, 26(2), S. 663–668; PMID 6092093.</ref> Das aktive Stereoisomer ([[Eutomer]]) ist die (''S'')-Form von Atenolol.<ref name="Agustiana">Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa:'' Single enantiomeric -blockers—The existing technologies''. In: ''Process Biochemistry'', 2010, 45, S. 1587–1604.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Atenil (CH), Atenolan (A), Cardaxen (CH), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* In Kombination mit [[Chlortalidon]]: Teneretic (D), Tenoretic (A, CH), Generika (D, A, CH)
* In Kombination mit [[Nifedipin]]: Beta-Adalat (A, CH), Nif-Ten (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

== Literatur ==
* T. Karow, R. Lang-Roth: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 2003, S. 62–66

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betablocker]]

Atenolol - Versionsgeschichte

imported>Aka: /* Chemie */ Leerzeichen