https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AtazanavirAtazanavir - Versionsgeschichte2026-06-05T07:53:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Atazanavir&diff=639463&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:49:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Atazanavir Structural Formula V1.svg|280px|alt=|Strukturformel von Atazanavir]]<br />
| Freiname = Atazanavir<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>38</sub>H<sub>52</sub>N<sub>6</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|198904-31-3}}<br />
| EG-Nummer = 812-543-8<br />
| ECHA-ID = 100.243.594<br />
| PubChem = 148192<br />
| ChemSpider = 130642<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AE08}}<br />
| DrugBank = DB01072<br />
| Wirkstoffgruppe = [[HIV-Proteaseinhibitor]]en<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 704,86 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 207–209 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="MERCK Index" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml1796|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Atazanavir''' (ATV, [[Handelsname]] ''Reyataz<sup>®</sup>'') ist ein [[Arzneistoff]], der in oralen Darreichungsformen zur Therapie von [[HIV]]-Infektionen eingesetzt wird und zur Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en gezählt wird. Die Zulassung durch die amerikanische [[Food and Drug Administration|FDA]] erfolgte im Juni 2003, die durch die [[Europäische Kommission]] im März 2004. Lizenzinhaber ist der Pharmakonzern [[Bristol-Myers Squibb]].<br />
<br />
== Indikation und Wirksamkeit ==<br />
<br />
Atazanavir ist zur Therapie von HIV-Infektionen bei Erwachsenen zugelassen. Im Vergleich zu früheren Vertretern derselben Wirkstoffklasse muss Atazanavir vorteilhafterweise nur einmal täglich zugeführt werden und kann im Zuge einer highly active antiretroviral therapy ([[HAART]]) mit Arzneistoffen aus der Gruppe der Transkriptasehemmer ([[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NRTI]]) kombiniert werden.<br />
<br />
Die Wirksamkeit wurde mit anderen HIV-Proteaseinhibitoren ([[Nelfinavir]] und [[Lopinavir]]/[[Ritonavir]]) sowie mit [[Efavirenz]] verglichen, wobei die damit befassten [[Klinische Studie|klinischen Studien]] eine in etwa vergleichbare Wirkstärke ergaben.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Bei Atazanavir reicht, im Gegensatz zu anderen HIV-Proteaseinhibitoren, eine einmalige Dosis pro Tag aus, um wirksame Plasmaspiegel zu erreichen. Gleichzeitige Nahrungsaufnahme wirkt sich auf die [[Bioverfügbarkeit]] positiv aus, während gleichzeitige Einnahme bestimmter Arzneimittel die [[Resorption]] vermindern kann. Im [[Blut]] liegen 86 % des Wirkstoffs in [[Proteinbindung|proteingebundener]] Form vor. Die [[Metabolisierung]] erfolgt vor allem in der [[Leber]] durch [[Cytochrom P450]] abhängige Mono[[oxygenase]]n. Die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] erfolgt mit einer mittleren [[Plasmahalbwertszeit]] von etwa 7&nbsp;Stunden.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Atazanavir ist ein sogenannter HIV-Proteaseinhibitor und greift als solcher in den Reproduktionsmechanismus von HI-Viren ein. Atazanavir bindet an das [[Viren|virale]] [[Enzym]] [[HIV-Protease]] und unterbindet damit dessen Funktion. Befallene Zellen sind nicht mehr in der Lage funktionsfähige Viren zu reproduzieren, die [[Viruslast]] nimmt ab.<br />
<br />
Atazanavir wird, ähnlich wie Lopinavir mit einem zweiten HIV-Proteaseinhibitor kombiniert. Dieser hat die Aufgabe, den Abbau von Atazanavir in der Leber zu verlangsamen und damit den Wirkstoff über längere Zeit dem Organismus zur Verfügung zu stellen.<br />
<br />
== Nebenwirkungen und Interaktionen ==<br />
Insgesamt wird die Verträglichkeit von Atazanavir gegenüber anderen Vertretern der HIV-Proteaseinhibitoren besser beurteilt. Störungen des [[Gastrointestinaltrakt]]es, wie Bauchschmerzen, Übelkeit und Durchfall sowie Störungen des [[Fettstoffwechsel]]s ([[Hyperlipidämie]] und [[Lipodystrophie]]) und erhöhte [[Cholesterin]]werte sind bei Therapie mit Atazanavir seltener zu beobachten als mit den oben genannten Vergleichssubstanzen. Allerdings führen erhöhte [[Bilirubin]]werte im Blut sowie in der Folge [[Ikterus]] gelegentlich zu einem Abbruch der Therapie.<br />
<br />
Wie bei den anderen HIV-Proteaseinhibitoren stellt sich auch bei Atazanavir das Problem der [[Wechselwirkung (Pharmazie)|Interaktion]] mit anderen Wirkstoffen, die durch das Cytochrom P450 Isoenzym CYP3A4 abgebaut werden. Hieraus ergeben sich zahlreiche [[Kontraindikation]]en. Einige Arzneimittel, wie [[Midazolam]], [[Ergotoxin]]e oder das [[Neuroleptikum]] [[Pimozid]] dürfen bei Patienten, die mit Atazanavir oder anderen HIV-Proteaseinhibitoren behandelt werden, nicht angewendet werden. Auch gleichzeitige Anwendung von Atazanavir mit [[Efavirenz]], [[Stavudin]], [[Didanosin]] oder [[Clarithromycin]] ergibt Veränderungen der Atazanavir Plasmaspiegel.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Aids]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* <!-- ''Aufsatztitel''. In: --> ''Zeitschrift für Chemotherapie'', 2004, Heft 2.<br />
* BS Robinson, KA Riccardi, YF Gong, Q Guo, DA Stock, WS Blair, BJ Terry, CA Deminie, F Djang, RJ Colonno, PF Lin: ''BMS-232632, a highly potent human immunodeficiency virus protease inhibitor that can be used in combination with other available antiretroviral agents''. In: ''[[Antimicrob Agents Chemother]]'', 2000, 44(8), S. 2093–2099.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a603019.html ''Patienteninformation''.] ''MedlinePlus'' (englisch)<br />
* [https://hivbuch.de/2012/01/11/40-antiretrovirale-und-wichtige-medikamente/ ''Kapitel 38: Antiretrovirale und wichtige Medikamente''.] In: ''HIV 2010. Das Buch zu HIV und AIDS.''<br />
* [https://hivbuch.de/2011/12/25/6-2-substanzklassen-medikamentenubersicht/ ''Kapitel 2: Substanzklassen, Medikamentenübersicht''.] In: ''HIV 2010. Das Buch zu HIV und AIDS.''<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Hydrazid]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot