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2026-04-15T10:06:22Z

Standard

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Asparagin - L-Asparagine.svg|150px]]
| Strukturhinweis = Strukturformel des natürlich vorkommenden L-Asparagins
| Name = Asparagin
| Andere Namen = * 2,4-Diamino-4-oxobutansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Amino-3-carbamoylpropansäure
* Abkürzungen:
** Asn ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
** N ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
| Summenformel = C4H8N2O3
| CAS = * {{CASRN|70-47-3|Q29519883}} (L-Asparagin)
* {{CASRN|3130-87-8}} (DL-Asparagin)
| EG-Nummer = 221-521-1
| ECHA-ID = 100.019.565
| PubChem = 236
| ChemSpider = 231
| ATC-Code = {{ATC|V06|DD}}
| DrugBank =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Alfa"/>
| Molare Masse = 132,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,534 [[Gramm|g]]·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = * 234–236 [[Grad Celsius|°C]] (L-Asparagin)<ref name="Alfa">{{Alfa|B21473|Name=L-(+)-Asparagine, 99%|Abruf=2019-12-21}}</ref>
* 182 °C (Racemat)<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * pKs, COOH = 2,1<ref name=roempp/>
* pKs, NH3+ = 8,84<ref name=roempp/>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat, L-Asparagin)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-03482|Name=L-Asparagin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=100426 |CAS=70-47-3 |Name=Asparagin |Abruf=2022-11-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = L-(+)-Asparagine{{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
}}

'''Asparagin''', abgekürzt '''Asn''' oder '''N''', ist in der natürlichen L-Form eine der [[Aminosäuren#Proteinogene Aminosäuren|proteinogenen]] [[Ständigkeit|α-]][[Aminosäuren]].

Asparagin ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der Aminosäure [[Asparaginsäure]], das statt deren γ-Carboxygruppe eine [[Amidgruppe]] trägt. Daher enthält die Seitenkette – im Unterschied zu Asparaginsäure – keine saure Gruppe, doch ist sie polar.

Der Einbuchstabencode N für Asparagin wurde willkürlich zugeordnet,<ref name=":0">{{Cite journal |title=IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences |journal=Journal of Biological Chemistry |language=en |issue=13 |volume=243 |pages=3557–3559 |date=1968-07-10 |doi=10.1016/S0021-9258(19)34176-6 |url=https://www.jbc.org/article/S0021-9258(19)34176-6/pdf}}</ref> wobei als Merkhilfe asparagi''N''e vorgeschlagen wurde.<ref name=":22">{{Cite journal |last=Adoga |first=Godwin I |last2=Nicholson |first2=Bh |title=Letters to the editor |journal=Biochemical Education |language=en |issue=1 |volume=16 |pages=49 |date=1988-01 |doi=10.1016/0307-4412(88)90026-X}}</ref>

== Stereoisomerie ==
In [[Proteinbiosynthese|biosynthetischen]] [[Protein]]en kommt ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (''S'')-Asparagin] neben anderen Aminosäuren [[peptid]]isch gebunden vor. [[Enantiomer]] dazu ist das [[Spiegelverkehrtes Bild |spiegelbildliche]] D-Asparagin [Synonym: (''R'')-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. [[Racemat|Racemisches]] DL-Asparagin [Synonym: (''RS'')-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.

Wenn „Asparagin“ in der Literatur ohne weiteren Namenszusatz ([[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]]) erwähnt wird, ist gemeinhin L-Asparagin gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Asparagin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Asparagin || D-Asparagin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Asparagin || (''R'')-Asparagin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Asparagin - L-Asparagine.svg|150px]] || [[Datei:D-Asparagine.svg|160px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|70-47-3|Q29519883}} || {{CASRN|2058-58-4|Q27094804}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|3130-87-8}} (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-735-9 || 218-163-3
|-
| colspan="2" | 221-521-1 (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.669}} || {{ECHA|100.016.513}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.019.565}} (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6267}} || {{PubChem|439600}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|236}} (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00174|kurz}} || -
|-
| colspan="2" | - (DL)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q29519883|Q29519883]] || [[d:Q27094804|Q27094804]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q185906|Q185906]] (DL)
|-
|}

== Geschichte ==
[[Datei:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|mini|hochkant=0.8|Gemüsespargel enthält L-Asparagin.]]
L-Asparagin ist diejenige proteinogene [[Aminosäure]], die zuerst entdeckt wurde.<ref>S. Hansen: ''{{Webarchiv|url=https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Aminos%C3%A4uren-Entdeckungsgeschichte.pdf |wayback=20160615203851 |text=Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois.}}'' Berlin 2015.</ref> Der in Paris tätige Professor für [[Chemie]] und [[Pharmazie]] [[Louis-Nicolas Vauquelin]] beobachtete 1805 in einem von seinem Schüler [[Pierre-Jean Robiquet]] nach dem Eindampfen von Spargelsaft stehen gelassenem Rückstand die Ausscheidung zweier Kristalle.<ref>P. J. Robiquet: ''Essai Analytique des Asperges.'' In: [[Ann. Chim.]], Bd. 55 (1), 1805, S. 152–171 [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10071657_00152.html (Digitalisat)].</ref>

Neben einer zuckerartigen Substanz konnten die beiden Franzosen eine salzartige Substanz isolieren, der sie den Namen Asparagin gaben, abgeleitet vom lateinischen Namen ''Asparagus'' für den [[Spargel]]. Ihre genaueren Ergebnisse veröffentlichten Vauquelin und Robiquet im darauffolgenden Jahr 1806.<ref>L.-N. Vauquelin, P.-J. Robiquet: ''Découverte d’un Nouvelle Principe Végétal dans le Suc des Asperges.'' In: ''Annales de Chimie.'' Band 57, 1806, S. 88–93 [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10071659_00092.html (Digitalisat)]</ref>

Nach der Isolierung und Feststellung der Zusammensetzung vergingen jedoch weitere 57 Jahre bis zur finalen Strukturaufklärung. Erst 1862 gelang es [[Hermann Kolbe]], die beiden Strukturformeln von Asparagin und [[Asparaginsäure]] eindeutig zu beschreiben.<ref>H. Kolbe: ''Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure'', Liebigs Annalen der Chemie, Band 121, S. 232ff (1862).</ref>

== Vorkommen ==
L-Asparagin ist Bestandteil zahlreicher Peptide (z. B. [[Insulin]] und Proteine). Größere natürliche Vorkommen finden sich im [[Spargel]] (''Asparagus officinalis'') und in den Keimlingen von [[Schmetterlingsblütler]]n und Kartoffeln.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): ''Römpps Chemie Lexikon'', 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 293–294.</ref>

== Eigenschaften ==
Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (D-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für [[Louis Pasteur]] der Grund, auf „die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz“ zu schließen. L-Asparagin schmeckt hingegen bitter.<ref>{{cite journal|author=Piutti, MA |title=Sur une nouvelle espèce d'asparagine |journal=Comptes rendus |url=http://visualiseur.bnf.fr/Visualiseur?Destination=Gallica&O=NUMM-3059 |volume=103 |year=1886 |pages=134–137 |language=fr}}</ref><ref>{{cite journal|author=Pasteur, L |title=Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti |journal=Comptes rendus |url=http://visualiseur.bnf.fr/Visualiseur?Destination=Gallica&O=NUMM-3059 |volume=103 |year=1886 |pages=138 |language=fr}}</ref><ref name="Ohloff">{{cite journal |author=Ohloff G |title=Chemistry of odor stimuli |journal=Experientia |volume=42 |issue=3 |pages=271–279 |year=1986 |month=March |pmid=3514264 |doi= |url= |language=en}}</ref><ref name="belitz2001">[[Hans-Dieter Belitz]], [[Werner Grosch (Chemiker)|Werner Grosch]], [[Peter Schieberle]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 5. Auflage, Springer Verlag, 2001. ISBN 3-540-41096-1, S. 33. {{Google Buch |BuchID=RvrzXp4m1uUC |Seite=33}}.</ref><ref name="habermehl">[[Gerhard G. Habermehl]], Peter E. Hammann u. a.: ''Naturstoffchemie.'' 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 252. {{Google Buch |BuchID=wslQSjwH0MwC |Seite=252}}.</ref>

[[Datei:Betain-Asparagin.png|mini|Zwitterionen von L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)]]

Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. [[Zwitterion]] vor, wobei das [[Proton (Chemie)|Proton]] der [[Carboxygruppe]] sich an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der [[Aminogruppe]] anlagert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am [[Isoelektrischer Punkt|isoelektrischen Punkt]] (''IEP'') der Fall, der bei Asparagin bei einem [[PH-Wert|pH]] von 5,41 liegt. Bei diesem pH-Wert hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.

[[Datei:Maillard reaction asparagin.png|mini|Entstehung von Acrylamid aus Asparagin durch die [[Maillard-Reaktion]].]]

== Reaktionen ==
Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende [[Zucker]] (z. B. [[Traubenzucker]]) vorliegen (vor allem bei [[Kartoffeln]] und [[Getreide]]), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt [[Acrylamid]] entstehen, das wegen seiner möglicherweise [[Karzinogen|krebserzeugenden]] Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.

== Biochemie ==
L-Asparaginsäure reagiert mithilfe der [[Asparaginsynthetase]] und Anlagerung eines [[Ammoniumion]]s von Glutamin zu L-Asparagin. [[Adenosintriphosphat]] wird in dieser Reaktion als Energielieferant benötigt und reagiert dabei zu [[Adenosinmonophosphat]] und [[Pyrophosphat]] (PPi).
Durch [[Hydrolyse]] von L-Asparagin entsteht wiederum L-[[Asparaginsäure]].

== Verwendung ==
Asparagin ist Bestandteil von Infusionslösungen zur [[Parenterale Ernährung|parenteralen Ernährung]].<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]] und [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Herausgeber): ''Lexikon der Pharmazie'', [[Georg Thieme Verlag]], 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Asparaginsäure]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Asparagine|Asparagin}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Aminosäuren}}

[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Asparagin - Versionsgeschichte

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