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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ascaridol Formula V.svg|140px|Struktur von Ascaridol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Name = Ascaridol
| Andere Namen = * 1-Isopropyl-4-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,4-Epidioxy-p-menth-2-en
| Summenformel = C10H16O2
| CAS = {{CASRN|512-85-6}}
| EG-Nummer = 208-147-4
| ECHA-ID = 100.007.408
| PubChem = 10545
| ChemSpider = 10105
| Beschreibung = schwach grünlichgelbe Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 168,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,01 g·cm−3<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-01-03438 |Name=Ascaridol |Abruf=2014-06-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt = 113–114 °C (2,6 k[[Pascal (Einheit)|Pa]]), explosionsartige Zersetzung >130 °C<ref name="Römpp" />
| pKs =
| Löslichkeit = kaum löslich in Wasser<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex = 1,4769 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=29 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Ascaridol''' ist eine [[chemische Verbindung]] und ein pflanzlicher Naturstoff. Es handelt sich um ein monocyclisches [[Monoterpen]]-[[Peroxid]] mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]]. 1943 konnte es zum ersten Mal durch [[Günther Otto Schenck]] und [[Karl Ziegler]] synthetisch hergestellt werden.<ref>Günther, O. Schenck, K. Ziegler: ''Die Synthese des Ascaridols.'' In: ''Die Naturwissenschaften.'' Bd. 32, 1944, S. 157–157, [[doi:10.1007/BF01467891]].</ref> Es wird aus [[Pinen]] und [[Sauerstoff]] in Anwesenheit von [[Chlorophyll]] synthetisiert. Früher wurde es als [[Anthelminthikum]] eingesetzt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Dysphania ambrosioides 001.JPG|mini|links|Mexikanischer Drüsengänsefuß (''Dysphania ambrosioides'')]]
Ascaridol findet sich im so genannten [[Epazote|Wohlriechenden Gänsefuß]] (Wurmkraut) sowie in dem Öl der [[Boldo]]blätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil.

== Historisches ==
Ascaridol war das erste entdeckte in der Natur vorkommende organische [[Peroxid]]. Es wurde isoliert aus Pflanzen der Gattung Gänsefüße (''Chenopodium''). Hüthig erkannte bereits 1908 den explosiven Charakter von Ascaridol und bestimmte die Summenformel mit C10H16O2. Bei der Reaktion von Ascaridol mit [[Schwefelsäure]] oder bei der [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit Zink-Pulver/[[Essigsäure]] bildet sich ''p''-Cymol.<ref>{{Literatur |Titel=Schimmel's Report |Datum=1908 |Seiten=108}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Yu. A. Arbuzov |Titel=The Diels–Alder Reaction with Molecular Oxygen as Dienophile |Sammelwerk=Russian Chemical Reviews |Band=34 |Nummer=8 |Datum=1965 |Seiten=558 |DOI=10.1070/RC1965v034n08ABEH001512}}</ref> Diese Ergebnisse wurden 1911 von E. K. Nelson bestätigt. Nelson zeigte eindeutig, dass Ascaridol weder eine [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] noch eine [[Carbonylgruppe]] enthält. Ein fast korrekter Strukturvorschlag von Nelson<ref>{{Literatur |Autor=E. K. Nelson |Titel=A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=33 |Nummer=8 |Datum=1911 |Seiten=1404–1412 |DOI=10.1021/ja02221a016}}</ref> wurde 1912 durch [[Otto Wallach]] korrigiert.<ref name="Wal1">O. Wallach: in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] 392 (1912) 61.</ref><ref name="Wal2">O. Wallach: in [[Chemisches Zentralblatt]] 83 (1912) 921.</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. K. Nelson |Titel=A Chemical Investigation of the Oil of Chenopodium. II |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=35 |Datum=1913 |Seiten=84–90 |DOI=10.1021/ja02190a009}}</ref><ref name="b1">CUP Archive: ''The Terpenes.'' CUP Archive, S. 446–452 ({{Google Buch |BuchID=IxE9AAAAIAAJ |Seite=446}}).</ref>

Die erste Laborsynthese gelang 1944 [[Günther Otto Schenck]] und [[Karl Ziegler]]. Das Edukt [[α-Terpinen]] reagiert dabei mit Sauerstoff in Gegenwart von [[Chlorophyll]] und Licht. Bei diesen Reaktionsbedingungen wird [[Photochemie|photochemisch]] zuerst [[Sauerstoff#Singulett-Sauerstoff|Singulett-Sauerstoff]] erzeugt, der in einer [[Hetero-Diels-Alder-Reaktion]] mit dem Diensystem im Terpinen reagiert.<ref name="b1" /><ref>{{Literatur |Autor=M. Pape |Titel=Industrial Applications of Photochemistry |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=41 |Nummer=4 |Datum=1975 |Seiten=535–558 |Online=[http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1975/pdf/4104x0535.pdf Online] |Format=pdf}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G. O. Schenck, K. Ziegler |Titel=Die Synthese des Ascaridols |Sammelwerk=Naturwissenschaften |Band=32 |Nummer=14–26 |Datum=1944-06 |Sprache=de |Seiten=157 |DOI=10.1007/BF01467891}}</ref> Bereits 1945 wurde diese Reaktion in Deutschland industriell weiterentwickelt zu einem technischen Verfahren zur Herstellung großer Mengen Ascaridol. Ascaridol wurde als preisgünstiger Arzneistoff gegen Würmer eingesetzt.<ref>William Brown: ''Organic Chemistry.'' Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 967 ({{Google Buch |BuchID=mTHQB7MkUFsC |Seite=967}}).</ref>

== Physiologische Wirkung ==
Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u. a. im [[Teebaumöl]] ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.<ref>{{Literatur |Autor=Bjorn M. Hausen, Jürgen Reichling, Michael Harkenthal |Titel=Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil |Sammelwerk=American Journal of Contact Dermatitis |Band=10 |Nummer=2 |Datum=1999-06-01 |Seiten=68–77 |DOI=10.1016/S1046-199X(99)90002-7 |PMID=10357714}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.chemistryworld.de/aroinfo/ascarido.htm Ascaridol bei chemistryworld.de]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Organisches Peroxid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Ascaridol - Versionsgeschichte

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