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2026-03-15T21:53:42Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alpha-Asaron.svg|150px|Strukturformel von α-Asaron]]     [[Datei:Beta-Asaron.svg|150px|Strukturformel von β-Asaron]]
| Strukturhinweis = α-Asaron                               β-Asaron
| Andere Namen =
α-Asaron
* (''E'')-1,2,4-Trimethoxy-5-(1-propen-1-yl)benzen
* ''trans''-Asaron
β-Asaron
* (''Z'')-1,2,4-Trimethoxy-5-(1-propen-1-yl)benzen
* ''cis''-Asaron
γ-Asaron
* 1,2,4-Trimethoxy-5-(2-propen-1-yl)-benzen
* 2,4,5-Trimethoxy-1-allylbenzen
* Isoasaron
* Euasaron
| Summenformel = C12H16O3
| CAS = * {{CASRN|2883-98-9}} (α-Asaron)
* {{CASRN|5273-86-9|Q27089385}} (β-Asaron)
* {{CASRN|5353-15-1|Q27155291}} (γ-Asaron)
| EG-Nummer = 220-743-6
| ECHA-ID = 100.018.858
| PubChem = 636822
| ChemSpider = 552532
| Beschreibung = * farb- und geruchlose Nadeln (α-Asaron)<ref name="Römpp" />
* gelbliches Öl (''cis''-Isomer)<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 208,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest (α-Asaron)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 62 [[Grad Celsius|°C]] (α-Asaron)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-03429|Name=Asaron|Abruf=2014-03-06}}</ref>
| Siedepunkt = * 296 °C (α-Asaron)<ref name="Römpp" />
* 281 °C (β-Asaron)<ref>Fujita u. a.: Yakugaku Zasshi 90 (1970) 1367,1371 und Chem. Abstr. 74 (1971)# 34553.</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roth">{{Carl Roth|9362|Abruf=2010-02-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|231282|Abruf=2011-03-09}}</ref>
}}

Unter '''Asaron''' fasst man drei in verschiedenen Pflanzen natürlich vorkommende isomere [[Phenylpropanoide]] zusammen, die sich in Position und Konfiguration der [[Doppelbindung]] in der C3-Seitenkette unterscheiden.
Hierzu zählen die 1-propenylischen Verbindungen α-Asaron (''trans''-Isomer) und β-Asaron (''cis''-Isomer) sowie das [[Allylgruppe|allylische]] γ-Asaron mit terminaler Doppelbindung in der Seitenkette (2-propenylisch).

== Vorkommen ==
[[Datei:AcorusCalamus.jpg|mini|links|Kalmuspflanze (''Acorus calamus'')]]
In der Natur kommen α-, β- und γ-Asaron oft vergesellschaftet vor. So enthält das ätherische Öl des [[Rhizom]]s der indischen tetraploiden [[Kalmus (Art)|Kalmuspflanze]] (''Acorus calamus'') 45–90 % des β-Isomers, 1–2 % des α-Isomers und in Spuren γ-Asaron. Die ätherischen Öle der triploiden europäischen und der diploiden nordamerikanischen Varietät von ''A. calamus'' enthalten insgesamt mit maximal 10 % bzw. unter 1 % bedeutend weniger Asarone.<ref>K. Keller, E. Stahl: ''Composition of the essential oil from beta-Asarone free calamus.'' In: ''Planta Med.'' 47(2), 1983, S. 71–74.</ref><ref>T. S. Rana, K. S. Mahar, M. M. Pandey, S. K. Srivastava, A. K. Rawat: ''Molecular and chemical profiling of 'sweet flag' (Acorus calamus L.) germplasm from India.'' In: ''Physiol Mol Biol Plants.'' 19(2), 2013, S. 231–237. [[doi:10.1007/s12298-013-0164-8]]</ref><ref>P. Satyal, P. Paudel, A. Poudel, N. S. Dosoky, D. M. Moriarity, B. Vogler, W. N. Setzer: ''Chemical compositions, phytotoxicity, and biological activities of Acorus calamus essential oils from Nepal.'' In: ''Nat Prod Commun.'' 8(8), 2013, S. 1179–1181.</ref><ref>P. K. Mukherjee, V. Kumar, M. Mal, P. J. Houghton: ''In vitro acetylcholinesterase inhibitory activity of the essential oil from Acorus calamus and its main constituents.'' In: ''Planta Med.'' 73(3), 2007, S. 283–285.</ref> γ-Asaron kommt ferner in verschiedenen [[Pfeffer (Gattung)|Pfeffergewächsen]] vor.<ref>W. Qin, S. Huang, C. Li, S. Chen, Z. Peng: ''Biological activity of the essential oil from the leaves of Piper sarmentosum Roxb. (Piperaceae) and its chemical constituents on Brontispa longissima (Gestro) (Coleoptera: Hispidae).'' In: ''Pesticide Biochem Physiol.'' 2010, S. 132–139, [[doi:10.1016/j.pestbp.2009.10.006]]</ref><ref>K. Matsui, K. Munakata, K. Wada: ''Insect antifeeding substances in Parabenzoin praecox and Piper futokadzura.'' In: ''Agr Biol Chem.'' 40, 1976, S. 1045–1046.</ref><ref>T. Masuda, A. Inazumi, Y. Yamada, W. G. Padolina, H. Kikuzaki, N. Nakatani: ''Antimicrobial phenylpropanoids from Piper sarmentosum.'' In: ''Phytochemistry.'' 30, 1991, S. 3227–3228.</ref> Das ätherische Öl der früher therapeutisch, etwa als Diuretikum, Emetikum und zur Förderung der Menstruation eingesetzten [[Gewöhnliche Haselwurz|Haselwurz]] ''Asarum europaeum'' enthält ebenfalls Asaron.<ref>Gundolf Keil: ''Haselwurz.'' In: ''[[Lexikon des Mittelalters]].'' Band 4, Sp. 1952.</ref>

== Verwendung ==
Asaronhaltige pflanzliche Arzneimittel finden wegen der möglicherweise [[Spasmolytikum|spasmolytischen]] Wirkung in der [[Traditionelle Medizin|traditionellen Medizin]] vieler [[Ethnie]]n sowie in der Aromatherapie Verwendung.<ref name="aroma">[[Eliane Zimmermann]]: ''Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe.'' [[Georg Thieme Verlag]], 2006, ISBN 3-8304-9114-X.</ref><ref>P. K. Mukherjee, V. Kumar, M. Mal, P. J. Houghton: ''In vitro acetylcholinesterase inhibitory activity of the essential oil from Acorus calamus and its main constituents.'' In: ''Planta Med.'' 73(3), 2007, S. 283–285.</ref> Auch bei der [[Parfüm]]herstellung werden natürliche [[Riechstoff]]e verwendet, die Asarone enthalten können. Vor allem in selbstangesetzten oder (mit Kalmus und anderen Pflanzen) aromatisierten [[Magenbitter]]n und [[Likör]]en können Asarone enthalten sein.

== Toxizität ==
α- und β-Asaron ([[Intraperitoneal|i.p.]]-verabreicht) verursachten Lebertumoren bei männlichen Mäusen<ref>R. W. Wiseman, E. C. Miller, J. A. Miller, A. Liem: ''Structure-activity studies of the hepatocarcinogenicities of alkenylbenzene derivatives related to estragole and safrole on administration to preweanling male C57BL/6J x C3H/HeJ F1 mice.'' In: ''Cancer Res.'' 47(9), 1987, S. 2275–2283.</ref>. Dabei waren beide Verbindungen vergleichbar (moderat) potent. β-Asaron verursachte weiterhin [[Leiomyosarkom]]e des [[Dünndarm]]s (Ratte, oral)<ref>{{Inchem |Typ=jecmono |ID=v16je04 |Name=β-Asarone |Abruf=2014-12-09}}</ref>. Mutagene Effekte u. a. im [[Ames-Test]] mit α- und β-Asaron wurden (nur nach [[S9-mix|metabolischer Aktivierung]]) berichtet.<ref>W. Göggelmann, O. Schimmer: ''Mutagenicity testing of beta-asarone and commercial calamus drugs with Salmonella typhimurium.'' In: ''Mutat Res.'' 121, 1983, S. 191–194.</ref><ref>G. Abel, W. Göggelmann: ''Genotoxic activity of β-asarone and commercial calamus drugs.'' In: ''Mutat Res/Environ Mutagen.'' 164, 4, 1986, S. 287.</ref><ref>B. O. Mohar, C. Espinoza-Aguirre, G. Cortinas dew NavChamorro: ''Determinación de la actividad mutagénica de alpha-asarona en ei sistema Salmonella typhimurium / microsomas.'' In: ''Proceedings of 1st Congress of the Mexican Association of Mutagenesis, Carcinogenesis and Teratogenesis.'' 1986; referenziert In: P. Morales-Ramírez, E. Madrigal-Bujaidar, J. Mercader-Martínez, M. Cassini, G. González, G. Chamorro-Cevallos, M. Salazar-Jacobo: ''Sister-chromatid exchange induction produced by in vivo and in vitro exposure to alpha-asarone.'' In: ''Mutat Res.'' 279, 1992, S. 269–273.</ref> Die Toxizität und insbesondere die Kanzerogenität von γ-Asaron wurden bislang nicht untersucht. Der Wirkmechanismus der [[Kanzerogenese]] ist derzeit unbekannt. Asarone werden aber höchstwahrscheinlich nicht wie die strukturverwandten Verbindungen [[Methyleugenol]], [[Safrol]] oder [[Estragol]] durch Hydroxylierung der Seitenkette (über [[Cytochrom P450]]-Enzyme) und anschließende [[Sulfotransferasen|Sulfonierung]] [[Biotransformation|aktiviert]], da die Hemmung der [[Sulfotransferasen]] ''in vivo'' keinen Einfluss auf die [[Inzidenz (Epidemiologie)|Inzidenzen]] der Bildung von Hepatomen bei der Maus hatte.<ref>R. W. Wiseman, E. C. Miller, J. A. Miller, A. Liem: ''Structure-activity studies of the hepatocarcinogenicities of alkenylbenzene derivatives related to estragole and safrole on administration to preweanling male C57BL/6J x C3H/HeJ F1 mice.'' In: ''Cancer Res.'' 47(9), 1987, S. 2275–2283.</ref> α-Asaron zeigte ferner ein gewisses [[Teratogen|reproduktionstoxisches]] Potential.<ref>{{Inchem |Typ=jecmono |ID=v16je04 |Name=β-Asarone |Abruf=2014-12-09}}</ref><ref>M. Salazar, S. Salazar, V. Ulloa, T. Mendoza, N. Pages, G. Chamoro: ''Teratogenic action of alpha-asarone in the mouse.'' In: ''J Toxicol Clin Exp.'' 12, 3, 1992, S. 149–154.</ref><ref>G. Chamorro, L. Garduño, E. Martínez, E. Madrigal, J. Tamariz, M. Salazar: ''Dominant lethal study of alpha-asarone in male mice.'' In: ''Toxicol Lett.'' 99, 2, 1998, S. 71–77.</ref>

== Regulation ==
Die Asaron-Isomere konnten bislang nicht ausreichend toxikologisch evaluiert werden. Der gezielte Zusatz von β-Asaron zu [[Lebensmittel]]n ist in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] verboten (s. Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]]). In den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] ist zudem der gezielte Zusatz von [[Kalmus (Art)|Kalmus]] in allen Formen zu Lebensmitteln verboten. Für natürliche Gehalte gelten in der EU Höchstmengen von 1,0 mg/kg für alkoholische Getränke.<ref>Verordnung (EG) 1334/2008.</ref> Nach [[Chemikalienrecht]] ([[Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)]]) sind α- und β-Asaron als gesundheitsschädlich eingestuft.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Webarchiv | url=http://www.omikron-online.de/cyberchem/aroinfo/asaron_b.htm | wayback=20120507213130 | text=Eintrag im Riechstofflexikon}}
* [http://www.giftpflanzen.com/acorus_calamus.html Kalmus-Pflanze]

[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Phenylethen]]

Asaron - Versionsgeschichte

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