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2021-05-27T05:14:48Z

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Im Gegensatz zur [[Alkylierung]], die die Einführung von [[Alkylgruppe]]n bedeutet, bezeichnet die '''Arylierung''' die Einführung einer [[Arylgruppe]] in eine [[chemische Verbindung|chemische]], meist [[organische Verbindung]]. Die Arylierung ist nicht auf die Bindungsknüpfung zwischen einem Arylrest und einem [[Kohlenstoff]]<nowiki />atom beschränkt, sondern wird auch für die Bindungsknüpfung mit [[Heteroatom]]en wie beispielsweise [[Stickstoff]], [[Sauerstoff]], [[Schwefel]] oder [[Phosphor]] verwendet.<ref name=roempp /> Einen Spezialfall der Arylierung stellt die Einführung eines [[Phenylrest]]s dar, welches als [[Phenylierung]] bezeichnet wird.

Viele Arylierungen können durch [[Katalyse|Metall-katalysierte]] [[Chemische Reaktion|Reaktionen]] erreicht werden. Hierzu eignen sich beispielsweise [[Übergangsmetall]]-katalysierte Reaktionen wie die [[Suzuki-Kupplung|Suzuki]]-, [[Stille-Kupplung|Stille]]-, [[Kumada-Kupplung|Kumada]]- oder [[Sonogashira-Kupplung]], die [[Heck-Reaktion|Heck]]-, [[Meerwein-Reaktion|Meerwein]]- oder [[Ullmann-Reaktion]], sowie die [[Stephens-Castro-Kupplung|Stephens-Castro]]- oder [[Negishi-Kupplung]].<ref name=roempp />

[[Datei:Ullmann1.svg|miniatur|zentriert|555px|[[Kupfer]]-katalysierte Arylierung eines Phenylhalogenids zu [[Biphenyl]] (Ullmann-Kupplung).]]

Die Arylierung elektronenarmer [[Heteroaromaten]] wie [[Pyridin]] oder [[Chinolin]] kann auch durch [[Nukleophile aromatische Substitution|nukleophile]] [[Ipso-Substitution|''ipso''-Substitution]] mit [[Organometallchemie|Organometallverbindungen]] wie [[Organolithium-Verbindungen|Organolithium]]- oder [[Grignard-Verbindungen]] durchgeführt werden.<ref name=jou10 />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-03411|Name=Arylierung|Abruf=2014-12-29}}</ref>
<ref name=jou10>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref>
</references>

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Arylierung - Versionsgeschichte

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