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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Articaine Structural Formulae.png|280px|Strukturformel von (±)-Articain]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Freiname = Articain
| Andere Namen = * (''RS'')-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
* ''rac''-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
* (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
* DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
* Carticain
| Summenformel = C13H20N2O3S
| CAS = * {{CASRN|23964-58-1}} (Articain)
* {{CASRN|23964-57-0|Q27287472}} (Articain-[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 607-295-0
| ECHA-ID = 100.115.711
| PubChem = 32170
| ChemSpider = 29837
| ATC-Code = {{ATC|N01|BB08}}
| DrugBank = DB09009
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 284,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 177–178 [[Grad Celsius|°C]] (Articain·Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-01-03398|Name=Articain|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt = 162–167 °C (39 [[Pascal (Einheit)|Pa]]) (Articain)<ref name="RÖMPP Online" />
| Dampfdruck =
| pKs = 7,9<ref name="RÖMPP Online" />
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SML1093|Name=Articaine hydrochloride, ≥98% (HPLC)|Abruf=2016-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=980 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000079|Name=ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS|Abruf=2008-08-07}}</ref> }}
}}

'''Articain''' (bis 1984 ''Carticain'') ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]], der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen [[Hoechst|Farbwerken Hoechst]] patentiert.<ref name="RÖMPP Online" /> Unter dem Namen ''Ultracain'' brachte Hoechst das Arzneimittel 1976 auf den deutschen Markt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.zm-online.de/markt/news/detail/sanofi-40-jahre-ultracain-in-der-lokalanaesthesie/ |titel=Sanofi: 40 Jahre Ultracain in der Lokalanästhesie |sprache=de |abruf=2021-08-02}}</ref>

== Verabreichung ==
In der [[Zahnmedizin]] wird Articain für die [[Lokalanästhesie (Zahnmedizin)|Infiltrations- und Leitungsanästhesie]] verwendet (0,5–4%ige Injektionslösung, [[Barizität|hyperbar]] bis zu 5 %). Im Jahr 2005 wurde Articain als das in der Zahnmedizin in Deutschland am häufigsten eingesetzte Lokalanästhetikum beschrieben.<ref>Judith M. Jacob, {{Webarchiv|url=https://www.zahnheilkunde.de/beitragpdf/pdf_3305.pdf |wayback=20160306143104 |text=Sieg über den Schmerz}}, DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.</ref>

== Chemie ==
Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom [[Säureamid]]-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der [[Thiophen]]-Ring auch eine Seitenkette mit einer [[Ester]]-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch [[Esterase]]n im Plasma führt überdies zu einem [[Metabolit]]en ohne lokalanästhetische Wirkung.<ref>D. E. Becker & K. L. Reed: ''Essentials of Local Anesthetic Pharmacology''. In: ''Anesth. Prog.'', 2006; 53: 98–109, PMID 17175824.</ref>

== Wirkung ==
Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 0,5–3 Stunden, wobei die eingriffsreife Wirkungsdauer zwischen 20 Minuten und 75 Minuten beträgt.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch [[Hydrolyse]] und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann.
Die [[Plasmahalbwertszeit]] liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

== Unerwünschte Nebenwirkungen ==
Bei Patienten mit einem [[Cholinesterasen|Cholinesterasemangel]] muss die Indikation streng gestellt werden, da mit verlängerter und unter Umständen verstärkter Wirkung zu rechnen ist. Articain darf nur mit besonderer Vorsicht angewendet werden bei:<ref>[https://mein.sanofi.de/~/media/Import/MySanofi/DE/GralsResources/0900972f80043dbf.ashx Fachinformation Ultracain]</ref>
* Störungen der [[Hämostase|Blutgerinnung]],
* schweren [[Chronisches Nierenversagen|Nieren-]] oder Leberfunktionsstörungen,
* gleichzeitiger Behandlung mit [[Inhalationsanästhetikum#Volatile Anästhetika|halogenierten Inhalationsnarkotika]] und
* anamnestisch bekannter [[Epilepsie]].

== Stereoisomerie ==
Articain enthält ein [[Stereozentrum]], ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Als Lokalanästhetikum wird das [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''R'')-Isomer und (''S'')-Isomer] eingesetzt.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Ultracain (D, A),
;[[Kombinationspräparat]]e
Mit [[Epinephrin]]: Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (D, A, CH), Sopira Citocartin (D, A), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain D-S (D, A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Thiophen]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]
[[Kategorie:Aromatischer Carbonsäureester]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Articain - Versionsgeschichte

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