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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Artesunate.svg|250px|Struktur von Artesunat]]
| Freiname = Artesunat
| Andere Namen = (3''R'',5a''S'',6''R'',8a''S'',9''R'',10''S'',12''R'',12a''R'')-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12''H''-pyrano[4,3-''j'']-1,2-benzodioxepin-10-ol-hydrogensuccinat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C19H28O8
| CAS = {{CASRN|88495-63-0}}
| EG-Nummer = 618-170-5
| ECHA-ID = 100.106.898
| PubChem = 6917864
| ChemSpider = 5293084
| ATC-Code = {{ATC|P01|BE03}}
| DrugBank = DB09274
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 384,421 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser<ref name="IntPh10">[https://digicollections.net/phint/2020/index.html#d/b.6.1.30 ''Artesunate''], The International Pharmacopoeia, 10th Edition, 2020. Abgerufen am 1. März 2022.</ref>
* sehr leicht löslich in [[Dichlormethan]]<ref name="IntPh10" />
* leicht löslich in [[Ethanol]] und [[Aceton]]<ref name="IntPh10" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=3316|Name=Artesunate|Abruf=2019-12-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="SigmaAldrich">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A3731|Abruf=2020-02-16}}</ref>
| MAK =
}}

'''Artesunat''' ist ein vom [[Artemisinin]] abgeleiteter halbsynthetischer [[Arzneistoff]] zur Behandlung der durch ''[[Plasmodium falciparum]]'' verursachten [[Malaria]]. Der Wirkstoff Artesunat wurde 2002 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf WHO Model List of Essential Medicines] (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Artesunat hat eine gegenüber [[Artemisinin]] deutlich verbesserte [[Bioverfügbarkeit]]. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene [[Peroxid]]gruppe, die in infizierten [[Erythrozyt]]en vermutlich für die [[Plasmodien]] toxische Radikale bildet. Problematisch ist die relativ kurze Halbwertszeit. Artesunat wird in der Leber durch das Enzym [[Cytochrom P450 3A4]] metabolisiert.

== Präparate und Verwendung ==
Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artesunat ist die Behandlung der unkomplizierten ''Malaria tropica'', insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie [[Chloroquin]] resistent sind. Es wird dazu vorwiegend als Kombinationspräparat mit anderen Malariawirkstoffen eingesetzt. Eine fixe Kombination von Artesunat mit [[Amodiaquin]] (ASAQ) wurde in Zusammenarbeit zwischen der ''[[Drugs for Neglected Diseases Initiative|Drugs for neglected Diseases Initiative]] (DNDi)'' und [[Sanofi|Sanofi-aventis]] entwickelt und als Medikament in mehreren afrikanischen Ländern registriert.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.dndi.org/asaq.html |text=ASAQ to treat malaria. |wayback=20120505065509}} DNDi.org</ref> Im Jahr 2013 hat Sanofi eigenen Angaben zufolge 80 Millionen Packungen dieses Präparates (''Coarsucam'' bzw. ''ASAQ Winthrop'') in Malaria-Endemiegebieten abgesetzt.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.sanofi.com/-/media/Project/One-Sanofi-Web/Websites/Global/Sanofi-COM/Home/fr/publications/36418_CSR_Brochure_2014-2015_FR.pdf |wayback=20200507231239 |text=''Partnering to Promote Access to Healthcare, CSR Brochure 2014–2015''}}, Sanofi, abgerufen am 1. März 2022 (PFD).</ref> Eine Kombination von Artesunat mit [[Mefloquin]] stellt das Präparat ''Falcitrim'' dar.<ref>[https://extranet.infarmed.pt/INFOMED-fo/detalhes-medicamento.xhtml ''Falcitrim''], infarmed.pt.</ref> Für die Kombination Artesunat/[[Pyronaridin]] (''Pyramax'') erstellte die [[Europäische Arzneimittelagentur]] (EMA) in Zusammenarbeit mit der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) 2012 ein wissenschaftliches Gutachten, das ausschließlich für Märkte außerhalb der Europäischen Union (EU) bestimmt ist. Staaten außerhalb der EU können sich bei der Genehmigung der Kombination auf das Gutachten stützen, welches auch den [[WHO-Präqualifizierung|Präqualifikationsprozess der WHO]] erleichtert. Das Gutachten bestätigt eine Wirksamkeit von Artesunat/Pyronaridin, jedoch beschränken mögliche schwere Leberprobleme die Anwendung.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/news/european-medicines-agency-recommends-new-anti-malaria-treatment-use-outside-european-union ''European Medicines Agency recommends new anti-malaria treatment for use outside the European Union''], Europäische Arzneimittelagentur, 17. Februar 2012.</ref>

Die [[Weltgesundheitsorganisation]] rät von der Monotherapie der unkomplizierten Malaria mit Artemisinin-Abkömmlingen (wie etwa Artesunat) ab, um die Gefahr der Resistenzbildung zu vermindern.<ref>[https://www.who.int/publications-detail-redirect/guidelines-for-malaria ''WHO Guidelines for malaria'']. WHO, 18. Februar 2022.</ref>

Bei der komplizierten Malaria (Falciparum Malaria) gilt jedoch die intravenöse Gabe von Artesunat als Mittel der Wahl und soll, falls verfügbar, der intravenösen Gabe von [[Chinin]] vorgezogen werden. Es ist in Deutschland nicht im Handel, kann jedoch über Importfirmen bezogen werden.<ref>[https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/042-001l_S1_Diagnostik-Therapie-Malaria_2021-08.pdf ''Leitlinie: Diagnostik und Therapie der Malaria''], [[Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften|AWMF]]-Register-Nr. 042-001, Version Februar 2021 (PDF).</ref> In der Europäischen Union ist Artesunat unter dem Namen ''Artesunate Amivas'' ([[Amivas]]) seit November 2021 zugelassen zur parenteralen, initialen Behandlung von schwerer Malaria bei Erwachsenen und Kindern,<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/overview/artesunate-amivas-epar-medicine-overview_de.pdf ''Übersicht über Artesunat Amivas und warum es in der EU zugelassen ist'']. Europäische Arzneimittelagentur, 4. Januar 2022. Abgerufen am 1. März 2022.</ref> in den USA hatte die [[Food and Drug Administration]] (FDA) die Zulassung im Mai 2020 erteilt.<ref>[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2020/213036Orig1s000TOC.cfm ''Drug Approval Package: ARTESUNATE''], FDA. Abgerufen am 1. März 2022.</ref>

== Herstellung ==
Artesunat wird durch Umsetzung von aus ''[[Einjähriger Beifuß|Artemisia annua]]'' gewonnenem [[Dihydroartemisinin]] mit [[Bernsteinsäureanhydrid]] im alkalischen Medium dargestellt. Reines Artesunat ist ein weißes, kristallines Pulver.<ref name="IntPh10" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Organisches Peroxid]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]
[[Kategorie:Malaria]]
[[Kategorie:Bernsteinsäureester]]

Artesunat - Versionsgeschichte

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