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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Artemether2.svg|200px|Struktur von Artemether]]
| Freiname = Artemether
| Andere Namen = (3''R'',5a''S'',6''R'',8a''S'',9''R'',10''S'',12''R'',12a''R'')-Decahydro-10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12''H''-pyrano[4,3-''j'']-1,2-benzodioxepin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C16H26O5
| CAS = {{CASRN|71963-77-4}}
| EG-Nummer = 663-549-0
| ECHA-ID = 100.189.847
| PubChem = 68911
| ChemSpider = 62138
| DrugBank = DB06697
| ATC-Code = {{ATC|P01|BE02}}, {{ATC|P01|BF01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 298,37 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 86–88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 133.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Beschreibung = weiße Kristalle oder weißes kristallines Pulver<ref name="IntPh10" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="IntPh10">[https://digicollections.net/phint/2020/index.html#d/b.6.1.27 ''Artemether''], The International Pharmacopoeia, 10th Edition, 2020. Abgerufen am 1. März 2022.</ref>
* sehr leicht löslich in [[Dichlormethan]] und [[Aceton]]<ref name="IntPh10" />
* leicht löslich in [[Ethylacetat]] und wasserfreiem [[Ethanol]]<ref name="IntPh10" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A9361|Name=Artemether|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intramuskulär |Wert=263 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
}}

'''Artemether''' ist ein vom [[Artemisinin]] abgeleiteter halbsynthetischer [[Arzneistoff]] zur Behandlung der durch [[Plasmodium falciparum]] verursachten [[Malaria]]. Der Wirkstoff Artemether wurde 1997 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf ''Artemether WHO Model Lists of Essential Medicines''] (PDF; 442 kB), abgerufen am 13. August 2012.</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Artemether hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte [[Bioverfügbarkeit]]. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten [[Erythrozyt]]en vermutlich für die [[Plasmodien]] toxische Radikale bildet. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit erleichtert. Artemether hat eine relativ kurze Halbwertszeit von etwa zwei Stunden. Artemether wird in der Leber durch das Enzym [[Cytochrom P450 3A4]] metabolisiert.

== Verwendung ==
Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether ist die Behandlung der unkomplizierten ''Malaria tropica'', insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie [[Chloroquin]] resistent sind.
Die [[Weltgesundheitsorganisation]] rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.<ref>[http://www.who.int/mediacentre/news/releases/2006/pr02/en/index.html WHO zu Artemisinin-Monopräparaten].</ref> Artemether wird daher ausschließlich als [[#Fertigarzneimittel|Kombinationspräparat]] zur Therapie der Malaria eingesetzt.

Artemether wird versuchsweise in der Krebstherapie eingesetzt.<ref>{{cite journal |author=Narendra P. Singh, Vijay Kumar Panwar |year=2006 |month=December |title=Case report of a pituitary macroadenoma treated with artemether |journal=[[Integrative Cancer Therapies]] |volume=Bd. 5 |issue=4 |pages=391–394 |doi=10.1177/1534735406295311 |pmid=17101767 |url=http://thedcasite.com/Library/Artemisinin/Case_Report_of_a_Pituitary_Macroadenoma_Treated_With_Artemether.pdf |format=PDF |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Zhi-Ping Wu, Cheng-Wei Gao, Yong-Gui Wu, Qi-Shun Zhu, Yan Chen, Xin Liu, Chuen Liu |year=2009 |month=March |title=Inhibitive effect of artemether on tumor growth and angiogenesis in the rat C6 orthotopic brain gliomas model |journal=Integrative Cancer Therapies |volume=Bd. 8 |issue=1 |pages=88–92 |doi=10.1177/1534735408330714 |pmid=19174507 |language=en}}</ref>

== Herstellung ==
<div style="float:right;">[[Datei:Artemisia annua detail.jpeg|mini|links|Einjähriger Beifuß (''Artemisia annua'')]]</div>
Artemether wird durch Umsetzung von aus ''[[Einjähriger Beifuß|Artemisia annua]]'' gewonnenem [[Dihydroartemisinin]] mit Methanol in saurem Medium dargestellt. Artemether ist wasserunlöslich.

== Fertigarzneimittel ==
Artemether wird in fixer Kombination mit [[Lumefantrin]] unter den folgenden Warenzeichen vermarktet:

''Riamet'' (u. a. in [[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Schweiz|CH]], [[Vereinigtes Königreich|GB]], [[Frankreich|F]], [[Schweden|S]], [[Niederlande|NL]]), ''Coartem'' (u. a. in [[USA]], [[Südafrika|ZA]])

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Organisches Peroxid]]
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Malaria]]

Artemether - Versionsgeschichte

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