imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T04:32:10Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Arsenocholin Structural Formulea V.1.svg|260px|Struktur von Arsenocholin]]
| Strukturhinweis = [[Kation]] ([[Anion]] nicht abgebildet)
| Andere Namen = * 2-Hydroxyethyl-trimethylarsonium ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Fischarsen
| Summenformel = C5H14AsO+
| CAS = {{CASRN|39895-81-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 104820
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 165,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.769|Name=Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Arsenverbindungen|ZVG=520009|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|331|301|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Arsenocholin''' ist eine organische [[Arsen#Verbindungen|Arsenverbindung]], bei welcher der [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre]] [[Stickstoff]] des [[Cholin]]s formal durch [[Arsen]] ersetzt ist.
Erste Hinweise auf organische Arsenverbindungen in Ölen marinen Ursprungs wurden 1968 gefunden.<ref name="Lunde">G. Lunde: ''Analysis of arsenic in marine oils by neutron activation. Evidence of arseno organic compounds.'' In: ''[[J Am Oil Chem Soc]]''. 1968 May;45(5): 331–332, PMID 5655522.</ref>
Hauptvertreter organischer Arsenverbindungen in Meereslebewesen neben Arsenocholin (AC) sind [[Arsenobetain]] (AB), [[Trimethylarsinoxid]] (TMAO) und [[Tetramethylarsonium]] (TETRA).

== Vorkommen ==
Arsenocholin findet sich in [[Fische]]n und [[Meeresfrüchte]]n (Fischarsen). Diese können selbst organische Arsenverbindungen bilden, doch wird angenommen, dass die Primärquelle niedere Organismen wie [[Alge]]n und [[Krebstiere]] ist.
In Experimenten, in denen die marine Alge ''Tetraselmis chuii'' und [[Daphnien]] (''Daphnia magna'') in Gegenwart von [[Arsenat]] wuchsen, konnten verschiedene organische Arsenverbindungen nachgewiesen werden. Arsenocholin wurde hier als Arsenocholinrest von [[Lipid]]en postuliert.<ref name="Irgolic">K.J. Irgolic ''et al.'': ''Characterization of arsenic compounds formed by Daphnia magna and Tetraselmis chuii from inorganic arsenate.'' [[Environ Health Perspect]]. 1977 August; 19: 61–66, PMID 908314; {{PMC|1637411}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physiologie und Toxikologie ===
Arsenocholin unterliegt wie Cholin in den [[Mitochondrium|Mitochondrien]] der Leber einer Reihe von Biotransformationen.<ref name="Mann">P.J.G. Mann ''et al.'': ''Hepatic oxidation of choline and arsenocholine'' [[Biochem J.]] 1938 June; 32(6): 1024–1032, PMID 16746711; {{PMC|1264144}}.</ref>
Als entstehende Produkte konnten [[Arsenobetainaldehyd]], [[Arsenobetain]], [[Trimethylarsinoxid]] und [[Trimethylarsin]] unter Verwendung von Zellextrakten ''[[in vitro]]'' nachgewiesen werden. Dabei war Arsenobetain der Haupt[[metabolit]] und entstand aus Arsenobetainaldehyd. Trimethylarsinoxid bildete sich durch eine Nebenreaktion ebenfalls aus Arsenobetainaldehyd. Dessen weitere Reduktion führt zur Bildung von Trimethylarsin. Eine Zytotoxizität des Arsenocholin konnte bei isolierten Hepatozyten nicht nachgewiesen werden.<ref name="Christakopoulos">A. Christakopoulos ''et al.'': ''Cellular metabolism of arsenocholine.'' [[J Appl Toxicol]]. 1988 Apr;8(2): 119–127, PMID 3288685.</ref>

[[Nagetiere|Nagern]] (Maus, Ratte, Kaninchen) [[Peroral|oral]] verabreichtes Arsenocholin wurde vollständig im [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und innerhalb von 3 Tagen zu 70 bis 80 % mit dem [[Urin]], hauptsächlich als Arsenobetain, ausgeschieden. Arsenocholin selbst wurde nur 1 Tag nach der Gabe im Urin gefunden.
Es wurde dabei keine Bildung anorganischen Arsens, Mono- oder Dimethyl[[arsensäure]] oder, im Gegensatz zu den beschriebenen ''in vitro'' Experimenten, Trimethylarsin beobachtet. Verabreichtes, aber nicht ausgeschiedenes Arsen wurde im Gewebe der Tiere in Form von Arsenobetain und [[Arsenophospholipide]]n gefunden. Die längsten Verweildauern wurden dabei für folgende Gewebe beobachtet: [[Prostata]], [[Epididymis]], [[Hoden]], [[Myokard]], [[Leber]], [[Nebennierenrinde]], [[Pankreas]], [[Zahnpulpa|Zahnmark]] und [[Hypophyse]].<ref name="Marafante">E. Marafante ''et al.'': ''Metabolism of arsenocholine in mice, rats and rabbits.'' Sci Total Environ. 1984 Mar 15;34(3): 223–240, PMID 6719099.</ref>

In den präsynaptischen Nervenenden von [[cholinerg]]en Synapsen kann Arsenocholin wie Cholin aufgenommen, acetyliert und dann als Acetylarsenocholin freigesetzt werden, welches postsynaptische Rezeptoren aktivieren kann und von [[Acetylcholinesterase]] wieder gespalten wird. Insofern ist Arsenocholin ein falscher cholinerger Transmitter.<ref>Hedlund, Britta & Norin, Harald & Christakopoulos, Alex & Alberts, Peteris & Bartfai, Tamas. (1982). Acetylarsenocholine: A Cholinergic Agonist. Journal of neurochemistry. 39. 871-3. 10.1111/j.1471-4159.1982.tb07973.x. (https://www.researchgate.net/publication/16102344_Acetylarsenocholine_A_Cholinergic_Agonist).</ref>

== Nachweis ==
Der Nachweis von Arsenocholin erfolgt wie beim Arsenobetain durch Kombination von [[Flüssigchromatografie|flüssigkeitschromatographischen]] und [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischen]] ([[ICP-MS]], [[ESI-MS]]) Methoden.<ref name="Nachw_1">A. Hata ''et al.'': ''HPLC-ICP-MS Speciation Analysis of Arsenic in Urine of Japanese Subjects without Occupational Exposure.'' In: Journal of Occupational Health Vol. 49 (2007), No. 3 217–223, {{doi|10.1539/joh.49.217}}.</ref><ref name="Nachw_2">T. D. Ninh, Y. Nagashima, K. Shiomi: ''Quantification of seven arsenic compounds in seafood products by liquid chromatography/electrospray ionization-single quadrupole mass spectrometry (LC/ESI-MS)''. Food Addit Contam. 2006, 23(12): 1299–1307, PMID 17118873.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arsenorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]

Arsenocholin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen