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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Arsenobetaine Structural Formulea V.1.svg|240px|Struktur von Arsenobetain]]
| Andere Namen = * 2-Trimethylarsonio-acetat
* AsBet
* AsBe
* AB
| Summenformel = C5H11AsO2
| CAS = {{CASRN|64436-13-1}}
| EG-Nummer = 634-697-3
| ECHA-ID = 100.162.654
| PubChem = 47364
| Beschreibung =
| Molare Masse = 178,06 g·mol−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.769|Name=Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|11093|Name=Arsenobetaine|Abruf=2017-05-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|301+310+330|304+340+312|391|403+233}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Arsenobetain''' ist eine [[Organoarsenverbindungen|Organoarsenverbindung]], die insbesondere in Meereslebewesen aber auch in [[Pilze]]n vorkommt. Durch das Vorkommen relevanter Mengen in Nahrungsmitteln marinen Ursprungs (Fisch, Meeresfrüchte) ergibt sich eine mögliche gesundheitliche Bedeutung, wobei die Toxizität umstritten ist. Arsenobetain ist strukturelles Analogon von [[Betain]], wobei das Stickstoffatom durch Arsen ersetzt ist.

== Vorkommen ==
[[Datei:Panulirus cygnus 465905161.jpg|links|mini|Australische Languste]]
[[Datei:2007-09-11 Sarcodon imbricatus 1.jpg|links|mini|Habichtspilz]]
Arsenobetain ist insbesondere in Meereslebewesen verbreitet, inklusive solchen, die von Menschen gegessen werden,<ref>{{Literatur |Autor=J S Edmonds, K A Francesconi |Titel=The origin of arsenobetaine in marine animals |Sammelwerk=Applied Organometallic Chemistry |Band=2 |Nummer=4 |Datum=1988-01 |DOI=10.1002/aoc.590020404 |Seiten=297–302}}</ref> und macht oft die Hauptkomponente der vorkommenden [[Organoarsenverbindungen]] aus.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Aleksandra Popowich, Qi Zhang, X. Chris Le |Titel=Arsenobetaine: the ongoing mystery |Sammelwerk=National Science Review |Band=3 |Nummer=4 |Datum=2016-12-01 |DOI=10.1093/nsr/nww061 |Seiten=451–458}}</ref>

Zuerst nachgewiesen wurde die Verbindung in der [[Australische Languste|Australischen Languste]] (''Panulirus cygnus''). In Süßwasser-Organismen kommt die Verbindung ebenfalls vor, allerdings in geringeren Mengen und sie ist dort auch seltener die Hauptkomponente unter den Organoarsenverbindungen. Auch in Landlebewesen kommt Arsenobetain zuweilen vor, insbesondere in Pilzen. Die ersten Nachweise dort stammten vom [[Habichtspilz]] und Vertretern der Gattung [[Champignons]] (''Agaricus''). Daneben wurde es aber auch in [[Flechte]]n, [[Regenwürmer]]n und aus diversen anderen Quellen nachgewiesen.<ref name=":0" />

Arsenobetain kommt vor allem in Lebewesen am oberen Ende der marinen Nahrungskette vor und nicht im Meerwasser. Es wird angenommen, dass Arsenobetain über mehrere Schritte in mehreren unterschiedlichen Lebewesen synthetisiert wird. [[Phytoplankton]] und [[Alge|Mikroalgen]] enthalten vor allem anorganisches Arsen (insbesondere [[Arsenate|Arsenat]]) sowie geringe Mengen an [[Arsenozucker]]n (zum Beispiel [[Dimethylarsinoylribose]]). Herbivores [[Plankton|Zooplankton]] enthält hauptsächlich Arsenozucker und geringe Mengen an Arsenobetain. Carnivores Zooplankton enthält hingegen hauptsächlich Arsenobetain. Nach weiter oben in der Nahrungskette wird die Verbindung vermutlich über die Nahrung angereichert. Ein plausibler Biosyntheseweg des Arsenobetains ist über den Abbau von Arsenozuckern, wobei [[Dimethylarsinoylethanol]] ein wahrscheinliches Intermediat ist. Weitere Intermediate sind vermutlich [[Arsenocholin]] und / oder [[Dimethylarsinoylessigsäure]], die beide in Meereslebewesen nachgewiesen wurden.<ref name=":0" />

== Toxikologie ==
Die Aussage, dass Arsenobetain vom menschlichen Organismus ohne bleibende Nachwirkungen wieder ausgeschieden wird, beruht auf Untersuchungen, die eine rasche Ausscheidung von Arsenobetain über den [[Urin]] nach Fischverzehr zeigten. Allerdings zeigte sich in einer [[Toxikokinetik|kinetischen]] Untersuchung an 14 Frauen nach Fischverzehr eine verzögerte Eliminierung aus dem Blut. So wurde in einem Zeitraum von 2 bis 10 Stunden nach dem Verzehr zwar eine rasche Absinken der Arsenkonzentration im Blut beobachtet (geschätzte [[Halbwertszeit]] 7,1 Stunden), allerdings nahm diese danach sehr stark ab und die geschätzte Halbwertszeit betrug 63 Stunden. Die Daten konnten auch anhand der Ausscheidung im Urin bestätigt werden. Da unklar ist, in welche [[Stoffwechsel]]prozesse Arsenobetain involviert ist, ergeben sich Zweifel daran, welches Gefahrenpotential real durch die lange Verweilzeit besteht.<ref name="Ebeling">B. Lehmann, E. Ebeling, C. Alsen-Hinrichs: ''Kinetik von Arsen im Blut des Menschen nach einer Fischmahlzeit''. Gesundheitswesen. 2001, 63(1):42–48, PMID 11272865.</ref>
Ein mutagenes Potential wurde in einem [[ML/TK-Test]] nicht beobachtet.<ref name="Soriano">C. Soriano, A. Creus, R. Marcos: ''Gene-mutation induction by arsenic compounds in the mouse lymphoma assay''. [[Mutat Res]]. 2007, 634(1–2):40–50, PMID 17851118.</ref>

== Nachweis ==
Die Bestimmung von Arsenobetain erfolgt durch eine Kombination von [[Flüssigchromatografie|flüssigkeitschromatographischen]] und [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischen]] ([[ICP-MS]], [[ESI-MS]]) Methoden.<ref name="Nachw_1">A. Hata ''et al.'': ''HPLC-ICP-MS Speciation Analysis of Arsenic in Urine of Japanese Subjects without Occupational Exposure.'' In: Journal of Occupational Health Vol. 49 (2007), No. 3 217–223 {{doi|10.1539/joh.49.217}}.</ref><ref name="Nachw_2">T. D. Ninh, Y. Nagashima, K. Shiomi: ''Quantification of seven arsenic compounds in seafood products by liquid chromatography/electrospray ionization-single quadrupole mass spectrometry (LC/ESI-MS)''. Food Addit Contam. 2006, 23(12):1299–307, PMID 17118873.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arsenorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]

Arsenobetain - Versionsgeschichte

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