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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Armodafinil Formula V.1.svg|210px]]
| Freiname = Armodafinil
| Andere Namen =
* (''R'')-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''R'')-(–)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid
| Summenformel = C15H15NO2S
| CAS = {{CASRN|112111-43-0}}
| EG-Nummer = 682-508-8
| ECHA-ID = 100.207.833
| PubChem = 9690109
| ChemSpider = 7962943
| DrugBank = DB06413
| ATC-Code = {{ATC|N06|BA13}}
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans|Psychostimulans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 273,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 158–159 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Asymetry2004">A. Osorio-Lozada, T. Prisinzano, F. Olivo: ''Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of afrafinil and modafinil''. In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'', 2004, 15, S. 3811–3815; [[doi:10.1016/j.tetasy.2004.10.019]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML0039|Name=Armodafinil ≥98% (HPLC)|Abruf=2021-11-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Armodafinil''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Stimulans|Psychostimulantien]], der sich in seiner [[Molekülstruktur]] deutlich von den auf [[Amphetamin]] basierenden [[Stimulanzien]] unterscheidet. Er stellt das [[Enantiomer|(''R'')-Enantiomer]] des [[Racemat]]s [[Modafinil]] dar, das [[Stereozentrum]] ist dabei das Schwefelatom der [[Sulfinylgruppe]].

Armodafinil wurde um 2004 von dem Pharma-Unternehmen [[Cephalon (Unternehmen)|Cephalon]] entwickelt. Am 15. Juni 2007 erhielt es die Zulassung durch die [[Food and Drug Administration|FDA]] und wurde wenig später als {{Person|Nuvigil® }}in den USA auf den Markt gebracht. Die Substanz ist bis 2023 durch ein US-Patent geschützt.<ref name="T-2007-10-23">Jörg Auf dem Hövel: ''[https://www.heise.de/tp/features/Gehirn-Doping-Augen-geradeaus-3415731.html Gehirn-Doping: Augen geradeaus]'' [[Telepolis]], 23. Oktober 2007.</ref>

== Klinische Angaben ==

=== Anwendungsgebiete ===
Der Arzneistoff ist in den USA zugelassen zur Behandlung der übermäßigen [[Tagesschläfrigkeit]] bei Patienten ab 18 Jahren in Verbindung mit einem obstruktiven [[Schlafapnoe]]-Syndrom (OSAS), einer [[Narkolepsie]] oder einem Schichtarbeiter-Syndrom.<ref name="labtext">[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2010/021875s005s008s015lbl.pdf FDA Approved Labeling Text for Nuvigil (armodafinil) Tablets.] (PDF; 523 kB) fda.gov</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Armodafinil wird über [[Cytochrom P450 3A4]] verstoffwechselt und hemmt darüber hinaus bestimmte Subtypen der [[Cytochrom P450]]-Enzymfamilie. Es besteht die Möglichkeit von Wechselwirkungen mit zahlreichen anderen Arzneimitteln, die ihrerseits die gleichen Cytochrom-P450-Subtypen entweder hemmen oder darüber verstoffwechselt werden. Dazu gehören insbesondere [[Antibabypille|orale Kontrazeptiva]], Arzneimittel zur Behandlung von Anfallsleiden ([[Antikonvulsiva]]), blutgerinnungshemmende Mittel ([[Antikoagulanzien]]), [[Antidepressiva]] oder das Immunsuppressivum [[Ciclosporin]].

=== Nebenwirkungen ===
Als häufigste Nebenwirkungen wurden beobachtet: Kopfschmerzen, Übelkeit, Schwindel, Schlafstörungen. Armodafinil kann leichte allergische Reaktionen wie Hautausschläge oder Heuschnupfen hervorrufen. Schwere allergische Hautreaktionen, wie sie bei der racemischen Form Modafinil beobachtet wurden, einschließlich des [[Stevens-Johnson-Syndrom]], sind nicht auszuschließen und erfordern den sofortigen Abbruch der Behandlung.<ref name="labtext" />

== Pharmakologie ==
=== Wirkungsmechanismus ===
Armodafinil erhöht den Wachzustand bei Patienten, die an übermäßiger Schläfrigkeit leiden. Es entfaltet seine Wirkung über Beeinflussung von bestimmten [[Neurotransmitter]]rezeptoren und stimuliert den [[Sympathikus]]. Der genaue Wirkungsmechanismus ist, wie bei Modafinil auch, unbekannt. ''[[In vitro]]'' konnten weder eine direkte noch eine indirekte Wirkung als [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]- oder [[Dopaminrezeptor]]-Agonist nachgewiesen werden. Die Fähigkeit von Armodafinil, den Wachzustand aufrechtzuerhalten, ähnelt der des [[Amphetamin]], auch wenn es sich von diesen im pharmakologischen Profil unterscheidet.<ref name="labtext" />

=== Verstoffwechselung ===
Die [[Halbwertszeit]]en der beiden Enantiomere des Modafinils unterscheiden sich um den Faktor 3 voneinander. Die [[Pharmakokinetik]] von Armodafinil ist im Bereich 50 bis 400 mg dosisunabhängig und linear. Der Wirkstoff wird rasch resorbiert und in der Leber zu zwei Hauptmetaboliten verstoffwechselt. Armodafinil und seine Metaboliten werden überwiegend über die Nieren ausgeschieden. Bei Patienten mit schwerer Leber- oder Niereninsuffizienz sollte die Dosis reduziert werden.<ref name="labtext" />

== Literatur ==
* {{Patent|Land=US|V-Nr=2006135621 |Titel=Method for the production of crystalline forms of optical enantiomers of modafinil|V-Datum=2006-06-22}}

== Weblinks ==
* [https://www.rxlist.com/nuvigil-drug.htm Nuvigil (armodafinil).] RxList.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:ADHS]]
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Pneumologie]]

Armodafinil - Versionsgeschichte

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