https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ArhalofenatArhalofenat - Versionsgeschichte2026-06-05T22:48:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Arhalofenat&diff=2028027&oldid=previmported>Ulanwp: 2 fehlende Sprachparameter eingefügt2026-02-08T16:55:17Z<p>2 fehlende Sprachparameter eingefügt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Arhalofenate.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|Strukturformel von Arhalofenat]]<br />
| Freiname = Arhalofenat<br />
| Andere Namen = * (−)-Halofenat<br />
* (''R'')-Halofenat<br />
* (2''R'')-2-(4-Chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat-2-acetylaminoethylester<br />
* 2-Acetamidoethyl-(2''R'')-2-(4-chlorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]acetat<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>17</sub>ClF<sub>3</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|24136-23-0|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = 689-413-0<br />
| ECHA-ID = 100.216.298<br />
| PubChem = 12082259<br />
| ChemSpider = 28528987<br />
| DrugBank = DB11811<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antidiabetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[PPAR]]γ-[[Partialagonist]]<br />
| Molare Masse = 415,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=221600|Name=[No public or meaningful name is available]|Abruf=2019-11-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|319|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="SigmaAldrich">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML0064|Name=MBX-102|Abruf=2020-02-16}}</ref><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Arhalofenat''' ist ein in der [[Klinische Studie|klinischen Entwicklung]] befindlicher potenzieller [[Arzneistoff]], der als [[Antidiabetikum]] bei der Behandlung des [[Typ-2-Diabetes]] eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (''R'')-[[Enantiomer]] des [[Halofenat]]s. Arhalofenat ist ein [[Prodrug]] und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien (''R'')-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethylphenoxy)essigsäure, überführt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-05587|Name=Arhalofenat|Abruf=2019-12-03}}</ref><br />
<br />
[[Datei:(R)-Halofensäure.svg|mini|hochkant|ohne|Wirkform von Arhalofenat]]<br />
<br />
Diese vermittelt ihre Effekte als [[Partialagonist]] über [[Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren]] γ (PPARγ). Im [[Tierversuch]] konnte für Arhalofenat eine [[Insulin]] sensibilisierende und [[Blutzucker]] senkende Wirkung nachgewiesen werden.<ref name="pmid19389808">{{cite journal |author=Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, ''et al.'' |year=2009 |month=July |title=MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema |journal=Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.) |volume=23 |issue=7 |pages=975–988 |doi=10.1210/me.2008-0473 |pmid=19389808 |language=en}}</ref> Darüber hinaus senkt Arhalofenat den [[Triglyceride|Triglycerid]]-Spiegel im [[Blut]] über einen noch unbekannten Mechanismus.<ref name="pmid19404482">{{cite journal |author=Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE ''et al.'' |year=2009 |title=MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation |journal=PPAR Research |volume=2009 |pages=706852 |doi=10.1155/2009/706852 |pmid=19404482 |pmc=2673481 |language=en}}</ref><br />
<br />
Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen [[Metabolex]] entwickelt.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Arhalofenat ist das wirksame (''R'')-[[Enantiomer]], das [[Eutomer]], des [[Racemat|racemischen]] Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (''R'')- und (''S'')-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.<ref>J. Xu: ''Metabolic Diseases Drug Discovery – Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators.'' In: ''IDrugs.'' 2004, 7, S. 836–838.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antidiabetikum]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureester]]<br />
[[Kategorie:Acetamid]]</div>imported>Ulanwp