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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Argatroban 133.svg|280px|Argatroban]]
| Freiname = Argatroban
| Andere Namen = (2''R'',4''R'')-1-[(2''S'')-5-(Diaminomethylidenamino)-2-<nowiki/>{[(3''R'')-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-8-yl]sulfonylamino}pentanoyl]-4-methyl-piperidin-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C23H36N6O5S
| CAS = * {{CASRN|74863-84-6}} (Anhydrat)
* {{CASRN|141396-28-3|Q59400516|KeinCASLink=1}} (Monohydrat)
| EG-Nummer = 638-764-8
| ECHA-ID = 100.166.378
| PubChem = 152951
| ChemSpider = 134807
| DrugBank = DB00278
| ATC-Code = {{ATC|B01|AE03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antikoagulanzien]]
| Wirkmechanismus = [[Thrombin]]-[[Inhibitor]]
| Molare Masse = 508,635 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A0487|Name=Argatroban monohydrate|Abruf=2018-12-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Argatroban''' ist ein [[Arzneistoff]] zur Hemmung der [[Blutgerinnung]]. Der synthetische direkte [[Inhibitor]] des [[Thrombin]]s<ref>{{Literatur |Autor=G. Geisslinger et al. |Titel=Mutschler Arzneimittelwirkungen |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=11 |Verlag=WVG |Ort=Stuttgart |Datum=2019 |ISBN= |Seiten=484}}</ref> ist in [[Deutschland]] und [[Österreich]] seit 2005 und seit 2016 in der Schweiz unter dem Namen ''Argatra'' zur [[Antikoagulation]] bei Erwachsenen mit einer [[Heparin-induzierte Thrombozytopenie|heparininduzierten Thrombozytopenie]] vom Typ II (HIT II) zugelassen, wenn diese einer parenteralen antithrombotischen Therapie bedürfen.

Chemisch gehört Argatroban zu den nicht-peptidischen Thrombin-Inhibitoren.<ref>''[https://www.pschyrembel.de/Thrombin-Inhibitoren/K0MH6 Thrombin-Inhibitoren]'' auf [[Pschyrembel (Medizinisches Wörterbuch)|Pschyrembel]]-Online; abgerufen am 28. März 2020.</ref> Arzneilich kommen sowohl das [[Hydrate|Monohydrat]] als auch die wasserfreie Form<ref>{{Substanzinfo|Name=Argatroban-Monohydrat |CAS=141396-28-3 |KeinCASLink=1 |EG-Nummer=687-500-8 |ECHA-ID=100.213.407 |ZVG= |PubChem=92721 |ChemSpider= |Wikidata=Q59400516 }}</ref> zum Einsatz.<ref>{{DrugBank|DB00278|Argatroban|Abruf=2018-12-03}}</ref>

== Wirkungsmechanismus ==
Argatroban gehört zur Klasse der direkten Thrombininhibitoren (DTI). Die Substanz ist ein hochwirksamer, monovalenter direkter Thrombininhibitor, der selektiv an die aktive katalytische Bindungsstelle des Thrombins bindet. Die Bindung erfolgt an gelöstes wie auch an fibrinständiges (an Gerinnsel gebundenes) Thrombin.

Die antikoagulatorische Wirkung von Argatroban beruht auf der reversiblen Hemmung sämtlicher Wirkungen des Thrombins einschließlich der [[Fibrin]]bildung, der Aktivierung der Koagulationsfaktoren V, VIII und XIII sowie der Thrombozytenaktivierung und -aggregation. Es hemmt zudem die Aktivierung des Protein C durch Thrombin.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Argatroban ist unter dem Handelsnamen ''Argatra 100 mg/ml Konzentrat zur Herstellung einer Infusionslösung'' in Deutschland und Österreich seit 2005 zugelassen zur Antikoagulation bei erwachsenen Patienten mit heparininduzierter Thrombozytopenie Typ II (HIT II), die einer parenteralen antithrombotischen Therapie bedürfen. Daneben gibt es einzelne [[Fallbericht (Medizin)|Fallberichte]] zur Anwendung bei Kindern, ohne dass eine Zulassung vorliegt.<ref>''Argatroban bei Heparinunverträglichkeit.'' In: ''Wiener klinisches Magazin.'' 17, 2014, S. 42, {{DOI|10.1007/s00740-014-0221-0}}.</ref>

=== Dosierung ===
Die Dosierung richtet sich nach dem individuellen Zustand des Patienten. Insbesondere bei Patienten mit eingeschränkter Leberfunktion ist unter Umständen die Dosis zu reduzieren. Bei postoperativen Patienten schlägt der Hersteller eine Dosis von 0,05 bis 0,1 µg/kg*min als kontinuierliche Laufrate (per [[Perfusor]]) vor.
Die Überwachung der Antikoagulation kann mit der aktivierten partiellen Thromboplastinzeit ([[aPTT]]) erfolgen. Die Ziel-aPTT liegt dabei bei 50–60 Sekunden.

=== Metabolismus ===
Argatroban hat eine vorteilhafte [[Pharmakokinetik]] mit einer β-[[Eliminationshalbwertszeit]] von 40 bis 50 min, wird in der [[Leber]] abgebaut, überwiegend über die [[Galle]] ausgeschieden und [[Stoffkumulation|kumuliert]] nicht bei Patienten mit [[Niereninsuffizienz]].<ref>S. Kleinschmidt, B. Stephan, G. Pindur, C. Bauer: ''Argatroban.'' In: ''Der Anaesthesist.'' 55, 2006, S. 443, {{DOI|10.1007/s00101-005-0962-7}}.</ref>

== Weblinks ==
* [[MEROPS]]: [http://merops.sanger.ac.uk/cgi-bin/smi_summary?mid=J00126 Seite zu Argatroban]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Proteaseinhibitor]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Carbonsäure]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Peptidmimetikum]]

Argatroban - Versionsgeschichte

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