https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Areniumion 2026-06-01T19:44:45Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Areniumion&diff=1287245&oldid=prev 2022-01-11T21:56:28Z

<p></p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Als &#039;&#039;&#039;Areniumion&#039;&#039;&#039; (oder &#039;&#039;&#039;Benzenium&#039;&#039;&#039;) bezeichnet man in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] ein [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|Aren]][[kation]] z.&amp;nbsp;B. [[proton]]iert als C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;7&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;.&lt;ref&gt;{{Gold Book|arenium ions|A00436}}&lt;/ref&gt; Ein Areniumion ist demnach eine geladene Form eines sogenannten Aryls. Als &#039;&#039;[[Aryl]]&#039;&#039; bezeichnet man ein einfach – oder mehrfachsubstituiertes [[Benzol]], wobei als Substituenten Halogene wie [[Chlor]], [[Brom]] oder [[Iod]] fungieren können. Auch organische Reste wie etwa [[Carboxygruppe]]n oder andere funktionelle organochemische Gruppen können [[Wasserstoff]]e des Benzols substituieren. Besonders bekannte Aryle sind die nitrosubstituierten Aryle wie [[Nitrobenzol]] oder TNT ([[Trinitrotoluol]]).<br /> <br /> Es handelt sich dabei um eine reaktiven Zwischenstufe während der sogenannten [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen]] oder der [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitution]]. Die nachfolgende Abbildung zeigt den [[Reaktionsmechanismus]] einer elektrophilen aromatischen Substitution: Dabei bezeichnet man die vier auftretenden Zwischenstufen unter 2b als Areniumionen.<br /> <br /> [[Datei:Electrophilic aromatic substitution.svg|miniatur|hochkant=2|Reaktionsmechanismus einer [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]]]]<br /> <br /> Areniumionen sind dadurch gekennzeichnet, dass der aromatische Charakter durch den Reaktionsmechanismus zeitweise verloren geht und eine geladene Spezies entsteht. Areniumionen können als Kationen identifiziert werden, wie im obigen Schema, oder sie können als Anionen auftreten, wie man sie häufig bei der nucleophilen aromatischen Substitution findet. Die Existenz dieser relativ instabilen Zwischenformen konnte experimentell durch die Isolierung eines roten Kaliumsalzes [2,4,6-(NO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;-1-EtO-1-MeOC&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;]&lt;sup&gt;−&lt;/sup&gt; K&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt; ([[Meisenheimer-Komplex]]) röntgenstrukturanalytisch und spektroskopisch bestätigt werden. Areniumionen sind vor allem bei den aromatischen Substitutionsreaktionen (sowohl im nucleophilen als auch elektrophilen Reaktionsmodus) und beim sogenannten &#039;&#039;[[Arinmechanismus]]&#039;&#039; zu finden. Zuweilen werden Areniumkationen auch als sogenannte &#039;&#039;Wheland-Komplexe&#039;&#039; oder auch &#039;&#039;Wheland-Zwischenstufen&#039;&#039; bezeichnet (nach [[George Willard Wheland]]).<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Peter Sykes: &#039;&#039;Wie funktionieren organische Reaktionen?&#039;&#039; 2. Auflage, Wiley-VCH &#039;&#039;&#039;2001&#039;&#039;&#039;. ISBN 3527303057<br /> <br /> [[Kategorie:Ion]]</div>

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