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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Archaeosine Archaeosin.svg|200px|Strukturformel von Archaeosin]]
| Andere Namen = * G* (Kurzcode)
* 2-Amino-7-β-D-Ribofuranosyl-4-oxo-1''H''-pyrrolo[2,3-''d'']pyrimidin-5-carboximidamid
* 2-Amino-7-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1''H''-pyrrolo[2,3-''d'']pyrimidin-5-carboximidamid
| Summenformel = C12H16N6O5
| CAS = {{CASRN|148608-52-0}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 132841
| ChemSpider = 117239
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Oka">{{Literatur |Autor=Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Kaori Ando |Titel=A practical synthesis of archaeosine and its base |Sammelwerk=Tetrahedron |Band=74 |Nummer=39 |Verlag= |Datum=2018 |Seiten=5709–5714 |DOI=10.1016/j.tet.2018.08.003}}</ref>
| Molare Masse = 324,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Oka" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Archaeosin''' (G*) ist ein seltenes [[Nukleosid]] und kommt in der [[tRNA]] vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, ''[[Nucleic Acids Research]]'', '''1994''', ''22'' (12), S. 2183–2196 ({{DOI|10.1093/nar/22.12.2183}}, {{PMC|523672}}, PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie [[Guanin]] hat. Es leitet sich wie das [[Queuosin]] strukturell von [[Guanosin]] ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das [[7-Desazaguanosin]], an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus ''Thermoplasma acidophilum'' entdeckt.<ref>M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, ''[[Nucleic Acids Research]]'', '''1981''' Sep 11, ''9'' (17), S. 4387–4390 ({{PMC|327441}}; PMID 6913864).</ref><ref>M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, ''[[Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene]], Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie'', '''1982''', ''3'' (1), S. 79–89.</ref> Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.<ref>C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, ''[[J. Bacteriol.]]'', '''1991''', ''173'' (10), S. 3138–3148 ({{PMC|207908}}; PMID 1708763).</ref> Es findet sich in der [[Dihydrouracil]]-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der [[tRNA-Guanin-Transglykosylase]] (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das [[7-Cyano-7-desazaguanin]] (preQ0-Base) ''in vitro'' an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die [[Archaeosin-Base]] und [[7-Aminomethyl-7-desazaguanin]] (preQ1-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ0 als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.<ref>Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, ''[[The Journal of Biological Chemistry]]'', '''1997''', ''272'', S. 20146–20151 ({{DOI|10.1074/jbc.272.32.20146}}, PMID 9242689, [https://www.jbc.org/content/272/32/20146.full.pdf PDF]).</ref>

== Literatur ==
* Florian Klepper: ''Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin'', Dissertation, München 2007 ([https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6995/1/Klepper_Florian.pdf PDF]; 5,1 MB).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Modomics|G+|Name=Archaeosin|Abruf=2014-01-14}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Guanin]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

Archaeosin - Versionsgeschichte

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