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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Arbutin structure.svg|200px|Struktur Arbutins]]
| Andere Namen = * (4-Hydroxyphenyl)(β-D-glucopyranosid)
* {{INCI|Name=ARBUTIN |ID=74362 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C12H16O7
| CAS =
*{{CASRN|497-76-7}}
*{{CASRN|84380-01-8}} (α-Arbutin)
| EG-Nummer = 207-850-3
| ECHA-ID = 100.007.138
| PubChem = 440936
| ChemSpider = 389765
| DrugBank = DB11217
| Beschreibung = gelbliche nadelförmige Kristalle mit bitterem Geschmack<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-03169|Name=Arbutin|Abruf=2014-11-18}}</ref><ref name="SIGMA" />
| Molare Masse = 272,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 199,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Physical Constants of Organic Compounds |Kapitel=3 |Startseite=314 |Endseite= }} </ref>
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| Löslichkeit = mäßig in Wasser (50 g·l−1)<ref name="SIGMA" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIAL|10960|Name=Arbutin|Abruf=2016-11-07}}</ref>
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'''Arbutin''' (Hydrochinon-β-D-glucopyranosid) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Aryl-β-[[Glucoside]] und der [[Hydrochinon]]e. Die Verbindung kommt natürlich in einer Reihe von Pflanzen vor. Arbutin ist für die medizinische Wirkung verschiedener Pflanzenextrakte verantwortlich und wird in Kosmetika zur [[Hautaufhellung]] verwendet. Natürlich kommt lediglich das β-Arbutin vor, das [[Anomere|Anomer]] α-Arbutin ist aber als synthetische Verbindung bekannt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Arctostaphylos-uva-ursi.JPG|mini|links|hochkant|Echte Bärentraube (''Arctostaphylos uva-ursi'')]]
Als Naturstoff kommt das β-Arbutin vor, α-Arbutin ist nur als synthetisches Produkt bekannt.<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Kazuhisa Sugimoto, Takahisa Nishimura, Koji Nomura, Kenji Sugimoto, Takashi Kuriki |Titel=Syntheses of Arbutin-.ALPHA.-glycosides and a Comparison of Their Inhibitory Effects with Those of .ALPHA.-Arbutin and Arbutin on Human Tyrosinase |Sammelwerk=Chemical and Pharmaceutical Bulletin |Band=51 |Nummer=7 |Datum=2003 |DOI=10.1248/cpb.51.798 |Seiten=798–801 }}</ref> Der Blätterextrakt der [[Echte Bärentraube|echten Bärentraube]] (''Arctostaphylos uva-ursi'') enthält verschiedene [[Phenole|phenolische]] Verbindungen, von denen Arbutin die Hauptkomponente ist. In einer Studie an wildwachsenden Pflanzen aus den [[Pyrenäen]] wurde ein Anteil von 6,3 % bis 9,16 % am Trockengewicht der Blätter festgestellt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Irene Parejo, Francesc Viladomat, Jaume Bastida, Carles Codina |Titel=A single extraction step in the quantitative analysis of arbutin in bearberry (Arctostaphylos uva‐ursi) leaves by high‐performance liquid chromatography |Sammelwerk=Phytochemical Analysis |Band=12 |Nummer=5 |Datum=2001-09 |DOI=10.1002/pca.602 |Seiten=336–339}}</ref> Andere Pflanzen, deren Extrakte größere Mengen an Arbutin enthalten, sind [[Preiselbeere]] (''Vaccinium vitis-idae'') und [[Dolden-Winterlieb]] (''Chimaphila umbellata'').<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Sccs, Gisela H. Degen |Titel=Opinion of the Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS) – Opinion on the safety of the use of β-arbutin in cosmetic products |Sammelwerk=Regulatory Toxicology and Pharmacology |Band=73 |Nummer=3 |Datum=2015-12 |DOI=10.1016/j.yrtph.2015.10.008 |Seiten=866–867}}</ref> Arbutin kommt außerdem im [[Gewöhnlicher Schneeball|Gewöhnlichem Schneeball]] (''Viburnum opulus''),<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Bock, So̵ren Rosendal Jensen, Bent Juhl Nielsen, Viggo Norn |Titel=Iridoid allosides from Viburnum opulus |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=17 |Nummer=4 |Datum=1978-01 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)94220-1 |Seiten=753–757}}</ref> der [[Damiana]] (''Turnera diffusa''),<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Manal Mohamed Elhassan Taha, Muhammad Saleh Salga, Hapipah Mohd Ali, Mahmood Ameen Abdulla, Siddig Ibrahim Abdelwahab, A. Hamid A. Hadi |Titel=Gastroprotective activities of Turnera diffusa Willd. ex Schult. revisited: Role of arbutin |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=141 |Nummer=1 |Datum=2012-05 |DOI=10.1016/j.jep.2012.02.030 |Seiten=273–281}}</ref> und den Blättern des [[Westlicher Erdbeerbaum|westlichen Erdbeerbaums]] (''Arbutus unedo'')<ref>{{Literatur |Autor=Karlo Jurica, Ivana Gobin, Dario Kremer, Dubravka Vitali Čepo, Renata Jurišić Grubešić, Irena Brčić Karačonji, Ivan Kosalec |Titel=Arbutin and its metabolite hydroquinone as the main factors in the antimicrobial effect of strawberry tree (Arbutus unedo L.) leaves |Sammelwerk=Journal of Herbal Medicine |Band=8 |Datum=2017-06 |DOI=10.1016/j.hermed.2017.03.006 |Seiten=17–23}}</ref> vor. Die Verbindung kommt verschiedentlich in Pflanzenblättern vor und ihre Oxidation ist dort für die Schwarzfärbung beschädigter und abgeworfener Blätter verantwortlich. Hierzu gehören die Gattung [[Birnen]] (''Pyrus''), die Gattung [[Wintergrün]] (''Pyrola'', beispielsweise [[Pyrola japonica|''Pyrola japonic''a]]) und die Gattung [[Steinbrech]] (''Saxifraga'', beispielsweise der [[Kriech-Steinbrech]] ''Saxifraga stolonifera'').<ref>{{Literatur |Autor=Shizuo Hattori, Mitsuhiko Satô |Titel=The oxidation of arbutin by isolated chloroplasts of arbutin-containing plants |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=2 |Nummer=4 |Datum=1963-10 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)84861-X |Seiten=385–395}}</ref> Bei Birnbäumen kommt es neben den Blättern auch in den Früchten vor.<ref name=":4">{{Literatur |Autor=J. Li, S. Liu, T. Cui, B. Ding, Z. Zhou, L. Li |Titel=Identification and Expression Characteristics of UDP-Glycosyltransferase Genes in Pear and Their Correlation with Arbutin Accumulation |Sammelwerk=Russian Journal of Plant Physiology |Band=69 |Nummer=5 |Datum=2022-10 |DOI=10.1134/S1021443722050120}}</ref> Arbutin kommt in mehreren Arten der Gattung Dost (Origanum) vor, wobei der Gehalt je nach Art sehr unterschiedlich ist. Besonders hoch ist der Gehalt im als Gewürz verwendeten Majoran, während der Gehalt im ebenfalls als Gewürz verwendeten Oregano minimal ist.<ref>{{Literatur |Autor=Brigitte Lukas, Corinna Schmiderer, Ulrike Mitteregger, Johannes Novak |Titel=Arbutin in marjoram and oregano |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=121 |Nummer=1 |Datum=2010-07 |DOI=10.1016/j.foodchem.2009.12.028 |Seiten=185–190}}</ref>

== Biosynthese ==
Die [[Biosynthese]] in Pflanzen der Gattung [[Birnen]] (''Pyrus'') wurde untersucht. Direkter biosynthetischer Vorläufer ist das [[Aglycon]], [[Hydrochinon]], das über den [[Shikimat-Weg]] gebildet wird.<ref>{{Literatur |Autor=Sara K. Grisdale, G. H. N. Towers |Titel=Biosynthesis of Arbutin from Some Phenylpropanoid Compounds in Pyrus communis |Sammelwerk=Nature |Band=188 |Nummer=4756 |Datum=1960-12 |DOI=10.1038/1881130b0 |Seiten=1130–1131}}</ref> Hydrochinon wird durch eine [[Glycosyltransferasen|Glucosyltransferase]] in Arbutin überführt.<ref name=":4" />

== Herstellung ==
Arbutin kann aus [[Glucose]] und [[Hydrochinon]] hergestellt werden. Hierzu wird zunächst die Glucose mit [[Acetylchlorid]] oder [[Acetylbromid]] umgesetzt. Dadurch wird [[2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylchlorid|2,3,4,6-Tetra-''O''-acetyl-α-D-glucopyranosylchlorid]] oder [[2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid|2,3,4,6-Tetra-''O''-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid]] erhalten. Diese Intermediate können direkt mit Hydrochinon zu Arbutin umgesetzt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Shen-lin Huang, Yu-lin Zhu, Yuan-jiang Pan, Shi-hua Wu |Titel=Synthesis of arbutin by two-step reaction from glucose |Sammelwerk=Journal of Zhejiang University-SCIENCE A |Band=5 |Nummer=12 |Datum=2004-12 |DOI=10.1631/jzus.2004.1509 |Seiten=1509–1511}}</ref>

== Verwendung ==
β-Arbutin wird in Kosmetika eingesetzt, beispielsweise zur [[Hautaufhellung]], insbesondere seit [[Hydrochinon]] für diese Anwendung verboten ist.<ref name=":1" /> Arbutin kommt in diesem Bereich in verschiedenen Weltregionen in großen Mengen zum Einsatz und wird in einigen Produkten mit anderen Wirkstoffen wie [[Kojisäure]] kombiniert.<ref>{{Literatur |Titel=Alpha Arbutin as a Skin Lightening Agent: A Review |Sammelwerk=International Journal of Pharmaceutical Research |Band=13 |Nummer=02 |Datum=2021-03-02 |DOI=10.31838/ijpr/2021.13.02.446}}</ref> Gemäß einer Studie zu den Wirkstoffen in Hautaufhellungsprodukten werden darin häufig inzwischen verbotene Inhaltsstoffe wie [[Corticosteroide]] verwendet. Unter den zulässigen Wirkstoffen gehört Arbutin demnach zu den am meisten genutzten.<ref>{{Literatur |Autor=B. Desmedt, P. Courselle, J.O. De Beer, V. Rogiers, M. Grosber, E. Deconinck, K. De Paepe |Titel=Overview of skin whitening agents with an insight into the illegal cosmetic market in Europe |Sammelwerk=Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology |Band=30 |Nummer=6 |Datum=2016-06 |DOI=10.1111/jdv.13595 |Seiten=943–950}}</ref> Die Wirkung des Arbutins basiert auf der Hemmung des Enzyms [[Tyrosinase]]. Dieses ist ein Schlüsselenzym bei der Biosynthese des [[Melanine|Melanins]], das für die Färbung der Haut und auch für [[Hyperpigmentierung|Hyperpigmentations-Störungen]] verantwortlich ist. Das synthetische α-Arbutin hat eine stärkere Hemmwirkung als das natürliche β-Arbutin.<ref name=":2" />

<gallery>
Β-Arbutin.svg|Arbutin (β-Arbutin)
Α-Arbutin.svg|α-Arbutin
</gallery>

Arbutin ist die aktive Komponente verschiedener medizinisch genutzter Pflanzenextrakte. Die arbutinhaltigen getrockneten Blätter der [[Echte Bärentraube|echten Bärentraube]] – bzw. [[Drogenauszug|Extrakte]] daraus – werden zuweilen medikamentös bei bakteriellen Harnwegs-Infekten eingesetzt,<ref name="buehring2016">{{Literatur |Autor=[[Ursel Bühring]], Michaela Girsch |Kapitel=14 Arbutin |Titel=Praxis Heilpflanzenkunde |Verlag=Thieme Verlag |Ort= |Datum=2016 |Seiten= |DOI=10.1055/b-0036-137704}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Dieter Loew, Michael Habs, Hans-Dieter Klimm, Gösta Trunzler |Titel=Phytopharmaka-Report |Verlag=Steinkopff Darmstadt |Ort=Darmstadt |Datum=1997 |Seiten=149 |DOI=10.1007/978-3-642-53753-0}}</ref> wobei das pharmakologisch aktive Hydrochinon freigesetzt wird.<ref name=":0" /> Arbutin ist außerdem für die Wirkung der [[Damiana]] gegen Magenbeschwerden verantwortlich.<ref name=":3" />

== Pharmakologie ==
Arbutin stellt als [[Hydrochinon]]glukosid ein [[Prodrug]] dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und kann in dieser Form nicht an seinen Wirkungsort in der Blase gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zum gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit [[Glucuronsäure]] oder Schwefelsäure konjugiert wird, was die Wasserlöslichkeit und somit den Transport im Blut verbessert. Über die Nieren können die Konjugate ausgeschieden werden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzen. Hydrochinon wirkt antibakteriell, z. B. gegen ''[[Escherichia coli]]'' und Keime der Gattungen ''[[Klebsiella]]'' und ''[[Enterobacter]]''.<ref name="buehring2016" />

== Literatur ==
* {{Internetquelle |autor=[[Wissenschaftlicher Ausschuss Verbrauchersicherheit]] (SCCS) |url=https://health.ec.europa.eu/document/download/66cdc38f-68e7-4e47-b06a-7ba73b027fb6_en?filename=sccs_o_264.pdf |titel=Opinion on the safety of alpha- (CAS No. 84380-018, EC No. 617-561-8) and beta-arbutin (CAS No. 497-76-7, EC No. 207-8503) in cosmetic products – preliminary version of 15–16 March 2022, final version of 31 January 2023 – SCCS/1642/22 |werk=health.ec.europa.eu |format=PDF |sprache=en |hrsg=[[Europäische Kommission]] |datum=2023-02-01 |abruf=2024-03-29}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive/>

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

Arbutin - Versionsgeschichte

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