imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:35:36Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Arabinose.svg|200px|Struktur von Arabinose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Andere Namen = * (2''S'',3''R'',4''R'')-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal
* (2''R'',3''S'',4''S'')-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal
* Pectinose
* Gummizucker
* Aloinzucker
* {{SNFG-Symbol|Ara}}
| Summenformel = C5H10O5
| CAS = {{CASRN|147-81-9|Q105216650}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer = 205-699-8
| ECHA-ID = 100.005.182
| PubChem = 854
| ChemSpider = 831
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Roth">{{Carl Roth|5118|Name=|Abruf=2007-03-23}}</ref>
| Molare Masse = 150,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,6 g·cm−3<ref>{{Webarchiv |url=http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927083/ |wayback=20160304054735 |text=Datenblatt D-Arabinose bei Sciencelab}}.</ref>
| Schmelzpunkt = * 160 [[Grad Celsius|°C]] [L-(+)-Arabinose]<ref name="Römpp" />
* 159–160 °C [D-(−)-Arabinose]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 59,4 g/100 g Wasser bei 10 °C<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-03103|Name=Arabinose|Abruf=2019-02-20}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|A10357|Name=D-(-)-Arabinose|Abruf=2019-02-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
}}

'''Arabinose''' (kurz '''Ara''') ist ein natürlich vorkommender Einfachzucker ([[Monosaccharid]]), der aus fünf [[Kohlenstoff]]-Atomen besteht ([[Pentosen|Pentose]]). Arabinose wird bisweilen auch als ''Pectinose'', ''Gummizucker'' oder ''Aloinzucker'' bezeichnet.

== Entdeckung und Konstitution ==
Der deutsche Chemiker [[Carl Scheibler (Chemiker)|Carl Scheibler]] erhielt durch Hydrolyse von ''[[Gummi arabicum]]'' das Kohlenhydrat ''Arabinose''. [[Heinrich Kiliani]] korrigierte die vorgeschlagene Konstitutionsformel, indem er nachwies, dass der Substanz die Summenformel C5H10O5 zukommt, es sich also um einen „Fünferzucker“, eine Pentose, handelt.

In der Folge wurden verschiedene Methoden der Umwandlung von D-Glucose in Arabinose entwickelt. Diese Abbaureaktionen führten zu D-Arabinose, deren wässrige Lösung die Ebene polarisierten Lichts nach links dreht.<ref>[[Louis F. Fieser]], [[Mary Fieser]], Lehrbuch der Organischen Chemie, ins Deutsche übersetzt von R. Hensel, Verlag Chemie, Weinheim, 1954, S. 416–418.</ref> Die aus Gummi arabicum erhaltene Arabinose war aber „rechtsdrehend“, musste daher die L-Konfiguration besitzen. In der Natur kommt in gebundener Form auch D-Arabinose vor, ist jedoch seltener (Vorkommen siehe unten).

== Stereochemie und Gleichgewichte ==
Die offenkettige Arabinose ist [[diastereomer]] zu den drei weiteren [[Aldopentosen]] [[Ribose]], [[Xylose]] und [[Lyxose]]. Die beiden [[Enantiomer]]en D-(−)-Arabinose und L-(+)-Arabinose sind Folgen der [[Chiralität (Chemie)|Chiralität]] der Verbindung.

Durch eine [[intramolekular]]e [[Halbacetal]]bildung bilden sich die beiden cyclischen [[Konstitutionsisomere]] Arabinofuranose und Arabinopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres [[Asymmetriezentrum]] entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Arabinofuranose, bzw. die α- und β-Arabinopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als [[Anomere]] bezeichnet.
{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | D-Arabinose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2" | [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Arabinose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Arabinofuranose.svg|100px]] α-D-Arabinofuranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Arabinofuranose.svg|100px]] β-D-Arabinofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Arabinopyranose.svg|110px]] α-D-Arabinopyranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Arabinopyranose.svg|110px]] β-D-Arabinopyranose
|}

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:
{| class="wikitable"
|-
! rowspan="2" |  
! rowspan="2" | offen- kettig
! colspan="2"| Furanose
! colspan="2"| Pyranose
|-
! α
! β
! α
! β
|-
! D-Arabinose
| {{CASRN|10323-20-3|Q0}} || {{CASRN|37388-49-1|Q85552423|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|25545-03-3|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|608-45-7|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|6748-95-4|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
! L-Arabinose
| {{CASRN|5328-37-0|Q0}} || {{CASRN|38029-69-5|Q27094086|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|20074-49-1|Q74417505}} || {{CASRN|7296-55-1|Q27104583}} || {{CASRN|7296-56-2|Q27120409}}
|}

== Eigenschaften ==
In wässriger Lösung stehen die anomeren Arabinofuranosen und Arabinopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 61 % von der α-Arabinopyranose dominiert, gefolgt von der β-Arabinopyranose mit 35 %. Die beiden Arabinofuranosen spielen mit jeweils 2 % nur eine untergeordnete Rolle.<ref name="Breitmaier">{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] |Titel=Organische Chemie |TitelErg=Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur |Auflage=5 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-13-541505-8 |Seiten=851 |Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=851}}}}</ref> Die Einstellung des Gleichgewichts wird als [[Mutarotation]] bezeichnet.
:[[Datei:Equilibrium Arabinofuranose Arabinopyranose.svg|rahmenlos|hochkant=2|Gleichgewicht zwischen den anomeren Arabinofuranosen und Arabinopyranosen über die Aldehyd-D-Arabinose]]
Arabinose kann von gewöhnlicher [[Backhefe|Hefe]] nicht vergoren werden. 2005 gelang es Forschern der [[Goethe-Universität Frankfurt am Main]], Hefekulturen so zu modifizieren, dass sie auch Arabinose und [[Xylose]] zu [[Ethanol]] vergären können.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.scinexx.de/news/energie/gentech-hefe-macht-biosprit-aus-pflanzenabfaellen/ |titel=Wissenschaftler entwicklen neuen Hefetyp durch „gesteuerte Evolution“: Gentech-Hefe macht Biosprit aus Pflanzenabfällen |werk=[[scinexx]] |datum=2005-11-30 |abruf=2020-01-24}}</ref> Nasschemisch kann Arabinose durch die [[Molisch-Probe]] nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg |Titel=Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht |Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]] |Datum=2022-05-30 |DOI=10.1002/ciuz.202100036 |Seiten=ciuz.202100036 }}</ref>

== Vorkommen ==
Die L-Form kommt in Lebensmitteln häufig vor, meist als Baustein in [[Polysaccharid]]-Ketten im Pflanzenreich. Sie hat, wie andere Zucker auch, einen süßlichen Geschmack.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.goldbio.com/product/1418/l-arabinose |titel=L-Arabinose {{!}} GoldBio |abruf=2020-03-05}}</ref> Die D-Form wurde als Bestandteil eines Polysaccharids in [[Tuberkulose]]-[[Bazillen]] nachgewiesen.

== Abbau ==
Der Abbau von L-Arabinose bei ''[[Escherichia coli|E. coli]]'' wird durch das [[ara-Operon]] gesteuert. Ist L-Arabinose in der Zelle vorhanden, wird die [[Transkription (Biologie)|Transkription]] an einem [[Promotor (Genetik)|Promotor]] aktiviert und die synthetisierte [[mRNA]], die aus dem Gen ''araA'' hervorgeht, kann nach [[Translation (Biologie)|Translation]] in die [[L-Arabinose-Isomerase|L-Arabinose-Isomerase]] umgewandelt werden. Die L-Arabinose-Isomerase wandelt L-Arabinose in L-[[Ribulose]] um.<ref>{{Literatur |Autor=James W. Patrick, Nancy Lee |Titel=Purification and Properties of an l-Arabinose Isomerase from Escherichia coli |Sammelwerk=[[Journal of Biological Chemistry]] |Band=243 |Nummer=16 |Datum=1968-08-25 |DOI=10.1016/S0021-9258(18)93258-8 |PMID=4878429 |Seiten=4312–4318}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Arabinosylnukleoside]]
* [[Arabinoxylan]]
* [[Arabinogalactan]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Pentose]]

Arabinose - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen