https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ApricitabinApricitabin - Versionsgeschichte2026-05-28T22:25:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Apricitabin&diff=1287875&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:34:00Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Apricitabine.svg|200px]]<br />
| Freiname = Apricitabin<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-57 INN Recommended List 57]'', World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.</ref><br />
| Andere Namen = * (−)-2'-Desoxy-3'-oxa-4'-thiocytidin (dOTC)<br />
* 4-Amino-1-[(2''R'',4''R'')-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]pyrimidin-2-on<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|160707-69-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 455041<br />
| ChemSpider = 400685<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = DB12855<br />
| Wirkstoffgruppe = * [[Virustatikum]]<br />
* [[nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]<br />
| Wirkmechanismus = [[kompetitive Hemmung]] der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]<br />
| Molare Masse = 229,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Apricitabin''' (SPD754, AVX754) ist ein experimenteller [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[HIV]]-infizierten Patienten im Rahmen einer [[HAART|HIV-Kombinationstherapie]].<br />
<br />
Er gehört zur Gruppe der [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NRTI).<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Apricitabin wird derzeit von [[Avexa Pharmaceuticals]], einem australischen Pharmaunternehmen, entwickelt und getestet. Phase-IIb-Studien wurden 2006 abgeschlossen.<ref>Avexa und [[Novasep]] geben Unterzeichnung von [https://www.bankkaufmann.com/a-54615-Avexa-und-Novasep-geben-Unterzeichnung-von-Vertrag-ueber-die-Produktion-von-Apricitabin-bekannt.html Vertrag über die Produktion von Apricitabin bekannt].</ref><br />
<br />
Der Wirkstoff wurde ursprünglich von [[BioChem Pharma]] als BCH10618 entwickelt. Nach dem Verkauf an [[Shire Pharmaceuticals]] wurde der Wirkstoff in SPD754 umbenannt. Shire verkaufte anschließend die Rechte an Avexa (AVX754).<ref name="aidsmeds">AIDSmeds.com: {{Webarchiv|text=''Apricitabine'' |url=http://www.aidsmeds.com/archive/apricitabine_1593.shtml |wayback=20080321211501 }}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Apricitabin wurde in verschiedenen Studien untersucht. Ergebnis der Studien ist, dass unter Apricitabin-Monotherapie die beste Virus-Suppression bei einer Dosierung von 1200 mg erreicht wurde. Der Wirkstoff war in der Lage, die [[Viruslast]] um bis zu 1,65 Logstufen zu reduzieren.<ref name="Cahn">P. Cahn, I. Cassetti, R. Wood, P. Phanuphak, L. Shiveley, R. C. Bethell, J. Sawyer: ''Efficacy and tolerability of 10-day monotherapy with apricitabine in antiretroviral-naive, HIV-infected patients.'' In: ''[[AIDS (Zeitschrift)|AIDS]].'' 20(9), 12 Jun 2006, S. 1261–1268. PMID 16816554.</ref><br />
<br />
Die Ähnlichkeit zu den Wirkstoffen [[Lamivudin]] (Epivir<sup>®</sup>) und [[Emtricitabin]] (Emtriva<sup>®</sup>) macht eine Kombination mit ihnen sinnlos.<ref name="aidsmeds" /><br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Apricitabin wurde in Studien schnell aufgenommen und hauptsächlich [[Niere|renal]] metabolisiert. Die höchsten Plasmaspiegel werden nach 1,5 bis 2,5 Stunden erreicht.<ref>P. Cahn, M. Rolon, I. Cassetti, L. Shiveley, T. Holdich, J. Sawyer: ''Multiple-dose pharmacokinetics of apricitabine, a novel nucleoside reverse transcriptase inhibitor, in patients with HIV-1 infection.''<br />
In: ''Clin Drug Investig.'' 28(2), 2008, S. 129–138. PMID 18211121.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Apricitabin war in den bisherigen Studien gut verträglich.<ref name="Cahn" /><br />
<br />
== Resistenzen ==<br />
In den früheren Studien wurden keine therapiebedingten Resistenzmutationen beobachtet.<ref name="Cahn" /><br />
<br />
''In vitro'' zeigte Apricitabin gute Aktivität gegen NRTI-resistente Stämme (einschließlich [[Zidovudin]] (Retrovir<sup>®</sup>) und [[Lamivudin]] (Epivir<sup>®</sup>) ). Frühere Studien zeigten, dass Apricitabin auch gegen Stämme mit Epivir-Resistenz wirksam ist. Neue Studien zeigen, dass der Wirkstoff K65R-Mutationen mit Resistenz gegen [[Didanosin]] (Videx<sup>®</sup>) und [[Tenofovir]] (Viread<sup>®</sup>) hervorrufen kann.<ref name="aidsmeds" /><br />
<br />
In zukünftigen Studien wird abzuklären sein, ob der Wirkstoff tatsächlich für die K65R-Mutation verantwortlich ist.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Cytosin]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:AIDS]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]</div>imported>ChemoBot