https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AprepitantAprepitant - Versionsgeschichte2026-05-31T18:59:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aprepitant&diff=1384038&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:07:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Aprepitant2.svg|300px|Strukturformel von Aprepitant]]<br />
| Freiname = Aprepitant<br />
| Andere Namen = 5-[((2''S'',3''R'')-2-{(1''R'')-1-[3,5-Bis(trifluormethyl)-phenyl]ethoxy}-3-(4-fluorphenyl)morpholin-4-yl)-methyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-on<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>21</sub>F<sub>7</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|170729-80-3}}<br />
| EG-Nummer = 677-636-6<br />
| ECHA-ID = 100.202.762<br />
| PubChem = 135413536<br />
| ChemSpider = 5293568<br />
| DrugBank = DB00673<br />
| ATC-Code = {{ATC|A04|AD12}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Neurokinin-Rezeptor|NK<sub>1</sub>]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]<br />
| Molare Masse = 534,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <!--g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 252,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref>Sara B. E. Andersson, Caroline Alvebratt, Christel A. S. Bergström: ''Controlled Suspensions Enable Rapid Determinations of Intrinsic Dissolution Rate and Apparent Solubility of Poorly Water-Soluble Compounds'' in [[Pharm. Res.]] 39 (2017) 1805–1816, [[doi:10.1007/s11095-017-2188-1]].</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=207695 |Name=3-<nowiki>[[</nowiki>(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy)-3-(4-fluorophenyl)morpholino]methyl]-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one |Abruf=2019-12-17}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Aprepitant''' (Handelsname: ''Emend''; Hersteller: [[MSD Sharp & Dohme]])<ref>{{Internetquelle |url=https://www.rote-liste.de/suche/Aprepitant |titel=Präparate: Aprepitant |werk=Rote Liste |hrsg=Rote Liste Service GmbH |abruf=2022-01-04}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://compendium.ch/search?q=Aprepitant |titel=Produkte: Aprepitant |werk=www.compendium.ch |abruf=2022-01-04}}</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref> ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Neurokinin]]-1-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] ([[NK1-Rezeptorantagonist]]en), der als [[Antiemetikum]] zur Verhütung von akuter und verzögerter Übelkeit und Erbrechen bei hoch emetogener [[Chemotherapie]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Aprepitant ist zur Prävention von Übelkeit und Erbrechen nach einer Chemotherapie und nach Operationen ([[Postoperative Übelkeit und Erbrechen]], PONV) zugelassen. Hierbei wird Aprepitant oft in Kombination mit [[5-HT3-Antagonist]]en und [[Glukokortikoide]]n eingesetzt, da es offiziell nur in Kombination mit diesen Substanzen zugelassen ist. Aprepitant ist in Form von [[Kapsel (Medikament)|Hartkapseln]] mit 40 mg (PONV), 80 und 125 mg (Chemotherapie) sowie in intravenöser Form (Handelsname Ivemend) erhältlich.<br />
Aktuell wird in Studien der Einsatz bei akutem [[COVID-19]] zur Minderung des [[Zytokinsturm]]s untersucht. Einzelfallberichte gibt es außerdem zum erfolgreichen Off-label-Einsatz bei [[Long COVID]].<ref>{{Literatur |Autor=Rocío Reinoso‐Arija, Cecilia López‐Ramírez, José Antonio Jimenez‐Ruiz, José Luis López‐Campos |Titel=Effectiveness of aprepitant in post‐acute COVID19 syndrome |Sammelwerk=Clinical Case Reports |Band=9 |Nummer=9 |Datum=2021-09 |DOI=10.1002/ccr3.4646 |PMC=8449093 |PMID=34567551}}</ref><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Zu den unerwünschten Nebenwirkungen zählen Unwohlsein, Appetitlosigkeit, Müdigkeit, Kopfschmerzen, [[Transaminase|Leberwerterhöhung]].<br />
<br />
=== Kontraindikationen ===<br />
Aprepitant darf nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff gegeben werden. Auch während einer Schwangerschaft darf es nicht eingenommen werden. In der Stillzeit wird eine Behandlung mit Aprepitant nicht empfohlen.<br />
<br />
=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===<br />
Aprepitant zeigt eine Reihe von [[Wechselwirkung (Pharmazie)|Wechselwirkungen]] mit anderen Arzneimitteln, die bei der Anwendung zu beachten sind. Dabei sind insbesondere Arzneimittel problematisch, die ebenfalls über [[CYP3A4]] verstoffwechselt werden, bzw. diese inhibieren oder induzieren. Beispielsweise soll Aprepitant nicht in Kombination mit [[Terfenadin]] gegeben werden.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===<br />
Aprepitant wirkt als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] des [[Neurokinin-Rezeptor]]s NK1, indem es die Bindung des natürlichen [[Ligand]]en für NK1, [[Substanz P]], verhindert. Die Bindung von Substanz P an den NK1-Rezeptor, der auf Zellen im [[Brechzentrum]] im [[Hirnstamm]] lokalisiert ist, löst den Brechreiz aus; dies wird durch Aprepitant reduziert.<br />
<br />
Neben Aprepitant existiert mit dem Arzneistoff [[Fosaprepitant]], einer [[Prodrug]] von Aprepitant, eine weitere Substanz mit diesem Wirkungsmechanismus. Fosaprepitant ist in Arzneimitteln unter dem Handelsnamen Ivemend zur Anwendung durch Infusion zugelassen.<br />
<br />
=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===<br />
Aprepitant wird vor allem über [[Cytochrom]] CYP3A4 metabolisiert. Dabei ist der Arzneistoff zugleich moderater [[Inhibitor]] und [[Induktor (Genetik)|Induktor]] des Cytochroms.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|audio=0|video=0}}<br />
* {{EPAR}}<br />
* [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=pharm3_08_2005 Aprepitant – Antiemetikum einer neuen Klasse (PZ)]<br />
* {{Webarchiv |url=http://www.oeaz.at/zeitung/3aktuell/2004/13/haupt/haupt13_2004neuro.html |text=Neurokinin-Rezeptor-Antagonisten (ÖAZ) |wayback=20090618104732}}<br />
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=105 Infomed pharma-kritik-Eintrag Aprepitant]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiemetikum]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Azolin]]<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Acetal]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]</div>imported>ChemoBot