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2026-02-07T10:42:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Apomorphine Structural Formulae.png|240px|Strukturformel von Apomorphin]]
| Andere Namen = * (''R'')-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4''H''-dibenzo[''de,g'']chinolin-10,11-diol
* (6a''R'')-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4''H''-dibenzo[''de,g'']chinolin-10,11-diol
| Summenformel = * C17H17NO2 (Apomorphin)
* C17H17NO2·HCl (Apomorphin·Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|58-00-4}} (Apomorphin)
* {{CASRN|314-19-2|Q27272658}} (Apomorphin·[[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|41372-20-7|Q27114230}} (''R''-(−)-Apomorphin·Hydrochlorid·Hemihydrat)
| EG-Nummer = 200-360-0
| ECHA-ID = 100.000.327
| PubChem = 6005
| ChemSpider = 5783
| ATC-Code = * {{ATC|G04|BE07}}
* {{ATC|N04|BC07}}
| DrugBank = DB00714
| Wirkstoffgruppe = [[Parkinsonmittel]], [[Emetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin-D2-Rezeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = * 267,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Apomorphin)
* 303,78 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Apomorphin·Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 195 [[Grad Celsius|°C]] (Apomorphin)<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,92 (Apomorphin)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 121, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Löslichkeit =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|A4393|Name=R-(−)-Apomorphine hydrochloride hemihydrate, calcined, ≥98.5%|Abruf=2019-12-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Apomorphin''' ist ein Vertreter (und der Namensgeber) der sogenannten [[Aporphin-Alkaloid]]e und wird durch Erhitzen von [[Morphin]] mit konzentrierter Salzsäure hergestellt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-03011|Name=Apomorphin|Abruf=2014-06-13}}</ref> Es ist ein [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin-D2-Rezeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] und wurde als starkes [[Emetikum]] (Brechmittel) bei [[Vergiftung]]en<nowiki /> eingesetzt. Heute kommt Apomorphin vor allem in der Parkinson-Therapie und in geringer Dosierung bei Erektionsstörung zum Einsatz. Apomorphin hat trotz des Namens keine betäubende Wirkung und macht nicht abhängig.

== Pharmakokinetik ==
Subkutan injiziertes/infundiertes Apomorphin hat eine Verteilungshalbwertzeit von 5 ± 1,1 Minuten und eine Eliminationshalbwertzeit von 33 ± 3,9 Minuten. Apomorphin wird aus dem subkutanen Gewebe rasch und vollständig resorbiert. Dies korreliert mit dem schnellen Einsetzen der klinischen Wirkungen (4–12 Minuten) und der kurzen Dauer der klinischen Wirkung (etwa 1 Stunde).<ref name=":1">{{Literatur |Titel=Fachinformation |Hrsg=Rote Liste Service GmbH |Datum=2016-07 |Online=[https://www.gelbe-liste.de/produkte/dacepton-5mg-ml-infusionsloesung_949288/fachinformation Online] |Abruf=2016-10-27 |Sprache=de}}</ref>

== Therapeutische Verwendung ==

=== Parkinson ===
[[Datei:Apomorphin-Pen.jpg|mini|Apomorphin-Pen]]
Apomorphin wird in der [[Diagnose]] (Apomorphin-Test<ref>{{Literatur |Autor=K. Eggert, W. Oertel |Titel=Apomorphintest |Sammelwerk=Aktuelle Neurologie |Band=38 |Nummer=S 01 |Datum=2011-02-01 |Seiten=S7–S10 |DOI=10.1055/s-0030-1265946 |Sprache=de}}</ref>) und Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]] verwendet. Aufgrund seiner starken Anti-Parkinson-Wirkung wird Apomorphin hauptsächlich bei Patienten in der Spätphase als [[subkutan]]e Injektion oder Dauerinfusion eingesetzt. Apomorphin kommt hauptsächlich zum Einsatz, wenn die Wirkungsfluktuationen durch orale Parkinsonmittel nicht mehr zufriedenstellend therapierbar sind, weil z. B. vermehrt [[Dyskinesie]]n oder „Wearing-Off“ auftreten.<ref name=":2">{{Internetquelle |autor=M. Südmeyer |url=http://www.uniklinik-duesseldorf.de/fileadmin/Datenpool/einrichtungen/labor_fuer_magnetenzephalographie_id504/dateien/pumpentherapie.pdf |titel=Pumpentherapien in der Behandlung des M. Parkinson |format=PDF |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20150724033503/http://www.uniklinik-duesseldorf.de/fileadmin/Datenpool/einrichtungen/labor_fuer_magnetenzephalographie_id504/dateien/pumpentherapie.pdf |archiv-datum=2015-07-24 |abruf=2016-10-27 |sprache=de}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=W. Poewe, B. Kleedorfer, F. Gerstenbrand, W.H. Oertel |Titel=Die Behandlung von Parkinsonpatienten mit L-Dopa - Wirkungsfluktuation mittels subkutanen Apomorphingaben |Sammelwerk=Aktuelle Neurologie |Band=16 |Nummer=03 |Datum=1989-06-01 |Seiten=73–77 |DOI=10.1055/s-2007-1020585 |Sprache=de}}</ref> In Deutschland wird Apomorphin unter dem Handelsnamen Dacepton®, Apomorphin-Archimedes® und APO-go® vertrieben, in Österreich unter dem Handelsnamen Dacepton® und APO-go®.<ref name="pmid11157560">{{cite journal |author=A.J. Manson, H. Hanagasi, K. Turner et al. |year=2001 |month=February |title=Intravenous apomorphine therapy in Parkinson's disease: clinical and pharmacokinetic observations |journal=Brain : a Journal of Neurology |volume=124 |issue=Pt 2 |pages=331–340 |pmid=11157560 |language=en}}</ref>

Durch die subkutane Infusion/Injektion setzt die Wirkung von Apomorphin in der Regel sehr schnell ein, im Schnitt innerhalb von etwa 8 Minuten.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=M. Merello et al. |Titel=Comparison of subcutaneous apomorphine versus dispersible madopar latency and effect duration in Parkinson‘s disease patients: |Hrsg=Clinical Neuropharmacology |Datum=1997 |Seiten=165-167 |Sprache=en}}</ref> Insbesondere Patienten, die unter [[Gastroparese|verlangsamter Magenentleerung]] leiden, können von der [[parenteral]]en Wirkstoffapplikation profitieren.<ref>{{Literatur |Autor=Ameri, Abdol A. |Titel=Individualisierte Parkinson-Therapie - Gastrointestinale Symptome rücken in den Fokus |Hrsg=Thieme |Datum=2015 |Sprache=de}}</ref> Die klinische Wirkung einer subkutanen Apomorphin-Gabe hält etwa eine Stunde an.<ref name=":0" /> Deswegen kann bei möglichen Nebenwirkungen die Therapie innerhalb kurzer Zeit angepasst werden.
[[Datei:Apomorphin-Pumpe.jpg|alt=Apomorphin-Pumpe mit Katheter für die Parkinson-Therapie|mini|Apomorphin-Pumpe mit Katheter für die Parkinson-Therapie]]
Für die intermittierende Therapie (einzelne Injektionen) gibt es verschiedene Apomorphin-Pens. Um kontinuierlich Apomorphin subkutan zu verabreichen, kann auf eine Minipumpe/Spritzenpumpe umgestellt werden. Durch die konstante Zufuhr des Wirkstoffes werden Dopaminrezeptoren gleichmäßig stimuliert, was die Inzidenz von motorischen Fluktuationen und Dyskinesien reduzieren kann.<ref>{{Literatur |Autor=M. Gerlach, P. Riederer |Titel=Aktuelle präklinische Befunde zu Anti-Parkinson-Mitteln |Sammelwerk=Der Nervenarzt |Band=74 |Nummer=1 |Seiten=s2–s6 |DOI=10.1007/s00115-003-1481-x |Sprache=de}}</ref>

Um die emetische Wirkung von Apomorphin zu reduzieren, wird vor der primären Gabe normalerweise eine Vorbehandlung mit [[Domperidon]] durchgeführt.<ref name=":1" />

Alternative Optionen zur Behandlung des Morbus Parkinson, der mit oralen Medikamenten nicht hinreichend behandelt werden kann, sind die [[Tiefe Hirnstimulation]] und die Duodopa-Pumpe<ref name=":2" />, welche jedoch beide mit einem chirurgischen Eingriff verbunden sind.

=== Drogenentzug ===
Außerdem wird Apomorphin gelegentlich begleitend bei einem Drogenentzug in Verbindung mit dem Dopaminantagonisten [[Metoclopramid]] gegeben.

=== Erektionsprobleme ===
Apomorphin weist überdies bei geringerer Dosierung eine [[erektion]]sstimulierende Wirkung auf. Dies wurde durch Zufall bei der Behandlung von Parkinson-Patienten entdeckt. Apomorphin entfaltet die potenzsteigernde Wirkung insbesondere bei Aufnahme über die [[Mundschleimhaut]]. Der Wirkungsmechanismus unterscheidet sich von dem der [[PDE-5-Hemmer]], wie z. B. [[Sildenafil]] (''Viagra''): Apomorphin wirkt stimulierend auf die für die Erektion verantwortlichen Regionen des [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystems]]. Apomorphin war seit Juni 2001 in Deutschland als verschreibungspflichtiges Präparat zur Behandlung von [[Erektile Dysfunktion|erektiler Dysfunktion]] (ED) zugelassen. Es wurde als [[Lutschtablette]] unter den Handelsnamen Ixense® und Uprima® vertrieben. Die Tablette wurde unter die [[Zunge]] gelegt, wo sie sich in ca. 10 Minuten vollständig auflöste; die gewünschte potenzsteigernde Wirkung trat nach etwa 20 Minuten ein. Ixense® und Uprima® wurden jedoch Ende 2004 bzw. Anfang 2005 wegen zu geringer Verkaufszahlen wieder vom Markt genommen. Es wird aber weiterhin mit Apomorphin bei ED geforscht. So hat sich in Studien die [[Inhalation]] als der [[sublingual]]en Gabe überlegen gezeigt.

=== Emetikum ===
In der [[Veterinärmedizin]] ist Apomorphin nach wie vor das Medikament der ersten Wahl zur Auslösung eines Brechreizes beim Hund bei Vergiftungen mit nicht ätzenden Substanzen (sofern eine Magenspülung nicht möglich ist), um aufgenommene stumpfe Fremdkörper zu entfernen oder zur Operationsvorbereitung.<ref name=":3">Apomorphin. In: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. W. Löscher, A. Richter, H. Potschka, Hrsg. 9., aktualisierte und erweiterte Auflage. Stuttgart: Enke Verlag; 2014</ref>
Aufgrund von zentralen Nebenwirkungen darf es bei der Katze nicht angewendet werden.<ref name=":3" /><ref name="4neu">Apomorphin. In: W. Löscher, A. Richter, Hrsg. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 4., vollständig überarbeitete Auflage. Stuttgart: Enke Verlag; 2016</ref>
Bei Schweinen ist Apomorphin nicht ausreichend emetisch wirksam.<ref>Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Löscher W, Richter A, Potschka H, Hrsg. 9., aktualisierte und erweiterte Auflage. Stuttgart: Enke Verlag; 2014</ref><ref name="4neu" />
In Hinblick auf unerwünschte Arzneimittelwirkungen und der besseren Wirksamkeit sollte auf eine intravenöse Injektion verzichtet und stattdessen subkutan appliziert werden, da bei einer zu schnellen Anflutung im zentralen Nervensystem zuvor eine antiemetische Wirkung eintritt und die Vagusstimulation und der damit einhergehende Blutdruckabfall zu einer Kollapsgefahr führt.<ref name=":3" />

In der Regel kommt es etwa drei bis zehn Minuten nach subkutaner Injektion nach vorangegangener Übelkeit und vermehrtem Speicheln (Salivation) zum Erbrechen.<ref name=":3" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]
[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:Emetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Apomorphin - Versionsgeschichte

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