imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:20:17Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Apiol Strukutrformel.svg|200px|Strukturformel von Apiol]]
| Andere Namen = * 1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-(methylendioxy)-benzol
* 5-Allyl-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol
* 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
* Petersiliencampher
| Summenformel = C12H14O4
| CAS = {{CASRN|523-80-8}}
| EG-Nummer = 208-349-2
| ECHA-ID = 100.007.592
| PubChem = 10659
| ChemSpider = 21106259
| Beschreibung = farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-02990|Name=Apiol|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 222,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="Römpp" />
| Schmelzpunkt = 29,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/>
| Siedepunkt = 294 °C<ref name="ChemIDplus"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp"/>
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SUPELCO|PHL22471|Name=Apiol |Abruf=2025-06-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subkutan |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=523-80-8|Name=Apiole (parsley)|Abruf=2018-11-28}}</ref> }}
}}

'''Apiol''' ist ein [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoid]] und ein wesentlicher Bestandteil der [[Ätherisches Öl|ätherischen Öle]] verschiedener [[Petersilie]]sorten und des [[Sellerie]]s. Apiol ist ein [[Isomer]] des [[Dillapiol]].

[[Datei:Parsley Flat.jpg|miniatur|hochkant|links|Glatte Petersilie enthält Apiol.]]

Bereits im Mittelalter wurden apiolhaltige Zubereitungen als pflanzliche Mittel<ref>André Patoir u. a.: ''Étude expérimentale compartive de quelques abortifs (Apiol, Rue, Sabine, Armoise).'' In: ''Gynéc. et Obstétr.'' Band 39, 1939, S. 201–209.</ref> zum [[Schwangerschaftsabbruch]] benutzt.<ref name="Petersilie">{{Internetquelle |url=https://muvs.org/de/themen/t-pflanzen/petersilie/ |titel=Petersilie |werk=Museum für Verhütung und Schwangerschaftsabbruch |sprache=de |abruf=2023-12-08 |abruf-verborgen=1}}</ref>

1715 entdeckte der [[Leipzig]]er Apotheker [[Heinrich Christoph Link]] Apiol bei der [[Wasserdampfdestillation]] von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei [[Amenorrhoe]] (Ausbleiben der [[Menstruation]]) hilft.

Apiol kann [[Allergie|allergische]] Reaktionen hervorrufen. Hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

== Literatur ==
Shulgin, Alexander (1967): ''Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole.'' In: ''[[Nature]].'' Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, [https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/dmmda.shulgin.html HTML]

== Weblinks ==
* [https://www.henriettes-herb.com/eclectic/bpc1911/petroselinum_apio.html The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]

Apiol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen