https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ApigeninApigenin - Versionsgeschichte2026-05-29T19:44:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Apigenin&diff=1017624&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:47:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Apigenin.svg|300px|Struktur von Apigenin]]<br />
| Andere Namen = * 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4''H''-chromen-4-on <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-on<br />
* 4′,5,7-Trihydroxyflavon<br />
* [[Colour Index|C.I.]] Natural Yellow 1<br />
* {{INCI|Name=APIGENIN |ID=85203 |Abruf=2020-03-23}}<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|520-36-5}}<br />
| EG-Nummer = 208-292-3<br />
| ECHA-ID = 100.007.540<br />
| PubChem = 5280443<br />
| ChemSpider = 4444100<br />
| DrugBank = DB07352<br />
| Beschreibung = gelbe Nadeln<ref name="Roempp" /><br />
| Molare Masse = 270,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 352 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-02984|Name=Apigenin|Abruf=2019-09-03}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CARL_ROTH">{{Carl Roth|5611|Name=Apigenin|Abruf=2019-09-03}}</ref><br />
* mäßig in heißem Ethanol<ref name="Roempp" /><br />
* schlecht in [[DMSO]] (27&nbsp;mg·ml<sup>−1</sup>)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A3145|Name=Apigenin|Abruf=2019-09-03}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="CARL_ROTH" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|337+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="CARL_ROTH" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Apigenin''' ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der [[Flavone]]. <br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Apigenin kommt unter anderem im [[Sellerie]] (''Apium''), der [[Echte Kamille|Kamille]]<ref>{{Literatur |Autor=Franz-Christian Czygan |Titel=Teedrogen: ein Handbuch für Apotheker und Ärzte |Hrsg=Max Wichtl |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Datum=1984 |ISBN=978-3-8047-0792-4 |Seiten=183 / 393 |Online=https://books.google.de/books?hl=de&id=9PdFAAAAYAAJ&focus=searchwithinvolume&q=Kamille+Apigenin |Abruf=2025-02-11}}</ref>, in essbaren Blumen wie [[Schmuckkörbchen]] (''C. bipinnatus'')<ref>{{Literatur |Autor=Tsukasa Iwashina, Kotarou Amamiya, Nobuya Koizuka et al. |Titel=2′-Hydroxylated 3-Deoxyanthocyanin from the Flowers of Cosmos sulphureus Cultivars |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=14 |Nummer=9 |Datum=2019-09-01 |DOI=10.1177/1934578X19876219 |Seiten=1934578X19876219 }}</ref> und [[Dahlie]]n, im [[Hennastrauch]] vor.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von [[maligne]]n [[Tumor]]-Zellen eine [[Zytostatikum|cytostatische]] Aktivität, indem es den [[Zellzyklus]] in der G<sub>2</sub>/M-Phase ([[Mitose|mitotische Phase]]) stoppt,<ref name="PMID21364620">R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u.&nbsp;a.: ''Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy.'' In: ''Cell death & disease.'' Band 1, 2010, S.&nbsp;e19, {{DOI|10.1038/cddis.2009.18}}. PMID 21364620. {{PMC|3032507}}.</ref> aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein [[Inhibitor]] für die [[Östrogen]]-[[Synthetase]] des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine [[Randomisierte kontrollierte Studie|klinische Studie]] und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung. <br />
<br />
Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem [[Benzodiazepin]]-Rezeptor ([[GABA-Rezeptor]]en) im Gehirn interagiert,<ref>H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: ''Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects.'' In: ''Planta medica.'' Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S.&nbsp;213–216, {{DOI|10.1055/s-2006-958058}}, PMID 7617761.</ref> jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.<br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
Das Glucosid des Apigenins ist [[Apiin]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Sedativum]]<br />
[[Kategorie:Anxiolytikum]]<br />
[[Kategorie:Flavon]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Resorcin]]</div>imported>ChemoBot