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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Aphidicolin.png|200px|Strukturformel von Aphidicolin]]
| Name = Aphidicolin
| Andere Namen = * (3''α'',4''α'',5''α'',17''α'')-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol
* (+)-3''α'',16,17,18-Tetrahydroxy-aphidicolan
| Summenformel = C20H34O4
| CAS = {{CASRN|38966-21-1}}
| EG-Nummer = 609-602-3
| ECHA-ID = 100.109.656
| PubChem = 38194
| ChemSpider = 35014
| Beschreibung = Weißer, kristalliner Feststoff<ref name="Merck">{{Calbiochem |178273 |Name=Aphidicolin |Abruf=2015-12-08}}</ref>
| Molare Masse = 338,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 228–230 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|89458|Name=Aphidicolin, analytical standard|Abruf=2017-05-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Aphidicolin''' ist ein tetrazyklisches [[Terpene|Diterpen]]<ref>K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: ''X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system.'' In: ''[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]'' 1972, S. 1027–1028; [[doi:10.1039/C39720001027]].</ref> aus dem Pilz ''[[Cephalosporium aphidicola]]'' Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in [[Eukaryoten|eukaryotischen]] [[Zelle (Biologie)|Zellen]] die [[Mitose|Zellteilung]] und ist somit ein [[Zytostatika|Zytostatikum]]. Genauer [[Enzymhemmung|hemmt]] Aphidicolin reversibel die [[Replikation]] der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]], indem die [[DNA-Polymerase]]n α<ref>S. Ikegami, T. Taguchi, M. Ohashi, M. Oguro, H. Nagano, Y. Mano: ''Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α.'' In: ''[[Nature]]'', 275 (5679), 1978, S. 458–460. PMID 692726.</ref> und δ<ref>L. P. Goscin, J. J. Byrnes: ''DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities.'' In: ''[[Biochemistry]].'' 21 (10), 1982, S. 2513–2518. PMID 6284202.</ref> außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen [[Interphase|S-Phase]].

Es wird in [[Zellkultur]]en dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen [[Zellzyklus]]stadium sind.<ref>G. Pedrali-Noy, S. Spadari, A. Miller-Faurès, A. O. Miller, J. Kruppa, G. Koch: ''Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin.'' In: ''[[Nucleic Acids Res.]]'' 8 (2), 1980, S. 377–387. PMID 6775308; {{PMC|327273}}.</ref>

== Literatur ==
* J. A. Huberman: ''New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α.'' In: ''[[Cell (Zeitschrift)|Cell]]'', 23 (3), 1981, S. 647–648. PMID 6784928.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cycloheptan]]
[[Kategorie:Hydrindan]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Cycloalkanol]]
[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Aphidicolin - Versionsgeschichte

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